Unterschied zwischen primären und sekundären Allylkarbokationen

Der Schlüsselunterschied Zwischen primärer und sekundärer Allylkarbokationen ist das Primärer Allylcarbokation ist weniger stabil als sekundäre Allylcarbokation.

Eine Allylkarbokation ist eine resonanzstabilisierte Kohlenstoffstruktur. Es ist ein Ion, das eine positive Ladung enthält. In diesen Ionen wird das positive Ion auf das Allyl -Kohlenstoffatom gelegt (ein Allylkohlenstoffatom ist das benachbarte Atom zu einer Doppelbindung). Primärer Allylcarbokation ist eine Allylcarbokation, bei der die positive Ladung auf ein primäres Kohlenstoffatom gelegt wird, während die sekundäre Allylcarbokation eine Allylcarbokation ist, bei der die positive Ladung auf ein sekundäres Kohlenstoffatom gelegt wird.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was sind primäre Allylkarbokationen
3. Was sind sekundäre Allylkarbokationen
4. Seite an Seitenvergleich - Primär -VS -sekundäre Allylkarbokationen in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was sind primäre Allylkarbokationen?

Primärer Allylcarbokation ist eine Allylcarbokation, bei der die positive Ladung auf ein primäres Kohlenstoffatom gelegt wird. Es wird als Carbokation benannt, weil es eine positive Ladung für ein Kohlenstoffatom enthält. Normalerweise trägt eine Allylcarbokation eine positive Ladung von +1. Ein primäres Kohlenstoffatom ist ein Kohlenstoffatom, das an zwei Wasserstoffatomen und einer Doppelbindung gebunden ist. Typischerweise bildet ein neutrales Kohlenstoffatom vier kovalente Bindungen, und eine kovalente Bindung wird entfernt, wenn es ein Kation bildet. Ein primäres Kohlenstoffatom enthält nur eine Aryl- oder Alkylgruppe, die daran gebunden ist, während andere Bindungen C-H-Bindungen sind.

Abbildung 01: Allylresonanz

Im Allgemeinen kann ein Molekül, das Doppelbindungen zwischen Kohlenstoffatomen enthält. Resonanz bedeutet, dass Elektronen in der PI -Bindung der Doppelbindung im gesamten Molekül als delokalisiertes System verteilt werden, bei dem die Stabilität erhöht wird als in einem normalen Molekül. Wenn wir daher eine Verbindung als primäre Allylkarbokation nennen wollen, sollte diese bestimmte Verbindung in allen möglichen Resonanzstruktur dieses Moleküls eine positive Ladung für Allylkohlenstoffatome aufweisen.

Was sind sekundäre Allylkarbokationen?

Sekundäre Allylcarbokation ist eine Allylcarbokation, bei der die positive Ladung auf ein sekundäres Kohlenstoffatom gelegt wird. Es wird als Carbokation benannt, weil es eine positive Ladung für ein Kohlenstoffatom enthält. Normalerweise trägt eine Allylcarbokation eine positive Ladung von +1. Ein sekundäres Kohlenstoffatom ist ein Kohlenstoffatom, das an einem Wasserstoffatom, einer Doppelbindung und einer Alkyl- oder Arylgruppe gebunden ist. Typischerweise bildet ein neutrales Kohlenstoffatom vier kovalente Bindungen, bei denen eine kovalente Bindung entfernt wird, wenn es ein Kation bildet. Ein sekundäres Kohlenstoffatom enthält zwei daran gebundene Aryl- oder Alkylgruppen, während die andere Bindung eine C-H-Bindung ist.

Manchmal wird der Begriff sekundärer Allylcarbokation verwendet, wenn nur eine Resonanzstruktur einer bestimmten Verbindung die positive Ladung auf einem sekundären Kohlenstoffatom enthält. Noch wichtiger ist, dass sekundäre Allylkarbokationen stabiler sind als primäre Allylcarbokationen, da sie zwei Aryl- oder Alkylgruppen aufweisen Kohlenstoffatom).

Was ist der Unterschied zwischen primären und sekundären Allylkarbokationen?

Allylkarbokationen sind chemische Strukturen, bei denen die positive Ladung auf dem Allylkohlenstoffatom des Moleküls liegt. Das Allyl -Kohlenstoffatom ist das Kohlenstoffatom, das an eine Doppelbindung angeht. Primärer Allylcarbokation ist eine Allylcarbokation, bei der die positive Ladung auf ein primäres Kohlenstoffatom gelegt wird, während die sekundäre Allylcarbokation eine Allylcarbokation ist, bei der die positive Ladung auf ein sekundäres Kohlenstoffatom gelegt wird. Der Hauptunterschied zwischen primärer und sekundärer Allylcarbokationen besteht darin, dass die primäre Allylcarbokation weniger stabil ist als die sekundäre Allylcarbokation.

Die Tabulierung unten fasst die Unterschiede zwischen primären und sekundären Allylkarbokationen zusammen.

Zusammenfassung -Primär -VS -sekundäre Allylkarbokationen

Allylkarbokationen sind chemische Strukturen, bei denen die positive Ladung auf dem Allylkohlenstoffatom des Moleküls liegt. Das Allyl -Kohlenstoffatom ist das Kohlenstoffatom, das an eine Doppelbindung angeht.  Der Hauptunterschied zwischen primärer und sekundärer Allylcarbokationen besteht darin, dass die primäre Allylcarbokation weniger stabil ist als die sekundäre Allylcarbokation.

Referenz:

1. „Sekundäre Allylkarbokation.”Chemistry Libretexten, Libretexte, 14. Juli 2020, hier verfügbar.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "Allylresonanz" von Benutzer Tor Svensson - Struktur von mir (Public Domain) über Commons Wikimedia gezeichnet