Unterschied zwischen Eliminierung und Substitutionsreaktion

Unterschied zwischen Eliminierung und Substitutionsreaktion

Schlüsselunterschied - Eliminierung gegen Substitutionsreaktion
 

Eliminierung und Substitutionsreaktionen sind zwei Arten von chemischen Reaktionen, die hauptsächlich in der organischen Chemie vorkommen. Der Schlüsselunterschied Zwischen der Eliminierung und der Substitutionsreaktion können am besten durch die Verwendung ihres Mechanismus erklärt werden. Bei der Eliminierungsreaktion erfolgt nach der Reaktion die Umlagerung früherer Bindungen, während die Substitutionsreaktion eine verlassene Gruppe durch ein Nucleophil ersetzt. Diese beiden Reaktionen konkurrieren miteinander und werden von mehreren anderen Faktoren beeinflusst. Diese Bedingungen variieren von einer Reaktion auf eine andere.

Was ist eine Eliminierungsreaktion?

Eliminierungsreaktionen finden sich in der organischen Chemie, und der Mechanismus umfasst die Entfernung von zwei Substituenten aus einem organischen Molekül entweder in ein oder zwei Schritten. Wenn die Reaktion in einem einzigen Stufenmechanismus auftritt, ist sie als bekannt als E2 (Bi-molekulare Reaktion) Reaktion, Und wenn es einen zweistufigen Mechanismus hat, ist es als bekannt als E1 (unimolekulare Reaktion) Reaktion. Im Allgemeinen beinhalten die meisten Eliminierungsreaktionen den Verlust von mindestens einem Wasserstoffatom zur Bildung der Doppelbindung. Dies erhöht die Unsättigung des Moleküls.

E1 -Reaktion

Was ist eine Substitutionsreaktion?

Substitutionsreaktionen sind eine Art chemische Reaktionen, die den Ersatz einer funktionellen Gruppe in einer chemischen Verbindung durch eine andere funktionelle Gruppe beinhalten.  Substitutionsreaktionen werden auch als "einzelne Verschiebungsreaktionen" oder "einzelne Ersatzreaktionen" bezeichnet.'Diese Reaktionen sind in der organischen Chemie sehr wichtig und werden hauptsächlich in zwei Gruppen eingeteilt, basierend auf den an der Reaktion beteiligten Reagenzien: elektrophile Substitutionsreaktion und nucleophile Substitutionsreaktion. Diese beiden Arten von Substitutionsreaktionen existieren als sN1 Reaktion und sN2 Reaktion.

Substitutionsreaktion -Methan -Chlorierung

Was ist der Unterschied zwischen der Eliminierung und der Substitutionsreaktion?

Mechanismus:

Eliminierungsreaktion: Eliminierungsreaktionen können in zwei Kategorien unterteilt werden. E1 -Reaktionen und E2 -Reaktionen. E1 -Reaktionen haben zwei Schritte in der Reaktion, und E1 -Reaktionen haben einen einzelnen Stufenmechanismus.

Substitutionsreaktion: Substitutionsreaktionen werden basierend auf ihrem Reaktionsmechanismus in zwei Kategorien unterteilt: sN1 Reaktionen undN2 Reaktionen.

Eigenschaften:

Eliminierungsreaktion:

E1 Reaktionen: Diese Reaktionen sind nicht stereospezifisch und folgen der Zaitsev (Saytseff) -Regel. In der Reaktion wird ein Carbokationsintermediat gebildet, sodass diese Reaktionen nicht konzertierte Reaktionen sind. Sie sind unimolekulare Reaktionen, da die Reaktionsgeschwindigkeit nur von der Konzentration abhängt. Diese Reaktionen finden nicht mit primären Alkylhalogeniden statt (Gruppen verlassen). Starke Säuren können den Verlust von OH als h fördern2O oder als Hor, wenn tertiär oder konjugierte Carbokation als Zwischenprodukt gebildet werden kann.

E2 -Reaktionen: Diese Reaktionen sind stereospezifisch; Die anti-periplanare Geometrie ist bevorzugt, aber auch die Synperi-Geometrie ist möglich. Sie werden konzertiert und als bimolekulare Reaktionen angesehen, da die Reaktionsgeschwindigkeit von der Konzentration der Basis und des Substrats abhängt. Diese Reaktionen werden durch starke Stützpunkte bevorzugt.

Substitutionsreaktion:

SN1 Reaktionen: Diese Reaktionen sollen nicht stereospezifisch sein, da das Nucleophil das Molekül von beiden Seiten angreifen kann. In der Reaktion wird eine stabile Carbokation gebildet, und daher sind diese Reaktionen nicht koncerierte Reaktionen. Die Reaktionsgeschwindigkeit hängt nur von der Konzentration des Substrats ab und sie werden als unimolekulare Reaktionen bezeichnet.

SN2 Reaktionen: Diese Reaktionen sind stereospezifisch und konzertiert. Die Reaktionsgeschwindigkeit hängt von der Konzentration sowohl des Nucleophils als auch des Substrats ab. Diese Reaktionen treten stark auf, wenn das Nucleophil reaktiver ist (anionischer oder grundlegender).

Definitionen:

Stereospezifisch:

In einer chemischen Reaktion die Produktion einer bestimmten stereomeren Form des Produkts unabhängig von der Konfiguration des Reaktanten.

Konzertierte Reaktionen:

Konzertierte Reaktion ist eine chemische Reaktion, bei der alle Bindungen in einem einzigen Schritt brechen und bilden.

Referenzen: „Eliminierungsreaktion.”Wikipedia. Zugriff am 13. September 2016 zugegriffen. Hier „Substitution Reaktion.”Wikipedia. Zugriff am 13. September 2016 zugegriffen. Hier „Substitution und Eliminierungsreaktionen." Khan Akademie. Zugriff am 13. September 2016 zugegriffen. Hier „Ausscheidungsmechanismenmenü.Chemguide. Zugriff am 13. September 2016 zugegriffen. Hier „nucleophile Substitution.”McGraw-Hill Education. Zugriff am 13. September 2016 zugegriffen. Hier „SN2, SN1, E2 & E1: Substitutions- und Eliminierungsreaktionen.”PDF. Hier Bild mit freundlicher Genehmigung: "E1 Elimination Reaktion" von V8RIK bei der englischen Sprachwikipedia (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia  "Substitutionsreaktion" von V8RIK in englischer Wikipedia (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia