Unterschied zwischen Aldolkondensation und Cannizzaro -Reaktion

Der Schlüsselunterschied Zwischen Aldol -Kondensation und Cannizzaro -Reaktion ist das Die Aldol -Kondensation ist eine Art Kupplungsreaktion, während eine Cannizzaro -Reaktion eine Art organischer Redoxreaktion ist.

In einer ALDOL. Wir nennen es eine Kopplungsreaktion, weil zwei Verbindungen eine große Verbindung bilden. Auf der anderen Seite ist eine Cannizzaro -Reaktion eine Redoxreaktion, bei der ein Aldehydmolekül eine Oxidation zur Bildung einer Säure erfährt.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist Aldol -Kondensation 
3. Was ist Cannizzaro -Reaktion
4. Seite an Seitenvergleich - Aldol -Kondensation gegen Cannizzaro -Reaktion in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was ist Aldol -Kondensation?

Aldol-Kondensation ist eine Art organischer chemischer Reaktion, bei der entweder β-Hydroxyaldehyd oder β-Hydroxyketon durch die Kombination eines Enols oder eines Enolates mit einer Carbonylverbindung gebildet wird. Daher können wir es als Kupplungsreaktion kategorisieren. Der Reaktion folgt eine Dehydratisierungsreaktion, die einen konjugierten Enone ergibt. Die allgemeine Reaktion ist wie folgt;

Mechanismus

Es gibt zwei Schritte: Aldol -Reaktion und Dehydratisierungsreaktion. Manchmal gibt es auch eine Dicarboxylreaktion. Die Dehydratisierung des Aldol-Produkts kann auf zwei Arten auftreten: starker Basenkatalysatmechanismus oder säuregatalysierter Mechanismus. Der Mechanismus der Aldol -Reaktion, der durch eine Basis katalysiert wird, lautet wie folgt:

Der Aldol -Kondensationsprozess ist bei organischen Syntheseprozessen sehr wichtig. Es liegt daran, dass diese Reaktion eine gute Möglichkeit ist, eine Kohlenstoffkohlenstoffbindung zu bilden.

Was ist Cannizzaro -Reaktion?

Cannizzaro -Reaktion ist eine organische Redoxreaktion, bei der eine unverhältnismäßige Unverhältnis von zwei Molekülen auftritt, um einen primären Alkohol und eine Carbonsäure zu ergeben. In dieser Reaktion ist die Unverhältnis eine baseninduzierte Reaktion. Die Reaktion ist wie folgt:

Hier beinhaltet diese Reaktion die Übertragung eines Hydrids von einem Substrat zum anderen. Darüber hinaus erfährt eine Aldehydverbindung eine Oxidation, und die andere wird reduziert. Die Oxidation von Aldehyd ergibt die Säure und die Reduktion ergibt den Alkohol.

Mechanismus

Der Mechanismus umfasst nucleophile Acylsubstitution auf einer Aldehydverbindung. Hier greift die verlassene Gruppe gleichzeitig den anderen Aldehyd an. Bei der Betrachtung der Gesamtreaktion folgt sie Kinetik dritter Ordnung. Der Mechanismus ist wie folgt:

Was ist der Unterschied zwischen Aldol -Kondensation und Cannizzaro -Reaktion?

Aldol-Kondensation ist eine Art organischer chemischer Reaktion, bei der entweder β-Hydroxyaldehyd oder β-Hydroxyketon durch die Kombination eines Enols oder eines Enolates mit einer Carbonylverbindung bildet. Im Gegensatz dazu ist eine Cannizzaro -Reaktion eine organische Redoxreaktion. Der wichtigste Unterschied zwischen Aldolkondensation und Cannizzaro -Reaktion besteht darin.

Darüber hinaus sind die Reaktanten der Aldol-Kondensation ein Enol oder ein Enolat und eine Carbonylverbindung, während für die Cannizzaro-Reaktion die Reaktanten zwei nicht-auferlegender Aldehyde sind. Die durch Aldol-Kondensation gegebenen Produkte sind entweder β-Hydroxyaldehyd oder β-Hydroxyketon, abhängig von der Art der Carbonylverbindungen, die als Reaktant beinhaltet. Bei Cannizzaro -Reaktion sind die Produkte jedoch ein primärer Alkohol und eine Carbonsäure. Daher ist dies auch ein Unterschied zwischen Aldol -Kondensation und Cannizzaro -Reaktion.

Zusammenfassung -Aldol -Kondensation gegen Cannizzaro -Reaktion

Aldol-Kondensation ist eine Art organischer chemischer Reaktion, bei der entweder β-Hydroxyaldehyd oder β-Hydroxyketon durch die Kombination eines Enols oder eines Enolates mit einer Carbonylverbindung bildet. Cannizzaro -Reaktion ist eine organische Redoxreaktion, bei der eine unverhältnismäßige Unverhältnis von zwei Molekülen auftritt, um einen primären Alkohol und eine Carbonsäure zu ergeben. Der wichtigste Unterschied zwischen Aldol -Kondensation und Cannizzaro -Reaktion besteht darin.

Referenz:

1. „Aldol -Kondensation.”Chemistry Libretexten, Libretexte, 5. Juni 2019, hier erhältlich.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "Kondensationsdoliqu" von I, Pansanel (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
2. "Aldol -Mechanismus enat" von Walkerma at EN.Wikipedia - übertragen von en.Wikipedia to Commons durch Benutzer: Ronhjones mit CommonShelper (Public Domain) über Commons Wikimedia
3. "Cannizzaro Reaktion -Benzaldehyde" von Krishnavedala - eigene Arbeit, Public Domain) über Commons Wikimedia
4. "Cannizzaro -Reaktionsmechanismus" von Krishnavedala - eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia