Unterschied zwischen Imine und Emain

Der Schlüsselunterschied Zwischen Imine und Enamin ist das Iminmolekül hat eine C = N-Bindung, während Enaminmolekül eine C-N-Bindung aufweist.

Imin- und Enaminmoleküle sind organische Verbindungen, die Stickstoff und Kohlenstoffatome enthalten, die zusammen mit Wasserstoffatomen oder Kohlenstoffgruppen am Kohlenstoff- und Stickstoffatom gebunden sind. Diese beiden Moleküle unterscheiden sich in Abhängigkeit von der chemischen Bindung zwischen Kohlenstoff und Stickstoffatom chemisch voneinander.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist Imine 
3. Was ist Enamin
4. Seite an Seitenvergleich - Imin gegen Enamin in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was ist Imine?

Imine sind organische Verbindungen, die aus einer C = N -funktionellen Gruppe bestehen. Das Kohlenstoffatom in dieser funktionellen Gruppe kann zwei weitere kovalente Bindungen mit anderen Substituenten bilden (da ein Kohlenstoffatom vier kovalente chemische Bindungen bilden kann). Diese Substituenten sind Alkylgruppen, Arylgruppen oder ein Wasserstoffatom und eine Alkyl/Arylgruppe. Da ein Stickstoffatom drei kovalente Bindungen bilden kann, kann das Stickstoffatom in der IMIN -Funktionsgruppe eine weitere kovalente Bindung mit einem anderen Substituenten bilden. Dieser Substituent kann ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl/Arylgruppe sein.

Abbildung 01: Allgemeine chemische Struktur eines Imins

Der Begriff Imine wurde vom Wissenschaftler Albert Ladenburg eingeführt. Wenn das Sauerstoffatom eines Aldehyds oder eines Ketons durch eine N-R-Gruppe ersetzt wird (wobei N ein Stickstoffatom ist und R eine Alkyl/Arylgruppe ist), ist die Verbindung, die wir erhalten, entweder ein Aldimin oder ein Ketimin. In diesen Molekülen, wenn die R -Gruppe ein Wasserstoffatom ist, können wir die Verbindung als primäres Aldimin oder primäres Ketamin benennen. Wenn die R -Gruppe jedoch eine Kohlenhärtungsgruppe ist, ist die Verbindung eine sekundäre Struktur.

Normalerweise ist die Methode, mit der wir einen Imin vorbereiten, die Kondensation von Primäraminen oder Aldehyden. Ketone werden für diese Vorbereitung weniger häufig verwendet. Die Synthese eines Imins tritt durch nukleophile Addition auf. Darüber hinaus können wir einige andere Methoden wie die Kondensation von Kohlenstoffsäuren in Gegenwart von Nitrosoverbindungen, Dehydration von Hemiaminalen usw. anwenden.

Was ist Enamin?

Enamine sind organische Verbindungen, die aus einer Amingruppe neben einer C = C -Doppelbindung bestehen. Ein Enamin wird aus der Kondensation eines Aldehyds oder eines Ketons mit einem sekundären Amin gebildet. Diese Moleküle werden als Stickstoffanaloga von ENOLs angesehen.

Abbildung 02: Allgemeine chemische Struktur eines Enamins

Enamine reagieren ähnlich wie die von Enolatanionen. Im Vergleich zu Enols und Enolaten ist die nukleophile Reaktivität von Enaminen mit moderat. Diese mäßige Nucleophilie von Enaminen ist ein Ergebnis der geringen Elektronegativität des Stickstoffatoms im Vergleich zum Sauerstoffatom in Enols und Enolaten. Die Reaktivität von Enaminen unterscheidet sich jedoch voneinander basierend auf der an das Molekül gebundenen Alkylgruppe.

Was ist der Unterschied zwischen Imine und Enamin?

Imin und Enamin sind stickstoffhaltige organische Verbindungen. Imine sind organische Verbindungen, die aus einer C = N -funktionellen Gruppe bestehen, während Enamine organische Verbindungen sind, die aus einer Amingruppe neben einer C = C -Doppelbindung bestehen. Der Schlüsselunterschied zwischen Imin und Enamin besteht darin.

Die folgende Infografik listet die Unterschiede zwischen Imin und Enamin in tabellarischer Form auf.

Zusammenfassung -Imine gegen Enamin

Imin- und Enaminmoleküle unterscheiden sich chemisch voneinander in Abhängigkeit von der chemischen Bindung zwischen Kohlenstoff und Stickstoffatom. Der Schlüsselunterschied zwischen Imin und Enamin besteht darin.

Referenz:

1. „19.8: nukleophile Zugabe von Aminen: Imin- und Enaminbildung.” Chemie -Libretexten, Libretexten, 13. Januar. 2021, hier erhältlich.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

Von HBF878 - eigene Arbeit (CC0) über Commons Wikimedia
2. "Enamine-2D-Skelettal" (Public Domain) über Commons Wikimedia