Was ist der Unterschied zwischen konjugierten und kumulierten Dienen

Der Schlüsselunterschied zwischen konjugierten und kumulierten Dienen ist, dass konjugierte Diene zwei doppelte Bindungen haben, die durch eine einzelne Bindung getrennt sind, während kumulierte Diene zwei doppelte Bindungen haben, die mit einem ähnlichen Atom verbunden sind.

Dienen sind organische Verbindungen, die in der organischen Chemie sehr wichtig sind. Diese sind auch als Diolefine oder Alkadiene bekannt. Dies sind kovalente Verbindungen, die aus zwei Doppelbindungen zwischen Kohlenstoffatomen bestehen. Daher bestehen diese Verbindungen aus zwei Alkeneinheiten zusammen mit dem Standardpräfix „DI“ der systematischen Nomenklatur.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was sind konjugierte Diener 
3. Was sind kumulierte Dienes 
4. Konjugiertes VS -Dienen in tabellarischer Form kumuliert
5. Zusammenfassung -konjugiertes VS -kumulierte Dienen 

Was sind konjugierte Diener?

Konjugierte Diene sind organische Verbindungen mit doppelten Bindungen, die durch einzelne Bindungen getrennt sind. Mit anderen Worten, eine konjugierte Dien hat ein abwechselndes Muster von Doppelbindungen und Einzelbindungen. Dies macht ein konjugiertes System einer Elektronenwolke im gesamten konjugierten System. Wenn die Doppelbindungen jedoch durch mehr als eine einzige Bindung getrennt sind, nennen wir es eine isolierte Diene. Diese konjugierten Dienen werden hauptsächlich als Monomere in der Polymerindustrie verwendet.

Abbildung 01: Eine einfache konjugierte Diene

Die Herstellung von konjugierten Dienen ähnelt der Art und Weise, wie wir die Eliminierungsreaktion von Alkylhalogeniden verwenden, um Alkene herzustellen. Wir können Dihalides verwenden, um sie durch zwei aufeinanderfolgende Eliminierungsreaktionen in konjugierte Dienen umzuwandeln. In diesem Prozess ist es wichtig, eine starke, sterisch behinderte Basis zu verwenden. Dies ist hilfreich, um die konkurrierenden Substitutionsreaktionen zu verhindern. Es gibt mögliche Nebenprodukte dieses Prozesses, einschließlich Alkinne bei der Verwendung starker Basen wie Natriumamid. Eine andere Methode zur Herstellung von konjugierten Dienen ist die Eliminierungsreaktion von Allylhalogeniden.

Darüber hinaus können wir die Stabilität von konjugierten Dienen bestimmen, um die Hydrierungswärme zu demonstrieren. E.G., Wenn Sie 1,3-Butadien und 1-Buten vergleichen. Daher erzeugt die Hydrierung von 1,3-Butadien mehr Wärme als die von 1-Butene. Die experimentellen Werte für die Wasserstoffwärmewärme sind aufgrund der Stabilität dieser Verbindung jedoch geringer als erwartet. Das konjugierte System bietet dem Molekül zusätzliche Stabilität.

Was sind kumulierte Dienes?

Kumulierte Diene sind organische Verbindungen mit Doppelbindungen, die ein gemeinsames Atom teilen. Mit anderen Worten, zwei Doppelbindungen werden an dasselbe Atom angehängt. Typischerweise sind diese Verbindungen weniger stabil als konjugierte Diene, da die konjugierten Dienen das konjugierte System bilden, was das Molekül stabiler macht. Diese Verbindungen sind auch als kumulierte Alkadiene bekannt.

Abbildung 02: Eine einfache kumulierte Diene

Das einfachste kumulierte Dien-Molekül, das wir finden können, ist 1,2-Propadien. Es ist auch als Allen bekannt. In diesen Molekülen befindet sich ein zentrales Kohlenstoffatom, das SP -Hybridisierung aufweist. Die Geometrie um dieses Kohlenstoffatom ist linear.

Im Allgemeinen sind kumulierte Diene im Vergleich zu konjugierten Dienen instabil. Dies liegt daran.

Was ist der Unterschied zwischen konjugierten und kumulierten Dienen?

Es gibt drei verschiedene Möglichkeiten, wie die Doppelbindungen in Dienen im Molekül angeordnet werden können: konjugiert, isoliert oder kumuliert. Der Schlüsselunterschied zwischen konjugierten und kumulativen Dienen besteht darin, dass konjugierte Diene zwei doppelte Bindungen aufweisen, die durch eine einzelne Bindung getrennt sind, während kumulierte Diene zwei Doppelbindungen haben, die mit einem ähnlichen Atom verbunden sind.

Die folgende Tabelle fasst den Unterschied zwischen konjugierten und kumulierten Dienen zusammen.

Zusammenfassung -konjugiertes VS -kumulierte Dienen

Eine Dien ist eine organische Verbindung, die aus zwei Doppelbindungen besteht. In konjugierten Dienen werden die beiden Doppelbindungen durch eine einzelne Bindung getrennt, während in kumulierten Dienen zwei Doppelbindungen mit einem ähnlichen Atom verbunden sind. Dies ist der Schlüsselunterschied zwischen konjugierten und kumulierten Dienen.

Referenz:

1. „Konjugierte Diener.” Chemie -Libretexten, Libretexten, 13. September. 2020.
2. „Konjugierte, kumulierte und isolierte Diene.” Chemieschritte, 23. Juli 2021.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "1,3 -Butadiene" von Lukáš Mižoch - eigene Arbeit (öffentlich zugänglich) über Commons Wikimedia
2. "Cumulatuled Diene Beispiel C V" von Jü - eigener Arbeit (CC0) über Commons Wikimedia