Unterschied zwischen Acetal und Hemiacetal

Acetale enthalten zwei Gruppen, eine -r -Gruppe und ein -H -Atom. In Hemiacetals wird eine der -or -Gruppen in Acetalen durch eine -OH -Gruppe ersetzt.  Dies ist das Schlüsselunterschied zwischen Acetal und Hemiacetal.

Acetale und Hemiacetale sind zwei funktionelle Gruppen, die am häufigsten in Naturprodukten vorkommen. Hemiacetal ist eine mittlere chemische Verbindung, die sich während des chemischen Prozesses der Acetalbildung gebildet hat. Daher haben diese beiden Gruppen einen kleinen Unterschied in ihrer chemischen Struktur. Im Detail ist das zentrale Kohlenstoffatom in beiden Verbindungen ein SP³-C Atom an vier Bindungen gebunden, und von diesen vier Bindungen ist nur ein Bindungsart unterschiedlich.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist Acetal 
3. Was ist Hemiacetal
4. Seite an Seitenvergleich - Acetal vs Hemiacetal in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was ist Acetal?

Acetal ist eine funktionelle Gruppe, in der das zentrale Kohlenstoffatom vier Bindungen hat. -ODER¹, -ODER², -R³ und h (wo r¹, R² und r³Gruppen sind organische Fragmente). Die beiden Gruppen können einander (symmetrische Acetales) oder unterschiedlich (gemischtes Acetal) entsprechen.

Abbildung 1: Acetal

Das zentrale Kohlenstoffatom soll gesättigt sein, da es vier Bindungen hat und dies dem zentralen Kohlenstoffatom eine tetraedrische Geometrie liefert. Acetale können aus Aldehyden gebildet werden. Die Bildung eines Acetal. Die resultierende Carbokation wird dann schnell von einem Alkoholmolekül angegriffen. Während des letzten Schritts schließt sich die Acetal -Formation ab, nachdem er einen Proton aus dem Alkohol erhalten hat. Der Mechanismus zur Bildung von Acetalen kann wie folgt erklärt werden.

Abbildung 2: Bildung von Acetalen

Darüber hinaus werden Acetale verwendet, um Carbonylgruppen in der organischen Synthese zu schützen, da sie mit vielen oxidierenden und reduzierenden Wirkstoffen und in der Hydrolyse im Basismedium stabil sind.

Beispiele

Einige Beispiele für chemische Verbindungen, die acetale funktionelle Gruppen enthalten.

• Dimethoxymethan: ein Lösungsmittel
• Dioxolan
• Metaldehyd
• Paraldehyd
• Die meisten glykosidischen Bindungen in Kohlenhydraten und anderen Polysacchariden sind Acetalverbindungen.
• Cellulose ist ein allgegenwärtiges Beispiel für ein Polyaketal.
• Polyoxymethylen (POM): ein Formaldehydpolymer, das als plastisch verwendet wird.
• 1,1-Diethoxyethan (Acetaldehyd Diethylacetal) ist ein wichtiges Aromagmittel in destillierten Getränken.

Was ist Hemiacetal?

Hemiacetale stammen aus Aldehyden und der Begriff Hemiacetal stammt aus dem griechischen Wort “Hemi ” bedeutet "Hälfte".

Abbildung 3: Hemiacetal

Hemiacetale können mit mehreren Methoden synthetisiert werden. durch die nukleophile Zugabe von Alkohol zu einem Aldehyd, durch die nucleophile Zugabe von Alkohol zu einem resonanzstabilisierten hämiaketalen Kationen und durch partielle Hydrolyse eines Acetal.

Abbildung 4: Bildung von Hemiacetal

Das Hauptstrukturmerkmal eines Hemiacetalmoleküls ist ein zentrales Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Bindungen. -ODER¹ Gruppe, -r² Gruppe, -h -Gruppe und eine -oh -Gruppe.

Beispiele

Die meisten Hemiacetals werden als häufige funktionelle Gruppen in Naturprodukten gefunden. Einige Beispiele sind;

• Glucose
• Mykorrhizin a
• Thromboxane b₂

Was ist der Unterschied zwischen Acetal und Hemiacetal?

Acetal funktionelle Gruppe hat eine SP³ Hybridisiertes Kohlenstoffatom, das an zwei Gruppen gebunden ist, ein Wasserstoffatom und eine -r -Gruppe. Im Gegensatz dazu enthält das zentrale Atom von Hemiacetalen ein SP³-C Atom an vier verschiedene chemische Gruppen gebunden; Sie sind -or, -r, -oh und -h.

Acetale sind im Vergleich zu Hemiacetalen chemisch stabil. Acetale hydrolyisieren jedoch leicht zu ihrem Elternalkohol und zur Carbonylverbindung in Gegenwart von wässrigen Säuren. Im Allgemeinen betrachten wir Hemiacetals normalerweise als instabile chemische Verbindungen. Daher bilden sie dazu, Ringstrukturen zu bilden, um die Stabilität zu erhöhen. In diesem Fall ist die Bildung von 5 oder 6 -Mitgliedern möglich, und dies geschieht durch die Reaktion zwischen der -OH -Gruppe mit einer Carbonylgruppe. Zwei Beispiele für zyklische Hemiesicetale sind Glukose und Aldose.

Zusammenfassung -Acetal vs Hemiacetal

Acetale enthalten zwei Gruppen, eine -r -Gruppe und ein -H -Atom. In Hemiacetals wird eine der -or -Gruppen in Acetalen durch eine -OH -Gruppe ersetzt. Dies ist der grundlegende Unterschied zwischen Acetal und Hemiacetal.

Verweise:

1. Acetal. (N.D.). Abgerufen am 11. Oktober 2016 von hier.
2. Hemiacetal. (N.D.). Abgerufen am 11. Oktober 2016 von hier

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "Acetal Formation" von Akane700 - eigene Arbeit (CC BY -SA 3.0) über Commons Wikimedia 2. "Bildung von Hemiacetals" von Kupirijo in englischer Wikipedia (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia 3. "Generic Acetal" von Jeff Dahl - eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia 4. "Acetal-2D-Skelettal" von Benjah-BMM27-eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia