Was ist der Unterschied zwischen MPV -Reduktion und Oppenauer -Oxidation

Der Schlüsselunterschied zwischen MPV -Reduktion und Oppauer -Oxidation ist, dass die MPV -Reduktion die Umwandlung eines Keton oder Aldehyds in seinen entsprechenden Alkohol beinhaltet, während Oppauer -Oxidation die Umwandlung von sekundären Alkoholen in Ketone beinhaltet.

MPV-Reduktion bezieht sich auf Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion. Oppauer Oxidation bezieht sich auf eine Art von Oxidationsreaktion, die nach Rupert Viktor Oppenauer benannt ist. Dies sind zwei gegensätzliche Reaktionen.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist MPV -Reduktion  
3. Was ist Oppauer Oxidation
4. MPV -Reduktion gegen Oppauer -Oxidation in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung -MPV -Reduktion gegenüber Oppauer -Oxidation 

Was ist MPV -Reduktion?

MPV-Reduktion bezieht sich auf Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion. Es ist eine Art von Reduktionsreaktion, die die Reduktion von Ketonen und Aldehyden zur Bildung ihrer entsprechenden Alkohole unter Verwendung von Aluminiumalkoxidkatalyse in Gegenwart eines Opfers beinhaltet. Dieser Reduktionsmechanismus ist aufgrund seiner hohen Chemoselektivität vorteilhaft. Für diese Reduktionstechnik können wir einen billigen, umweltfreundlichen Metallkatalysator verwenden.

Die Reduktionsreaktion wurde nach Hans Meerwein, Wolfgang Ponndorf und Albert Verley benannt. Wir können es als organische Redoxreaktion kategorisieren. Seine Gründer fanden heraus, dass eine Mischung aus Aluminium -Ethoxid und Ethanol Aldehyde oder Ketone auf den entsprechenden Alkohol reduzieren kann.

Abbildung 01: Reaktionszyklus der MPV -Reduktion

Der Mechanismus dieser Reaktion hat mehrere Schritte:

1. Koordination eines Carbonyl -Sauerstoffatoms zum Aluminiumalkoxid, um das TETRA -koordinierte Aluminium -Zwischenprodukt zu verleihen.
2. Bildung von Zwischenprodukten, die das Hydrid über einen pericyklischen Mechanismus aus dem Alkoxyliganden auf den Carbonyl übertragen wird.
3. Bildung eines Alkohols aus der Lösung, indem die neu reduzierte Carbonyl durch Regeneration des Katalysators verdrängt

Was ist Oppauer Oxidation?

Oppauer -Oxidation ist eine Art Oxidationsreaktion, die die Umwandlung von Sekundäralkoholen in Ketone durch selektive Oxidation beinhaltet. Diese Oxidationsreaktion wurde nach Rupert Viktor Oppenauer benannt. Es ist eine sanfte Technik, die selektive Oxidation beinhaltet. Wir können es auch als eine Art organischer Redoxreaktion beschreiben.

Abbildung 02: Ein Beispiel für die Oppauer -Oxidation

Dies ist die entgegengesetzte Reaktion auf die MPV -Reduktion. In dieser Reaktion wird der Alkohol in Gegenwart von überschüssigem Aceton mit Aluminium -Isopropoxid oxidiert.

Die Oppauer -Oxidationsreaktion ist der sekundären Alkohole sehr selektiv und oxidiert keine anderen empfindlichen funktionellen Gruppen, einschließlich Amine und Sulfide. Wir können jedoch primäre Alkohole im Rahmen dieses Oxidationsprozesses oxidieren. Aber es geschieht selten aufgrund der konkurrierenden Aldol -Kondensation von Aldehydprodukten. Die Oppauer-Oxidationsreaktion wird immer noch zur Oxidation von säurelabilen Substraten verwendet. Darüber hinaus wurde diese Technik in Abhängigkeit von den Chromaten oder Dimethylsulfoxid aufgrund der Verwendung relativ mittlerer und ungiftiger Reagenzien weitgehend durch Oxidationsmethoden verschoben.

Was ist der Unterschied zwischen MPV -Reduktion und Oppenauer -Oxidation?

MPV -Reduktion und Oppauer -Oxidation sind wichtige organische chemische Reaktionsmechanismen. Der wichtigste Unterschied zwischen MPV -Reduktion und Oppauer -Oxidation besteht darin, dass die MPV -Reduktion die Umwandlung eines Keton oder Aldehyds in seinen entsprechenden Alkohol beinhaltet, während Oppauer -Oxidation die Umwandlung von Sekundäralkoholen in Ketone beinhaltet.

Die folgende Infografik zeigt die Unterschiede zwischen MPV -Reduktion und Oppauer -Oxidation in tabellarischer Form für Seite für Seitenvergleich.

Zusammenfassung -MPV -Reduktion gegenüber Oppauer -Oxidation

MPV -Reduktion und Oppauer -Oxidation sind zwei gegensätzliche Reaktionen. Der wichtigste Unterschied zwischen MPV -Reduktion und Oppauer -Oxidation besteht darin, dass die MPV -Reduktion die Umwandlung eines Keton oder Aldehyds in seinen entsprechenden Alkohol beinhaltet, während Oppauer -Oxidation die Umwandlung von Sekundäralkoholen in Ketone beinhaltet.

Referenz:

1. „Praktische Oppauer (OPP) Oxidation von Alkoholen mit einem modifizierten Aluminiumkatalysator.” ACS -Veröffentlichungen.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "Meerweinponndorfverleycycle" von Jkolev - eigene Arbeit (CC BY -SA 3.0) über Commons Wikimedia
2. "Oppauer Oxidationsreaktionsschema" von Lankaluf - eigener Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia