Unterschied zwischen elektrophiler und nukleophiler Substitution
Schlüsselunterschied - elektrophiler gegen nukleophiler Substitution
Elektrophile und nukleophile Substitutionsreaktionen sind zwei Arten von Substitutionsreaktionen in der Chemie. Sowohl elektrophile Substitution als auch nukleophile Substitutionsreaktionen beinhalten das Brechen einer bestehenden Bindung und Bildung einer neuen Bindung, die die vorherige Bindung ersetzt; Dies geschieht jedoch durch zwei verschiedene Mechanismen. Bei reaktionsreaktionen elektrophiler Substitutionsreaktionen an elektrophile Substitutionsreaktionen greift an Entfernen Sie die verlassene Gruppe. Das ist dase SchlüsselunterschiedE zwischen elektrophiler und nukleophiler Substitution.
Was ist elektrophische Substitution?
Sie sind eine allgemeine Art einer chemischen Reaktion, bei der eine funktionelle Gruppe in einer Verbindung durch ein Elektrophil verschoben wird. Im Allgemeinen wirken Wasserstoffatome in vielen chemischen Reaktionen als Elektrophile. Diese Reaktionen können weiter in zwei Gruppen unterteilt werden; elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen und elektrophile aliphatische Substitutionsreaktionen. In aromatischen Verbindungen treten elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen auf und werden verwendet, um funktionelle Gruppen auf Benzolringe einzuführen. Es ist eine sehr wichtige Methode bei der Synthese neuer chemischer Verbindungen.
Elektrophile aromatische Substitution
Was ist nukleophile Substitution?
Nukleophile Substitutionsreaktionen sind eine primäre Reaktionsklasse, bei der ein elektronenreiches Nucleophil das positive oder teilweise positiv geladene Atom oder eine Gruppe von Atomen selektiv angreift. Die zuvor angeschlossene Gruppe, die das Molekül verlässt. Die gesamte molekulare Einheit einschließlich des Elektrophilen und der verlassenen Gruppe wird als die als die “bezeichnetSubstrat“.
Allgemeine chemische Formel:
Nu: + r-lg → r-nu + lg:
Nu-nucleophile LG-Leaving-Gruppe
Nucleophile Acylsubstitution
Was ist der Unterschied zwischen elektrophiler und nukleophiler Substitution?
Mechanismus der elektrophilen und nukleophilen Substitution
Elektrophische Substitution: Die meisten elektrophilen Substitutionsreaktionen treten im Benzolring in Gegenwart eines Elektrophils (ein positives Ion) auf. Der Mechanismus kann mehrere Schritte enthalten. Ein Beispiel ist unten angegeben.
Elektrophile:
Hydroniumion h 3Ö + (aus Bronsted -Säuren)
Boron Trifluorid BF 3
Aluminiumchlorid Alcl 3
Halogenmoleküle f 2, Cl 2, Br 2, ICH 2
Nukleophile Substitution: Es beinhaltet die Reaktion zwischen einem Elektronenpaarspender (dem Nucleophil) und einem Elektronenpaarakzeptor (dem Elektrophil). Das Elektrophil muss eine verlassene Gruppe haben, damit die Reaktion stattfinden kann.
Der Reaktionsmechanismus tritt auf zwei Arten auf: sn2 Reaktionen und sn1 Reaktionen. In sn2 Reaktionen, die Entfernung der verlassenen Gruppe und der Rückseite des Nucleophils erfolgen gleichzeitig. In sn1 Reaktionen, ein planares Carbeniumion, wird zuerst gebildet und dann weiter mit dem Nucleophil reagiert. Das Nucleophil hat die Freiheit, von beiden Seiten von der Racemisierung verbunden zu sein, und diese Reaktion ist mit Racemisierung verbunden.
Beispiele für elektrophile Substitution und nukleophile Substitution
Elektrophische Substitution:
Die Substitutionsreaktionen im Benzolring sind Beispiele für elektrophile Substitutionsreaktionen.
Die Nitrierung von Benzol
Nukleophile Substitution:
Die Hydrolyse von Alkylbromid ist ein Beispiel für eine nukleophile Substitution.
R-br unter grundlegenden Bedingungen, wo die angreifen Nucleophil ist das OH- und die verlassene Gruppe ist Br-.
R-BR + OH- → r-oh+ br-
Definitionen:
Rezemisierung: Racemisierung ist die optisch aktive Substanz in eine optisch inaktive Mischung aus gleichen Mengen der dextrorotatorischen und leerotatorischen Formen.
Referenz:
„Nucleophile Substitution (SN1SN2).”Organisches Chemieportal.
"Die nukleophilen Substitutionsreaktionen zwischen Halogenoalkanen und Hydroxidionen". Chemführer
"Elektrophiler Substitution". Chemführer
Bild mit freundlicher Genehmigung:
"Elektrophile aromatische Substitution Ortho Directors" von V8RIK in englischer Wikipedia (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
„Allgemeines Schema für säurehaltige nukleophile Acylsubstitution“ durch CKALNMALS - eigene Arbeit (CC BY -SA 3.0) über Commons Wikimedia
"Nitration von Benzol" von Yikrazuul - eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
