Unterschied zwischen Clemmensen und Wolff Kishner Reduktion
Der Schlüsselunterschied Zwischen Clemmensen und Wolff Kishner Reduktion befindet sich die Bei der Reduzierung von Clemmensen werden Keton oder Aldehyde in Alkane umgewandelt, während die Wolff -Kishner -Reduktion die Umwandlung von Carbonylgruppen in Methylengruppen beinhaltet.
Beide Prozesse führen diese Konvertierungen durch die Reduzierung der funktionellen Gruppen durch. Daher erfordern diese Prozesse spezifische Reaktionsbedingungen und Katalysatoren für das erfolgreiche Fortschreiten der Reaktion. Da die Reaktanten für jedes Prozess organische Moleküle sind, verwenden wir diese Prozesse in organischen Synthesereaktionen.
INHALT
1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist Clemmensen Reduktion
3. Was ist Wolff Kishner Reduktion
4. Seite an Seitenvergleich - Clemmensen gegen Wolff Kishner Reduktion der tabellarischen Form
5. Zusammenfassung
Was ist Clemmensen Reduktion?
Die Reduktion von Clemmensen ist eine organische chemische Reaktion, bei der wir ein Keton oder Aldehyde in ein Alkan umwandeln. Wir müssen einen Katalysator für diese Reaktion verwenden; Es wird Zink (Merkur mit Zink legiert) mit Salzsäure zusammengefasst. Daher beteiligt sich das mit Zink legierte Quecksilber nicht an der Reaktion. Es bietet nur eine saubere, aktive Oberfläche für die Reaktion. Der Name der Prozesse, die nach dem dänischen Wissenschaftler Erik Christian Clemmensen abgeleitet wurden.
Abbildung 01: Eine allgemeine Gleichung für die Reduzierung von Clemmensen
Dieser Prozess ist sehr effektiv bei der Verringerung von Aryl-Alkylketonen. Darüber hinaus ist die Zinkmetallreduktion bei aliphatischen oder zyklischen Ketonen viel effektiver. Noch wichtiger ist, dass das Substrat dieser Reaktion gegenüber den stark sauren Bedingungen der Reaktion nicht reaktiv sein muss.
Was ist Wolff Kishner Reduktion?
Die Reduktion von Wolff Kishner ist eine organische chemische Reaktion, mit der wir eine Carbonylfunktionsgruppe in eine Methylengruppe umwandeln können. Diese Reaktion bekam ihren Namen, nachdem die beiden Wissenschaftler Nikolai Kirschner und Ludwig Wolff. Die Hauptanwendungen dieser Reaktion liegen in der Synthese von Scopadulcinsäure B, Aspidospermin und Dysidiolid.
Abbildung 02: Wolff Kishner -Reduktionsreaktion
Im Gegensatz zur Reduktion von Clemmensen erfordert diese Reaktion starke Grundbedingungen. Daher besteht der erste Schritt im Reaktionsprozess darin, Hydrazon durch Kondensation von Hydrazin mit dem Keton- oder Aldehyd -Substrat zu erzeugen. Dann sollten wir als zweiter Schritt den Hydrazon mit der Alkoxidbasis deprotonieren. Danach kommt der Schritt, in dem sich ein Diimid -Anionen bildet. Dann kollabiert dieses Anion und freisetzt n n2 Gas und es führt zur Bildung einer Alkylierung. Schließlich können wir diese Alkylierung protonieren, um das gewünschte Produkt zu erhalten.
Was ist der Unterschied zwischen Clemmensen und Wolff Kishner Reduktion?
Die Reduktion von Clemmensen und Wolff Kishner ist für die organische Synthese verschiedener chemischer Verbindungen sehr wichtig. Der Hauptunterschied zwischen Clemmensen und Wolff Kishner Reduktion besteht jedoch darin, dass die Reduktion von Clemmensen die Umwandlung von Keton oder Aldehyden in Alkane beinhaltet, während die Wolff -Kishner -Reduktion die Umwandlung von Carbonylgruppen in Methylengruppen beinhaltet. Darüber hinaus verwenden wir einen Katalysator in der Clemmensen -Reduktionsreaktion; Es ist zusammengesagtes Zink. Wir verwenden jedoch keinen Katalysator für die Wolff Kishner -Reduktionsreaktion. Ein weiterer Unterschied zwischen Clemmensen und Wolff Kishner-Reduktion besteht darin, dass die Reduktion von Clemmensen stark saure Bedingungen verwendet, die daher nicht für säureempfindliche Substrate geeignet sind. Während die Reduktion von Wolff Kishner stark grundlegende Bedingungen verwendet; Somit nicht für basisempfindliche Substrate geeignet.
Die folgende Infografik tabelliert den Unterschied zwischen Clemmensen und Wolff Kishner Reduktion im Detail.
Zusammenfassung -Clemmensen gegen Wolff Kishner Reduktion
Es gibt viele verschiedene organische chemische Reaktionen, die wir in der organischen Chemie für die Synthese wichtiger Verbindungen verwenden. Daher sind die Reduktion von Clemmensen und Wolff Kishner solche zwei Reaktionen. Der Hauptunterschied zwischen Clemmensen und Wolff Kishner -Reduktion besteht darin, dass die Reduktion von Clemmensen die Umwandlung von Keton oder Aldehyden in Alkane beinhaltet, während die Wolff -Kishner -Reduktion die Umwandlung von Carbonylgruppen in Methylengruppen beinhaltet.
Referenz:
1. Libretexten. „Clemmensen Reduktion.”Chemistry Libretexten, Libretexte, 6. August. 2017. Hier verfügbar
2. „Wolff-Kishner-Reduktion.Wikipedia, Wikimedia Foundation, 26. Juli 2018. Hier verfügbar
Bild mit freundlicher Genehmigung:
1.”Clemmensen Reduktionsprogramm” (Public Domain) über Commons Wikimedia
2.”Wolff-Kishner-Reaktionschema-New” von C Kleinlein-eigene Arbeit (CC BY-SA 3).0) über Commons Wikimedia
