Unterschied zwischen DCC und EDC

Der Schlüsselunterschied Zwischen DCC und EDC ist das DCC ist eine zyklische Verbindung, während EDC eine aliphatische Verbindung ist.

DCC und EDC sind organische Verbindungen. Der Begriff DCC steht für N, N'-Dicyclohexylcarbodiimid. Beide sind Imides, was bedeutet, dass diese Verbindungen eine -n ​​= c = n -Bindung haben, was die funktionellen Eigenschaften von IMIDES darstellt.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist DCC 
3. Was ist EDC
4. Seite an Seite Vergleich -DCC vs EDC in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was ist DCC?

Der Begriff DCC steht für N, N'-DicyClohexylcarbodiimid. Es wird auch als DCCD abgekürzt. Die chemische Formel dieser Verbindung ist (C6H11N) 2C. Darüber hinaus handelt es sich um eine organische Verbindung, die die allgemeine Struktur eines Imids hat. Es kann als wachsartiger weißer Feststoff erzeugt werden, der einen süßen Geruch hat. In Bezug auf die Eigenschaften hat diese feste Substanz einen sehr niedrigen Schmelzpunkt; So schmilzt es leicht und macht sich leicht zu handhaben. Diese Substanz ist auch in Lösungsmitteln wie Dichlormethan, Tetrahydrofuran, Acetonitril und Dimethylformamid sehr löslich. Es ist jedoch in Wasser unlöslich.

Bei der Betrachtung der chemischen Struktur dieser Verbindung hat sie eine lineare C-N = C = N-C-Struktur im Zentrum des Moleküls. Daher hängt diese Struktur mit der chemischen Struktur von Allen zusammen. Es gibt verschiedene Methoden zur Herstellung von DCC. Eine Methode umfasst die Verwendung von Palladiumacetat, Jod und Sauerstoff zur Kopplung von Cyclohexylamin und Cyclohexylisocyanid. Diese Reaktion ergibt etwa 67% DCC. Eine andere Methode umfasst die Verwendung von Dicyclohexylharnstoff in Gegenwart eines Phasenübertragungskatalysators. Diese zweite Methode ergibt jedoch nur 50% DCC -Ausbeute.

DCC ist ein wichtiger Dehydratwirkmittel für die Herstellung von Amiden, Ketonen und Nitrilen. Hier wird das DCC -Molekül in Dicyclohexylharnstoff oder DCU hydratisiert. Die resultierende Verbindung ist in vielen organischen Lösungsmitteln und Wasser unlöslich, sodass wir sie leicht über Filtration entfernen können. Darüber hinaus ist DCC wichtig, um sekundäre Alkohole umzuwandeln.

Außerdem ist das DCC als Inhibitor für die ATP -Synthase bekannt. Die primäre Verwendung von DCC ist jedoch die Kopplung von Aminosäuren während des Prozesses der künstlichen Proteinsynthese. Trotz aller wichtigen Anwendungen von DCC sollte es sorgfältig behandelt werden, da es sich um ein starkes Allergen und ein Sensibilisator handelt. Es verursacht oft Hautausschläge.

Was ist EDC?

Der Begriff EDC steht für 1-Ethyl-3- (3-Dimethylaminopropyl) carbodiimid. Die chemische Formel von EDC ist C8H17N3. Es wird auch als EDAC oder EDCI abgekürzt. Es ist ein wasserlösliches Karbodiimid. Typischerweise hat eine EDC -Lösung einen pH -Bereich von 4.0 bis 6.0. Im Allgemeinen können wir diese Verbindung als Carboxylaktivierungsmittel für die Kopplung von Primäraminen verwenden, um Amidbindungen zu ergeben.

EDC ist eine im Handel erhältliche organische Verbindung, die durch Kopplung von Ethylisocyanat mit N, N-Dimethylpropan-1,3-Diamin hergestellt werden kann. Diese Reaktion erzeugt Harnstoff, der dann über Dehydration in EDC umgewandelt werden kann. Bei der Betrachtung der Anwendungen von EDC umfassen die häufigsten Verwendungszwecke für dieses Carbodiimid die Peptidsynthese, die Proteinvernetzung an Nukleinsäuren und die Herstellung von Immunokonjugaten.

Was ist der Unterschied zwischen DCC und EDC?

DCC steht für N, N'-Dicyclohexylcarbodiimid, während EDC für 1-Ethyl-3- (3-Dimethylaminopropyl) carbodiimid steht. Der Schlüsselunterschied zwischen DCC und EDC besteht darin, dass DCC eine zyklische Verbindung ist, während EDC eine aliphatische Verbindung ist. Ein weiterer großer Unterschied zwischen DCC und EDC besteht darin, dass DCC in Wasser unlöslich ist, während EDC wasserlöslich ist.

Darüber hinaus ist DCC bei der Betrachtung der Verwendung dieser beiden Verbindungen als Kopplung von Aminosäuren während des Prozesses der künstlichen Proteinsynthese nützlich.

Die folgende Infografik fasst den Unterschied zwischen DCC und EDC zusammen.

Zusammenfassung -DCC gegen EDC

DCC und EDC sind organisch. Der Schlüsselunterschied zwischen DCC und EDC besteht darin, dass DCC eine zyklische Verbindung ist, während EDC eine aliphatische Verbindung ist.

Referenz:

1. 1-Ethyl-3- (3-Dimethylaminopropropyl) carbodiimid. 23. Juni 2020, hier erhältlich.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "Dicyclohexylurea, 3-D" von Smokefoot-eigene Arbeit (CC BY-SA 4.0) über Commons Wikimedia
2. "EDC -Struktur" von ~ k - eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia