Unterschied zwischen E1- und E2 -Reaktionen

Unterschied zwischen E1- und E2 -Reaktionen

Schlüsselunterschied - E1 gegen E2 Reaktionen
 

Die E1- und E2 -Reaktionen sind zwei Arten von Eliminierungsreaktionen, die sich voneinander unterscheiden, basierend auf dem Mechanismus der Elimination; Die Eliminierung kann entweder ein einstufiger oder ein zweistufiger Mechanismus sein. Der Schlüsselunterschied Zwischen E1- und E2 -Reaktionen ist das E1 -Reaktionen haben einen unimolekularen Eliminierungsmechanismus, während E2 -Reaktionen einen bimolekularen Eliminierungsmechanismus aufweisen.

In der organischen Chemie sind Eliminierungsreaktionen eine spezielle Art von chemischen Reaktionen, bei denen Substituenten aus organischen Verbindungen entfernt (eliminiert) werden.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was sind E1 -Reaktionen
3. Was sind E2 -Reaktionen
4. Ähnlichkeiten zwischen E1- und E2 -Reaktionen
5. Seite an Seite Vergleich - E1 gegen E2 -Reaktionen in tabellarischer Form
6. Zusammenfassung

Was sind E1 -Reaktionen?

E1-Reaktionen sind eine Art von zweistufigen Eliminierungsreaktionen in der organischen Chemie. Bei diesen Eliminierungsreaktionen werden Substituenten in organischen Verbindungen beseitigt oder entfernt. Die Reaktionsmechanismen von E1 -Reaktionen werden als unimolekulare Eliminierungen bezeichnet.

E1-Reaktionen sind zweistufige Reaktionen, was bedeutet, dass eine E1-Reaktion durch zwei als Ionisierung und Deprotonierung bezeichnete Schritte auftritt. Im Ionisationsprozess wird aufgrund der Entfernung eines Substituenten eine Carbokation gebildet. Im zweiten Schritt (Deprotonation) wird die Carbokation durch Entfernen eines Wasserstoffatoms als Proton stabilisiert.

Normalerweise finden E1 -Reaktionen mit tertiären Alkylhalogeniden statt. Aber manchmal unterzieht sich sekundäres Alkylhalogenid dieser Art von Eliminierungsreaktionen. Es gibt zwei Gründe dafür; Sperrky -Alkylhalogenide (hochsubstituiert) können sich nicht in E2 -Reaktionen unterziehen, und hochsubstituierte Karobokationen sind stabiler als Primär- oder Sekundärkarbokationen. Bei E1 -Reaktionen ist die Carbocation -Formation der langsamste Schritt. Daher ist es die ratebestimmende Schritt-PF-E1-Reaktionen, und die Reaktionsgeschwindigkeit hängt nur von der Konzentration des Alkylhalogenids ab.

Abbildung 01: Mechanismus einer E1-Reaktion in der organischen Chemie

E1 -Reaktionen finden normalerweise in Abwesenheit von Basen oder dem Vorhandensein schwacher Basen statt. Saure Bedingungen und hohe Temperaturen werden für eine erfolgreiche E1 -Reaktion bevorzugt. Außerdem umfassen E1 -Reaktionen Carbocation -Umlagerungsschritte.

Was sind E2 -Reaktionen?

E2-Reaktionen sind eine Art von Einschritt-Eliminierungsreaktionen in der organischen Chemie. Bei diesen Eliminierungsreaktionen werden Substituenten in organischen Verbindungen in einem einzigen Schritt eliminiert oder entfernt. Die Reaktionsmechanismen von E2 -Reaktionen werden als bimolekulare Eliminierungen bezeichnet.

Der E2 -Reaktionsmechanismus ist eine einzelne Stufen -Eliminierungsreaktion mit einem einzelnen Übergangszustand. Daher tritt der Ausfall und die Bildung chemischer Bindungen im gleichen Schritt auf. Diese Art von Reaktionen findet sich häufig in primären Alkylhalogeniden. Dies kann aber auch in einigen sekundären Alkylhalogeniden gefunden werden. Die Reaktion umfasst zwei Verbindungen; das Alkylhalogenid und eine Basis. Daher ist es als bimolekulare Reaktion bekannt. E2 -Reaktionen treten in Gegenwart einer starken Basis auf. Das häufigste Beispiel für E2 -Reaktionen ist die Dehydrohalogenierung.

Abbildung 02: Ein E2 -Reaktionsmechanismus

Die Faktoren, die die Rate der E2 -Reaktion beeinflussen , höher die Reaktionsgeschwindigkeit).

Was sind die Ähnlichkeiten zwischen E1- und E2 -Reaktionen?

  • Sowohl E1- als auch E2 -Reaktionen sind Arten von Eliminierungsreaktionen.
  • Beide Reaktionen werden durch polare protische Lösungsmittel bevorzugt.
  • Beide Arten von Reaktionen können in sekundären Alkylhalogeniden beobachtet werden.
  • Die Rate beider Reaktionen wird erhöht, wenn im Alkylhalogenid bessere Lebentruppen vorhanden sind.

Was ist der Unterschied zwischen E1- und E2 -Reaktionen?

E1 gegen E2 Reaktionen

E1-Reaktionen sind eine Art von zweistufigen Eliminierungsreaktionen in der organischen Chemie. E2-Reaktionen sind eine Art von Einschritt-Eliminierungsreaktionen in der organischen Chemie.
 Base
Die E1 -Reaktion tritt entweder in dem vollständigen Abwesenheit von Basen oder in Gegenwart schwacher Basen auf. E2 -Reaktionen treten in Gegenwart starker Basen auf.
Mechanismus
Die Reaktionsmechanismen von E1 -Reaktionen werden als unimolekulare Eliminierungen bezeichnet. Die Reaktionsmechanismen von E2 -Reaktionen werden als bimolekulare Eliminierungen bezeichnet.
Schritte
E1-Reaktionen sind zweistufige Reaktionen. Der E2 -Reaktionsmechanismus ist eine einzelne Stufen -Eliminierungsreaktion.
Carbocation -Bildung
E1 -Reaktionen bilden Karbationen als Zwischenverbindungen. E2 -Reaktionen bilden keine Carbokation.
Andere Namen
E1 -Reaktionen werden als unimolekulare Eliminierungen bezeichnet. E2 -Reaktionen werden als bimolekulare Eliminierungen bezeichnet.
Beispiele
E1 -Reaktionen sind in tertiären Alkylhalogeniden und einigen sekundären Alkylhalogeniden häufig. E2 -Reaktionen sind in primären Alkylhalogeniden und einigen sekundären Alkylhalogeniden häufig.

Zusammenfassung - E1 gegen E2 Reaktionen

Eliminierungsreaktionen sind chemische Reaktionen, bei denen Substituentengruppen aus organischen Verbindungen eliminiert werden. Besonders aus Alkylhalogeniden. Der Unterschied zwischen E1- und E2 -Reaktionen besteht darin, dass E1 -Reaktionen einen unimolekularen Eliminierungsmechanismus aufweisen, während E2 -Reaktionen einen bimolekularen Eliminierungsmechanismus aufweisen.

Referenz:

1.„Eliminierungsreaktion.Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. März. 2018. Hier verfügbar 
2.„14.3: Eliminierung durch die E1- und E2 -Mechanismen.”Chemistry Libretexten, Libretexte, 21. Juli 2016. Hier verfügbar 

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1.'E1-Mechanismus'by Matthias M. - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia  
2.'E2 Elimination Reaction'by v8rik bei der englischen Sprache Wikipedia (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia