Unterschied zwischen elektrocyclischer und cycloadditionsreaktion
Der Schlüsselunterschied zwischen elektrocyclischer und cycloadditionsreaktion ist das Elektrocyclische Reaktionen sind Neuanordnungsreaktionen, während Cycloadditionsreaktionen Additionsreaktionen sind.
Sowohl elektrocyclische Reaktionen als auch Cycloadditionsreaktionen sind Formen organischer chemischer Reaktionen, die für die organische Synthese chemischer Verbindungen wichtig sind. Sie haben unterschiedliche Wirkmechanismen; Daher können wir elektrocyclische Reaktionen und Cycloadditionsreaktionen in zwei verschiedene Gruppen als Umlagerungsreaktionen bzw. Additionsreaktionen kategorisieren.
INHALT
1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist eine elektrocyclische Reaktion
3. Was ist eine Cycloadditionsreaktion
4. Seite für Seitenvergleich - elektrocyclische gegen Cycloadditionsreaktion in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung
Was ist eine elektrocyclische Reaktion?
Eine elektrocyclische Reaktion ist eine Art perizyklische Umlagerung in der organischen Chemie, die das Nettoergebnis als Umwandlung einer PI -Bindung in eine Sigma -Bindung oder umgekehrt ergibt. Es gibt verschiedene Arten von elektrocyclischen Reaktionen, da es sich um einen breiten Zweig der organischen Chemie handelt. Einige Kategorien umfassen photochemische Reaktionen, thermische Reaktionen, Ringöffnungsreaktionen usw.
Ein klassisches Beispiel für eine elektrocyclische Reaktion ist die thermische Ringeröffnungsreaktion des CIS-Isomers von 3,4-Dimethylcyclobutene. Diese Reaktion ergibt cis, trans-hexa-2,4-diene. In ähnlicher Weise ist das Endergebnis auch eine Trans-Dien. Die Reaktion ist wie folgt:
Abbildung 01: Ein klassisches Beispiel für eine elektrocyclische Reaktion
Die obige Reaktion erfolgt durch die Grenz-Orbitalmethode. Hier öffnet sich die Sigma -Bindung im Reaktanten und bildet P -Orbitale, die die gleiche Symmetrie wie das Homo des Produkts haben, Hexadien. Diese Umwandlung erfolgt durch eine kontatorische Ringeröffnungsmethode, die zu entgegengesetzten Vorzeichen für die Klemmenlappen führt. Diese Umwandlung von Orbitalen ist unten gezeigt.
Im Allgemeinen zeigt eine elektrocyclische Reaktion Stereospezifität. Das heißt, wir können die CIS-Trans-Geometrie des Endprodukts vorhersagen. Als erster Schritt dieser Vorhersage sollten wir feststellen. Nach dieser Bestimmung können wir das Startmolekül untersuchen, um festzustellen, ob das Endprodukt ein CIS-Isomer oder Trans-Isomer ist.
Was ist eine Cycloadditionsreaktion?
Cycloadditionsreaktion ist eine Art chemischer Reaktion in der organischen Chemie, bei der sich zwei oder mehr ungesättigte Moleküle miteinander verbinden, um ein cyclisches Addukt zu bilden. Diese Reaktion führt zu einer Nettoverringerung der Bindungsvervielfachung. Wir können diese resultierende Reaktion als Cyclisierungsreaktion nennen. Im Allgemeinen sind Cycloadditionen konzertiert. Daher können wir sie als pericyklische Reaktionen klassifizieren. In ähnlicher Weise sind nicht konzertierte Cycloadditionen nicht perizyklisch. Cycloadditionsreaktionen sind eine Art von Additionsreaktionen, die die Bildung von Kohlenstoffkohlenstoffbindungen ermöglichen, ohne ein Elektrophil oder ein Nucleophil zu verwenden.
Es gibt verschiedene Arten von Cycloadditionen, wie z. Normalerweise sind Diels-Alder-Reaktionen die wichtigsten Cycloadditionsreaktionen.
Was ist der Unterschied zwischen elektrocyclischer und Cycloadditionsreaktion?
Sowohl elektrocyclische Reaktionen als auch Cycloadditionsreaktionen sind für die organische Synthese chemischer Verbindungen wichtig. Der Schlüsselunterschied zwischen elektrocyclischer und cycloadditionsreaktion besteht darin, dass elektrocyclische Reaktionen Umlagerungsreaktionen sind, während Cycloadditionsreaktionen Additionsreaktionen sind.
Darüber hinaus beinhaltet eine elektrocyclische Reaktion die Umwandlung einer PI -Bindung in eine Sigma -Bindung oder umgekehrt, während eine Cycloadditionsreaktion eine Kombination von zwei oder mehr ungesättigten Verbindungen umfasst, um eine cyclische Verbindung zu bilden.
Die folgende Infografik zeigt den Unterschied zwischen elektrocyclischer und Cycloadditionsreaktion in tabellarischer Form.
Zusammenfassung -elektrocyclische gegen Cycloadditionsreaktion
Sowohl elektrocyclische Reaktionen als auch Cycloadditionsreaktionen sind für die organische Synthese chemischer Verbindungen wichtig. Der Schlüsselunterschied zwischen elektrocyclischer und cycloadditionsreaktion besteht darin, dass elektrocyclische Reaktionen Umlagerungsreaktionen sind, während Cycloadditionsreaktionen Additionsreaktionen sind.
Referenz:
1. Elektrocyklische Reaktion. (2020, 27. August). Abgerufen am 2. September 2020, hier erhältlich.
Bild mit freundlicher Genehmigung:
1. "Winterdimethylcyclobutene" von V8RIK in englischer Wikipedia (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
2. "Dimethylcyclobuten-Ringopening-Mechanismus" von V8RIK in englischer Wikipedia (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
