Unterschied zwischen Diastereomeren und Enantiomeren

Der Schlüsselunterschied Zwischen Diastereomeren und Enantiomeren ist das Diastereomere eines Moleküls sind keine Spiegelbilder voneinander, während Enantiomere Spiegelbilder voneinander sind.

Für eine einzelne molekulare Formel kann es mehrere Strukturformeln geben. Diese sind als Isomere bekannt. Wir können Isomere als „verschiedene Verbindungen mit der gleichen molekularen Formel aufweisen.„Es gibt hauptsächlich zwei Arten von Isomeren: konstitutionelle Isomere und Stereoisomere. Diastereomere und Enantiomere sind die beiden Arten von Stereoisomeren.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was sind Diastereomere 
3. Was sind Enantiomere
4. Seite an Seitenvergleich - Diastereomere gegen Enantiomere in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was sind Diastereomere?

Diastereomere sind Stereoisomere, deren Moleküle keine Spiegelbilder voneinander sind. Zum Beispiel sind CIS und Trans -Isomere Diastereomere. Hier ist die Konnektivität von Atomen gleich.

Abbildung 01: Diastereomere

Im obigen Beispiel haben beide Verbindungen eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Für jeden Kohlenstoff sind eine Methylgruppe und ein Wasserstoffatom verbunden. CIS und Transmoleküle unterscheiden sich nur von der Art und Weise, wie Atome im Raum angeordnet sind. Das heißt, im CIS -Isomer befinden sich beide Wasserdauer auf der gleichen Seite der Kohlenstoff -Doppelbindung. Im Trans -Isomer befinden sich Wasserstoffatome jedoch auf beiden Seiten der Kohlenstoff -Doppelbindung. Darüber hinaus sind die beiden Strukturen keine Spiegelbilder voneinander. Deshalb sind sie Diastereomere. CIS- und Transmoleküle sind jedoch nicht die einzige Art von Diastereomeren, die wir finden können.

Was sind Enantiomere?

Enantiomere sind Stereoisomere, deren Moleküle nicht überragende Spiegelbilder voneinander sind. Enantiomere sind nur mit chiralen Molekülen möglich. Ein chirales Molekül ist ein eine, das nicht mit seinem Spiegelbild identisch ist. Damit ein Molekül chiral ist, sollte es ein tetraedrisches Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Gruppen haben. Dieses Kohlenstoffatom ist als Stereozentrum bekannt. Chirale Moleküle machen Spiegelbilder, die nicht überlagbar sind. Somit sind das Molekül und das Spiegelbild Enantiomere voneinander. Im Folgenden ist ein Beispiel für eine Verbindung, die Enantiomere bildet.

Abbildung 02: Enantiomere

Wir nennen normalerweise Enantiomere mit dem R- und S -System. Enantiomere haben keine unterschiedlichen Siedepunkte, Schmelzpunkte, Löslichkeiten, unterschiedliche Infrarotspektren usw. Alle diese chemischen und physikalischen Eigenschaften von Enantiomeren sind ähnlich, da intermolekulare Kräfte in beiden Isomeren ähnlich sind. Sie werden nur durch ihre unterschiedlichen Verhaltensweisen gegenüber ebener-polarisiertem Licht getrennt. Das heißt, Enantiomere drehen die Ebene des ebenen polarisierten Lichts in entgegengesetzte Richtungen. Sie drehen das Licht jedoch zu gleichen Mengen. Aufgrund ihrer Wirkung auf das polarisierte Licht sind Enantiomere optisch aktiv. Die äquimolare Mischung von zwei Enantiomeren ist eine racemische Mischung. Eine racemische Mischung zeigt keine Rotation des polarisierten Lichts. Daher ist es optisch inaktiv.

Was ist der Unterschied zwischen Diastereomeren und Enantiomeren?

Der Hauptunterschied zwischen Diastereomeren und Enantiomeren besteht darin, dass Diastereomere eines Moleküls keine Spiegelbilder voneinander sind, während Enantiomere Spiegelbilder sind. Moleküle mit mehr als einem Stereozentrum können Diastereomere sein, wenn sie keine Spiegelbilder voneinander sind. Wenn es jedoch nur ein Stereozentrum gibt, hat dieses Molekül Enantiomere. Diastereomere haben unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften. Aber Enantiomere haben ähnliche physikalische und chemische Eigenschaften mit Ausnahme ihrer unterschiedlichen optischen Eigenschaften gegenüber dem ebenen polarisierten Licht.

Zusammenfassung -Diastereomere gegen Enantiomere

Diastereomere und Enantiomere sind die beiden Arten von Stereoisomeren. Der Hauptunterschied zwischen Diastereomeren und Enantiomeren besteht darin, dass Diastereomere eines Moleküls keine Spiegelbilder voneinander sind, sondern Enantiomere Spiegelbilder sind.

Referenz:

1. Helmenstine, Anne Marie. „Enantiomer -Definition.”Thoughtco, dec. 5, 2018, hier erhältlich.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "Cis-trans-2-buten" von Neurotiker-eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia 
2. "Thalidomid -Enantiomere" von Klaus Hoffmeier - eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia