Unterschied zwischen induktivem und mesomerem Effekt
Schlüsselunterschied - Induktiver Effekt gegen mesomeren Effekt
Induktiver Effekt und mesomerer Effekt sind zwei Arten von elektronischen Effekten in polyatomischen Molekülen. Der induktive Effekt und der mesomere Effekt entstehen jedoch aufgrund von zwei verschiedenen Faktoren. Zum Beispiel, Der induktive Effekt ist ein Ergebnis der Polarisation von σ -Bindungen und der mesomere Effekt ist ein Ergebnis der Substituenten oder funktionelle Gruppen in einem chemische Verbindung. In einigen komplexen Molekülen können sowohl mesomerische als auch induktive Wirkung existieren.
Was ist induktiver Effekte?
Der induktive Effekt ist ein elektronischer Effekt in polaren Molekülen oder Ionen aufgrund der Polarisation von σ -Bindungen. Die Hauptursache für den induktiven Effekt ist der Elektro-Negativitätsunterschied zwischen den Atomen an beiden Enden der Bindung. Dies schafft eine gewisse Bindungspolarität zwischen zwei Atomen. Die meisten elektronegativen Atome ziehen Elektronen in der Bindung zu sich selbst, und dies führt zur Polarisierung der Bindung. Einige Beispiele sind O-H- und C-Cl-Bindungen.
Wasserdipol
Was ist mesomerische Effekt?
Die mesomere Wirkung ergibt sich aus den Substituenten oder funktionellen Gruppen in einer chemischen Verbindung und wird durch den Buchstaben M dargestellt. Dieser Effekt ist eine qualitative Methode zur Beschreibung des Elektronenentzugs oder der Freisetzung der Eigenschaften von Substituenten, basierend auf den relevanten Resonanzstrukturen. Es ist eine dauerhafte Wirkung in chemischen Verbindungen aus mindestens einer Doppelbindung und einer anderen Doppelbindung oder einem einzigen Paar, das durch eine einzelne Bindung getrennt ist. Der mesomere Effekt kann basierend auf den Eigenschaften des Substituenten als "negativ" und "positiv" eingestuft werden. Der Effekt ist positiv (+m), wenn der Substituent eine Elektronenfreisetzungsgruppe ist, und der Effekt ist negativ (-M), wenn der Substituent eine Elektronenentzugsgruppe ist.
Was ist der Unterschied zwischen induktivem und mesomerem Effekt?
Eigenschaften:
Induktiver Effekt: Der induktive Effekt ist ein dauerhafter Polarisationszustand. Wenn es eine Sigma -Bindung zwischen zwei verschiedenen Atomen gibt (wenn die elektronegativen Werte der beiden Atome nicht ähnlich sind), ist die Elektronendichte zwischen diesen beiden Atomen nicht gleichmäßig. Die Elektronendichte ist dichter gegenüber dem elektronegativeren Atom. Auch wenn es sich um eine dauerhafte Wirkung handelt, ist es relativ schwach und kann daher durch andere starke elektronische Effekte leicht übertroffen werden.
Mesomerische Wirkung: Der mesomere Effekt wird durch die Delokalisierung von Elektronen verursacht. Es kann entlang einer beliebigen Anzahl von Kohlenstoffatomen in einem konjugierten System übertragen werden. Es kann als dauerhafte Polarisation angesehen werden, die hauptsächlich in ungesättigten Ketten gefunden wird.
Faktoren beeinflussen:
Induktiver Effekt: Der Elektronegativitätsunterschied zwischen den beiden Atomen in der Bindung beeinflusst direkt den induktiven Effekt. Darüber hinaus ist es ein distanzabhängiges Phänomen; Daher ist die Bindungslänge auch ein weiterer wirkungsvoller Faktor; Je größer die Entfernung, schwächer der Effekt.
Mesomerische Wirkung: Der mesomere Effekt ist ein dauerhafter Effekt, der von den Substituenten oder funktionellen Gruppen in einer chemischen Verbindung abhängt. Es kommt in chemischen Verbindungen vor, die mindestens eine Doppelbindung und eine andere Doppelbindung oder ein einsames Paar enthalten.
Kategorien:
Induktiver Effekt: Der induktive Effekt wird in zwei Kategorien unterteilt, basierend auf ihrem Elektronenenthebung oder Elektronenfreisetzungseffekt in Bezug auf Wasserstoff.
Negativer induktiver Effekt (-i):
Die Gruppen oder Atome mit Elektronenentzugseigenschaften verursachen den negativen induktiven Effekt. Einige Beispiele sind unten gemäß der abnehmenden Reihenfolge des -i -Effekts aufgeführt.
NH3+ > Nein2 > Cn> so3H> cho> co> cooh> cocl> conh2 > F> cl> br> i> oh> oder> nh2 > C6H5 > H
Positiver induktiver Effekt (-i):
Die Gruppen oder Atome mit Elektronenfreisetzungseigenschaften verursachen den positiven induktiven Effekt. Einige Beispiele sind nachstehend gemäß der abnehmenden Reihenfolge des +I -Effekts aufgeführt.
C (Ch3)3 > CH (CH3)2 > Ch2CH3 > Ch3 > H
Mesomerische Wirkung:
Positiver mesomerer Effekt (+m):
Wenn der Substituent als Elektronenfreisetzungsgruppe basierend auf den Resonanzstrukturen betrachtet werden kann, ist der Effekt positiv (+m).
+M -Substituenten: Alkohol, Amin, Benzol
Negativer mesomerer Effekt (- M):
Wenn der Substituent eine elektronen-withdrawing-Gruppe ist, ist der mesomere Effekt negativ (-m)
-M -Substituenten: Acetyl (Ethanoyl), Nitril, Nitro
Referenzen: „Mesomerer Effekt“ - Wikipedia „Induktiver Effekt“ - Wikipedia „Kapitel 4: Alkohole und Alkylhaliden“ - Abteilung für Chemie, Universität von Calgary „Induktiver Effekt, elektromerer Effekt, Resonanzeffekte und Hyperkonjugation“ - Brillanter „Induktiver Effekt“ - IUPAC -Kompendium der chemischen Terminologie - Das Goldbuch „Reaktionen von aromatischen Verbindungen (insgesamt)“ - Chemgapedia https:////// /Schulen.Aglasem.com/4464 Bild mit freundlicher Genehmigung: "Water V" von Jü - eigener Arbeit (CC0) über Commons Wikimedia "Mesomerer Effekt (-m) V" von Jü - eigener Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
