Unterschied zwischen Imine und Schiffsbasis

Der Schlüsselunterschied Zwischen Imine und Schiffsbasis ist das Ein Imin ist ein organisches Molekül, das eine Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung mit drei daran gebundenen Alkyl- oder Arylgruppen enthält. In der Zwischenzeit ist die Schiffsbasis eine Unterklasse von Imin, die Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung enthält, die nur mit Alkyl- oder Arylgruppen gebunden ist (kein Wasserstoffatom).

Imine sind organische Verbindungen, die eine C = N -Doppelbindung enthalten. Hier ist das Kohlenstoffatom an zwei andere Gruppen gebunden, die entweder Alkyl/Arylgruppen oder Wasserstoffatome sind. Das Stickstoffatom ist ebenfalls entweder an die Alkyl- oder Arylgruppe gebunden.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist Imine
3. Was ist Schiffsbasis
4. Seite an Seitenvergleich - Imin gegen Schiff -Basis in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was ist Imine?

Das Imin ist eine organische Verbindung, die eine C = N -Funktionsgruppe enthält. Da ein Kohlenstoffatom vier kovalente Bindungen bilden kann, kann dieses Kohlenstoffatom zwei weitere kovalente Bindungen mit anderen Substituenten bilden. Diese Substituenten sind Alkylgruppen, Arylgruppen oder ein Wasserstoffatom und eine Alkyl/Arylgruppe. Ein Stickstoffatom kann drei kovalente Bindungen bilden. Daher kann das Stickstoffatom im Imin eine weitere kovalente Bindung mit einem anderen Substituenten bilden. Dieser Substituent kann ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl/Arylgruppe sein. Die allgemeine Struktur eines Imins lautet wie folgt:

Abbildung 01: Allgemeine Struktur der IMIN -Funktionsgruppe

Der Begriff Imine wurde vom Wissenschaftler Albert Ladenburg eingeführt. Wenn das Sauerstoffatom eines Aldehyds oder eines Ketons durch eine N-R-Gruppe ersetzt wird (wobei N ein Stickstoffatom ist und R eine Alkyl/Arylgruppe ist), ist die Verbindung, die wir erhalten, entweder ein Aldimin oder ein Ketimin. Wenn die R -Gruppe ein Wasserstoffatom ist, können wir die Verbindung als primäres Aldimin oder primäres Ketamin benennen. Wenn die R -Gruppe jedoch eine Kohlenhärtungsgruppe ist, ist die Verbindung eine sekundäre Struktur.

Bei der Betrachtung der Vorbereitung von Iminern ist die übliche Methode die Kondensation von Primäraminen oder Aldehyden. Ketone werden für diese Vorbereitung weniger häufig verwendet. Die Synthese eines Imins tritt durch nukleophile Addition auf. Außerdem können wir einige andere Methoden wie die Kondensation von Kohlenstoffsäuren in Gegenwart von Nitrosoverbindungen, Dehydration von Hemiaminalen usw. anwenden.

Was ist Schiffsbasis?

Schiffsbasis ist eine Art von Imin mit nur Alkyl- oder Arylgruppen, die an den Kohlenstoff- und Stickstoffatomen gebunden sind. Daher sind keine Wasserstoffatome an den Kohlenstoff- und Stickstoffatomen der Iminfunktionsgruppe gebunden.

Im Allgemeinen ähneln diese Verbindungen sekundären Ketiminen oder sekundären Aldiminen. Diese sind sehr nützlich als Liganden, die in die Bildung von Koordinatenkomplexen beinhalten. Wir können Schiffbasen aus aliphatischen oder aromatischen Aminen in Gegenwart einer Carbonylgruppe über nukleophile Additionsreaktionen vorbereiten.

Was ist der Unterschied zwischen Imine und Schiffbasis?

Imine sind organische Verbindungen, die eine C = N -Bindung enthalten. Es gibt zwei andere Gruppen (Alkyl, Aryl oder Wasserstoff), die am Kohlenstoffatom gebunden sind, und das Stickstoffatom hat eine Alkyl- oder Arylgruppe, die darauf gebunden ist. Schiffsbasis ist eine Art Imine. Daher besteht der Hauptunterschied zwischen Imin- und Schiffsbasi Doppelbindung mit nur Alkyl- oder Arylgruppen angebracht (kein Wasserstoffatom).

Die folgende Infografik zeigt detailliertere Vergleiche im Zusammenhang mit dem Unterschied zwischen Imin- und Schiffsbasis.

Zusammenfassung -Imine gegen Schiff -Basis

Imine sind organische Verbindungen, die eine C = N -Bindung enthalten. Es gibt zwei andere Gruppen (Alkyl, Aryl oder Wasserstoff), die am Kohlenstoffatom gebunden sind, und das Stickstoffatom hat eine Alkyl- oder Arylgruppe, die darauf gebunden ist. Schiffsbasis ist eine Art Imine. Daher besteht der Hauptunterschied zwischen Imin und Schiffsbase darin, dass ein Imin ein organisches Molekül ist, das eine Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung enthält, die drei Alkyl- oder Arylgruppen aufweist Bindung mit nur Alkyl- oder Arylgruppen (kein Wasserstoffatom gebunden) gebunden).

Referenz:

1. Helmenstine, Anne Marie. „Funktionelle Gruppen in der organischen Chemie.”Thoughtco, Nov. 5, 2019, hier erhältlich.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "Imine General Struktur B" von HBF878 - eigene Arbeit (CC0) über Commons Wikimedia
2. „Imino Group V.1 ”von Jü - eigene Arbeit (öffentlich zugänglich) über Commons Wikimedia