Unterschied zwischen enantiotopisch und diastereotopisch

Der Schlüsselunterschied Zwischen Enantiotopic und Diastereotopic befindet sich die Der Begriff Enantiotopic bezieht sich auf die Fähigkeit, ein chirales Zentrum zu bilden, während der Begriff Diastereotopic auf die Fähigkeit bezieht, eine Diastereomer zu bilden.

Die Zeit in der Chemie ist die stereochemische Beziehung zwischen Substituenten und der Elternstruktur, an die diese Substituenten gebunden sind. Abhängig von der Beziehung gibt es verschiedene Arten von Topizität wie heterotopisch, homotopisch, enantiotopisch und diastereotopisch.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist Enantiotopic 
3. Was ist Diastereotopic 
4. Seite an Seitenvergleich - Enantiotopic gegen Diastereotopic in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was ist Enantiotopic?

Enantiotopic ist ein Begriff, der ein Phänomen beschreibt, bei dem zwei Substituenten in einem Molekül durch einige andere Atome ersetzt werden, die eine chirale Verbindung bilden. Daher ist es ein stereochemischer Begriff. Der Ersatz, der bei dieser Art von Reaktanten auftreten kann, kann Enantiomere bilden. Betrachten wir ein Beispiel, um die Bedeutung dieses Begriffs zu verstehen.

Butanmolekül hat zwei Wasserstoffatome an jedem der zweiten und dritten Kohlenstoffatome gebunden. Wenn wir ein Kohlenstoffatom betrachten, beispielsweise das zweite Kohlenstoffatom, gibt es zwei Wasserstoffatome an diesem Kohlenstoffzentrum, und wir können eines dieser Wasserstoffatome durch ein anderes Atom wie Brom ersetzen, das Enantiomere erzeugen kann, e.G. (R) -2-Bromobutan. In ähnlicher Weise wird der Ersatz des anderen Wasserstoffatoms durch Brom das Enantiomer von (r) -2-Bromobutan, das (s) -2-Bromobutan, ergibt. Die Strukturen sind wie folgt:

Abbildung 01: Struktur von Butan

Abbildung 02: Struktur von (r) -2-Bromobutan

Abbildung 03: Struktur von (s) -2-Bromobutan

Normalerweise sind die enantiotopischen Substituentengruppen identisch und voneinander nicht zu unterscheiden, außer in chiralen Verbindungen. Normalerweise sind die Wasserstoffatome im mittleren Kohlenstoff des Ethanolmoleküls (CH3CH2OH) enantiotopisch, aber diese können diastereotopisch werden, wenn das Molekül mit einem chiralen Zentrum kombiniert wird (e.G. Umwandlung in einen Ester).

Was ist Diastereotopic?

Diastereotopic ist ein Begriff, der ein Phänomen beschreibt, bei dem zwei Substituenten in einem Molekül durch einige andere Atome ersetzt werden, die Diastereomere bilden. Daher ist dies ein stereochemischer Begriff. Diastereotopische Substituentengruppen sind oft identisch, aber nicht immer. Darüber hinaus sind diese identischen Gruppen normalerweise an dasselbe Atom des Moleküls mit mindestens einem chiralen Zentrum gebunden. Zum Beispiel sind in der Struktur für (s) -2-Bromobutan oben die Wasserstoffatome im dritten Kohlenstoffatom diastereotopisch.

Abbildung 04: Struktur von (2s, 3r) -2,3-Dibromobutan

Abbildung 05: Struktur von (2s, 3s) -2,3-Dibromobutan

Die obigen Diagramme geben den Ersatz eines dieser Wasserstoffatome durch ein anderes Atom wie ein Bromatom an (2S, 3R) -2,3-Dibromobutan und den Ersatz des anderen Wasserstoffatoms durch ein Bromatom bildet den Diastereomer von (((((( 2s, 3r) -2,3-Dibromobutan, das (2s, 3s) -2,3-Dibromobutan ist.

Was ist der Unterschied zwischen Enantiotopic und Diastereotopic?

Enantiotopic und Diastereotopic sind zwei Arten von Topizität in chemischen Verbindungen. Diese beiden Arten von Topizität unterscheiden sich je nach dem Endprodukt, das sie angeben, wenn Atome durch andere Atome ersetzt werden. Der Hauptunterschied zwischen Enantiotopic und Diastereotopic besteht darin, dass der Begriff Enantiotopic auf die Fähigkeit zur Bildung eines chiralen Zentrums bezieht, während der Begriff Diastereotopic auf die Fähigkeit zur Bildung einer Diastereomer bezieht.

Die folgende Infografik zeigt mehr Details über den Unterschied zwischen Enantiotopic und Diastereotopic.

Zusammenfassung -Enantiotopic gegen Diastereotopic

Enantiotopic und Diastereotopic sind zwei Arten von Topizität in chemischen Verbindungen. Der Hauptunterschied zwischen Enantiotopic und Diastereotopic besteht darin, dass der Begriff Enantiotopic auf die Fähigkeit zur Bildung eines chiralen Zentrums bezieht.

Referenz:

1. „Homotope Enantiotopic Diastereotopic und Heterotopic.”ChemistrySteps, hier erhältlich.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "Enantiotopic1" von Edgar181 - eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. "Enantiotopic3" von Edgar181 - eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
3. "Enantiotopic2" von Edgar181 - eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
4. "Diastereotopic3" von Edgar181 - eigener Arbeit, Public Domain) über Commons Wikimedia
5. "Diastereotopic2" von Edgar181 - eigener Arbeit, Public Domain) über Commons Wikimedia