Unterschied zwischen Pyrrolidin und Piperidin
Der Schlüsselunterschied Zwischen Pyrrolidin und Piperidin ist das Pyrrolidin enthält einen fünfgliedrigen Ring, während Piperidin einen sechsgliedrigen Ring enthält.
Pyrrolidin und Piperidin sind organische Verbindungen mit zyklischen Strukturen. Beide Verbindungen sind nicht -aromatische, heterocyclische Strukturen. Diese Verbindungen haben keine delokalisierten Elektronenwolken (weil es keine Doppelbindungen gibt) und sie haben unterschiedliche Arten von Atomen als Mitglieder der cyclischen Struktur.
INHALT
1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist Pyrrolidin
3. Was ist Piperidin
4. Seite an Seitenvergleich - Pyrrolidin gegen Piperidin in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung
Was ist Pyrrolidin?
Pyrrolin ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel (CH2)4NH. Es wird auch als als benannt Tetrahydropyrrol. Diese Verbindung ist ein zyklisches Amin, das als gesättigter Heterocycle klassifiziert werden kann. Es tritt bei Raumtemperatur als farblose Flüssigkeit auf. Diese Flüssigkeit ist mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar. Es gibt einen charakteristischen Geruch, der in dieser Verbindung ammonisch und fischig ist.
Abbildung 01: Struktur von Pyrrolin
Im industriellen Maßstab wird Pyrrolidin durch die Reaktion zwischen 1,4-butandiol und Ammoniak bei hoher Temperatur und Druck erzeugt. Diese Reaktion wird in Gegenwart eines Nickeloxidkatalysators durchgeführt, der auf Aluminiumoxid getragen wird. Im Labor können wir diese Verbindung jedoch leicht aus der Reaktion zwischen 4-Chlorobutan1-Amin und einer starken Basis herstellen. Pyrrolidin ist jedoch eine natürlich vorkommende Verbindung, die wir in verschiedenen Alkaloiden wie Nikotin finden können.
Was ist Piperidin?
Piperidin ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel (CH2)5NH. Es bildet eine sechsgliedrige zyklische Struktur, die heterocyclisch ist. Dies liegt daran, dass es neben den fünf Kohlenstoffatomen ein Stickstoffatom als Mitglied der zyklischen Struktur gibt. Daher ist es eine heterocyclische Amin. Diese Verbindung erscheint als farblose Flüssigkeit und hat einen aminähnlichen Geruch. Darüber hinaus ist Piperidin mit Wasser mischbar und hat eine hohe Säure.
Abbildung 02: Struktur von Piperidin
Die ältere Methode zur Herstellung von Piperidin war die Reaktion zwischen Piperin und Salpetersäure. Wir können es jedoch über die Hydrierungsreaktion von Pyridin in Industrie im Maßstab produzieren. Dieser Prozess wird normalerweise über einen Molybdän -Disulfidkatalysator durchgeführt. Darüber hinaus können wir Piperidin durch Reduzieren von Pyridin über einen modifizierten Birkenreduktionsprozess unter Verwendung von Natrium in Ethanol erhalten. Wir können jedoch Piperidin direkt durch Extrahieren aus schwarzem Pfeffer erhalten.
Bei der Betrachtung der chemischen Struktur von Piperidin hat es eine ähnliche Stuhlkonformation wie Cyclohexan. Es gibt zwei verschiedene Stuhlkonformationen dieser Verbindung. Eine hat die N-H-Bindung in der axialen Position, während die andere Konformation sie in der äquatorialen Position hat.
Piperidin ist ein sekundärer Amin. Es wird häufig verwendet, um Ketone in Emaine umzuwandeln. Diese Enamine können für die Storch -Enaminalkylierungsreaktion verwendet werden. Darüber hinaus ist Piperidin als Lösungsmittel und als Basis nützlich. In der Branche ist Piperidin für die Herstellung von Dipiperidinyl -Dithiuram -Tetrasulfid (ein Beschleuniger zur Schwefelvulkanisierung von Gummi) nützlich.
Was ist der Unterschied zwischen Pyrrolidin und Piperidin?
Pyrrolin ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel (CH2)4NH, während Piperidin eine organische Verbindung mit der chemischen Formel ist (CH2)5NH. Sowohl Pyrrolin als auch Piperidin enthalten zyklische Strukturen. Der Hauptunterschied zwischen Pyrrolidin und Piperidin besteht darin.
Darüber hinaus kann das Pyrrolidin über die Reaktion zwischen 1,4-butandiol und Ammoniak bei hoher Temperatur und Druck erzeugt werden. Andererseits wird Piperidin über die Hydrierungsreaktion von Pyridin erzeugt.
Die folgende Infografik fasst die Unterschiede zwischen Pyrrolidin und Piperidin zusammen.
Zusammenfassung -Pyrrolidin gegen Piperidin
Sowohl Pyrrolin als auch Piperidin enthalten zyklische Strukturen. Der Hauptunterschied zwischen Pyrrolidin und Piperidin besteht darin.
Referenz:
1. „Piperidin.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11. Juni 2020, hier erhältlich.
Bild mit freundlicher Genehmigung:
1. "Pyrrolidin SVG" von ArrowsMaster - eigene Arbeit (CC BY -SA 3.0) über Commons Wikimedia
2. "Piperidin" von Neurotiker - eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
