Unterschied zwischen Veresterung und Umesterung
Schlüsselunterschied - Veresterung vs Umesterung
Veresterung und Umesterung sind zwei wichtige Prozesse in Bezug auf Ester. Der Schlüsselunterschied Zwischen der Veresterung und der Umesterung ist das Ein Ester wird aus der Esterifikation gebildet, während ein Ester ein Reaktant bei der Umesterung ist.
Ein Ester ist eine organische Verbindung, die aus C-, H- und O -Atomen besteht. Ein Ester wird gebildet, indem die -OH -Gruppe einer Carbonsäure durch eine Alkoxygruppe ersetzt wird. Ester sind polare Moleküle. Sie sind in der Lage, Wasserstoffbrückenbindungen zu bilden. Das liegt an der Anwesenheit von Sauerstoffatomen. Veresterungsprozess erzeugt Ester, während die Tanesterifikation Ester verändert.
INHALT
1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist Veresterung?
3. Was ist Überesterung
4. Seite für Seitenvergleich - Veresterung im Vergleich zu Tranesterifikation in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung
Was ist Veresterung??
Die Veresterung ist der Prozess der Herstellung eines Esters aus einer Carbonsäure und einem Alkohol. Ein Ester wird gebildet, wenn die -OH -Gruppe der Carboxsäure durch die Alkoxygruppe des Alkohols ersetzt wird. Der Veresterungsprozess erfordert einen Katalysator für den Fortschritt. Der Katalysator wird verwendet, um die Aktivierungsenergiebarriere des Veresterungsprozesses zu verringern. Der Katalysator ist typischerweise eine Säure. Und auch Wärme sollte als Energiequelle bereitgestellt werden. Andernfalls findet keine Reaktion zwischen Carboxylsäure und dem Alkohol statt.
Wasser wird während des Veresterungsprozesses als Nebenprodukt erzeugt. Die aus der Carboxylsäure entfernt und die -H -Gruppe, die aus dem Alkohol entfernt wurde, bildet zusammen ein Wassermolekül (H -OH). Durch das Ändern des Alkohols oder der Carboxylsäure kann die Ester mit gewünschter Anzahl von Kohlenstoffatomen erhalten.
Die Veresterungsreaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion zwischen Reaktanten und Produkten. Daher ergibt die Verwendung hoher Mengen an Reaktanten zusammen mit Wasser eine hohe Ausbeute an Ester. Dehydratisierungsmittel können verwendet werden, um das gebildete Wasser zu entfernen. Und auch fortschrittliche Methoden wie Destillation können auch zur Entfernung von Wasser verwendet werden.
Abbildung 01: Esterbildung
Veresterungsmechanismus
Im Veresterungsmechanismus tritt zunächst die Entfernung von -OH aus Carboxylsäure und Entfernung von -h (Proton) aus Alkohol auf. Dies bildet ein Carboxylkation und ein alkoholisches Nucleophil. Diese beiden Komponenten können miteinander reagieren und die Ester bilden. Die entfernten Gruppen reagieren miteinander, um Wasser zu bilden.
Was ist Überesterung?
Die Umesterung ist ein Prozess, der zur Änderung der Struktur eines Esters verwendet wird. Es enthält einen Ester und Alkohol als Reaktanten. Die Umesterung tritt auf, wenn die Alkylgruppe eines Esters mit der Alkylgruppe des Alkohols ausgetauscht wird. Dort wirkt der Alkohol als Nucleophile. Der Prozess erfordert einen Katalysator; entweder ein saurer Katalysator oder ein Grundkatalysator. Der Katalysator kann die Aktivierungsenergiebarriere des Prozesses verringern.
Abbildung 02: Umesterungsprozess
Umesterungsmechanismus
Erstens wird der Alkohol durch Entfernen des terminalen Wasserstoffatoms als Proton in ein Nucleophil umgewandelt. Die Überschreitung initiiert mit dem nucleophilen Angriff; Alkohol greift das Kohlenstoffatom des Esters an, das an zwei Sauerstoffatome gebunden ist. Das liegt daran, dass dieses Kohlenstoffatom eine teilweise positive Ladung aufweist, da die beiden Sauerstoffatome die Bindungselektronen zu ihnen anziehen (die Sauerstoffatome sind elektronegativer als Kohlenstoffatome).
Der Angriff durch alkoholisches Nucleophil führt zur Bildung einer Zwischenverbindung, die sowohl den Ester als auch den Alkohol hat, der durch das vom Nucleophil angegriffene Kohlenstoffatom miteinander verbunden ist. Diese Zwischenverbindung ist sehr instabil. Dort tritt eine Neubelastung auf, um eine stabile Form zu erhalten. Dies gibt eine neue Esterform. Die Umesterung gibt das Nucleophil als Nebenprodukt an.
Was ist der Unterschied zwischen Veresterung und Umesterung?
Veresterung gegen Topesterifikation | |
| Die Veresterung ist der Prozess der Herstellung eines Esters aus einer Carbonsäure und einem Alkohol. | Die Umesterung ist ein Prozess, der zur Änderung der Struktur eines Esters verwendet wird. |
| Verwendung von Ester | |
| Bei der Veresterung ist der Ester das Hauptprodukt. | Bei der Umesterung wird der Ester als Reaktant verwendet… |
| Nebenprodukt | |
| Die Veresterung gibt Wasser als Nebenprodukt an. | Die Umesterung ergibt ein Nucleophil als Nebenprodukt. |
| Katalysator | |
| Die Veresterung erfordert einen sauren Katalysator. | Die Umesterung erfordert entweder einen sauren oder einen Grundkatalysator. |
| Energiequelle | |
| Die Veresterung erfordert Wärme als Energiequelle. | Die Umesterung erfordert keine Energie. |
Zusammenfassung - Veresterung vs Umesterung
Die Veresterung ist die Bildung eines Esters von Carboxsäuren und Alkoholern. Die Umesterung ist der Veränderungsprozess dieser produzierten Ester. Der Unterschied zwischen Veresterung und Umesterung besteht darin, dass ein Ester aus der Veresterung gebildet wird, während ein Ester ein Reaktant bei der Umesterung ist.
Referenz:
1.„Umwandlung von Carboxsäuren in Ester unter Verwendung von Säure und Alkoholen (Fischer -Veresterung).”Master organische Chemie RSS. Hier verfügbar
2.„Umesterung.Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. März. 2018. Hier verfügbar
Bild mit freundlicher Genehmigung:
1.'Esters Formation'By Laghi.l - eigene Arbeit, (CC BY -SA 3.0) über Commons Wikimedia
2.'Allgemeiner Überesterungsmechanismus'by Rifleman 82 - eigene Arbeit (öffentlich zugänglich) über Commons Wikimedia
