Unterschied zwischen Michael Addition und Robinson Annulation
Der Schlüsselunterschied Zwischen Michael Addition und Robinson Annulation ist das Michael Addition bildet eine aliphatische Verbindung, während Robinson Annulations eine Ringstruktur bildet.
Insgesamt sind Michael Addition und Robinson Annulation organische Synthesereaktionen. Beide Reaktionen werden unter die Kategorie der Additionsreaktion gelangen, da beide Reaktionen die Zugabe von zwei Verbindungen zusammen beinhalten.
INHALT
1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist Michael Addition
3. Was ist Robinson Annulation
4. Nebenseitiger Vergleich - Michael Addition gegen Robinson Annulation in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung
Was ist Michael Addition?
Die Michael-Reaktion ist die nucleophile Zugabe eines Nucleophils zu einer α, β-ungesättigten Carbonylverbindung. Darüber hinaus ist dies die am besten geeignete Methode für die milde Bildung von Kohlenstoffkohlenstoffbindungen. Ursprünglich wurde diese Reaktion vom Wissenschaftler Arthur Michael definiert. Die Reaktion ist wie folgt:
Abbildung 01: Michael Reaktion
R und r 'des Nucleophils sind elektronen-withdrawing-Gruppen, ich.e. Acyl- und Cyano -Gruppen. B ist eine Basis, die das Medium für die Reaktion liefert, während sie in die Reaktion einbezogen werden. Darüber hinaus wird R "auf der α, β-ungesättigten Verbindung ein Substituent. Aber manchmal ist es eine Nitrogruppe. Darüber hinaus lautet der Reaktionsmechanismus für Michael Addition wie folgt:
Abbildung 02: Mechanismus zur Michael -Addition -Reaktion
Was ist Robinson Annulation?
Robinson Annulation ist eine organische Reaktion, bei der sich eine Ringstruktur durch Bildung von drei neuen C-C-Bindungen bildet. Darüber hinaus sind die Reaktanten dieser Reaktion ein Keton und ein Methylvinylketon. Darüber hinaus umfasst diese Reaktion Michael Addition, gefolgt von Aldol -Kondensation. Darüber hinaus ist es sehr nützlich bei der Bildung von verschmolzenen Ringstrukturen. Die Reaktion ist wie folgt:
Abbildung 03: Robinson Annulationsreaktion
Darüber hinaus wurde diese Reaktion erstmals von William Rapson und Robert Robinson veröffentlicht.
Abbildung 04: Mechanismus der Robinson Annulation
Die obige Abbildung zeigt den Mechanismus der Robinson Annulation. Hier beginnt die Reaktion mit dem nucleophilen Angriff von Keton auf Vinylketon, das ein Zwischenmichael -Addukt erzeugt. Anschließend tritt der Ringverschluss vom Aldol -Typ auf, der zur Bildung von Ketoalkohol führt, die dann dehydriert wird und das Annulationsprodukt produziert.
Was ist der Unterschied zwischen Michael Addition und Robinson Annulation?
Die Michael-Reaktion ist die nucleophile Zugabe eines Nucleophils zu einer α, β-ungesättigten Carbonylverbindung, während Robinson Annulation eine organische Reaktion ist. Daher besteht der Hauptunterschied zwischen Michael Addition und Robinson Annulation darin, dass Michael Addition eine aliphatische Verbindung bildet, während Robinson Annulationsstruktur eine Ringstruktur bildet.
Darüber hinaus ist die Zugabe von Michael für die Bildung milder C-C-Bindungen wichtig, während die Robinson-Reaktion für die Bildung von fusionierten Ringstrukturen wichtig ist.
Die folgende Infografik zeigt weitere Details zum Unterschied zwischen Michael Addition und Robinson Annulation.
Zusammenfassung -Michael Addition gegen Robinson Annulation
Die Michael-Reaktion ist die nucleophile Zugabe eines Nucleophils zu einer α, β-ungesättigten Carbonylverbindung, während Robinson Annulation eine organische Reaktion ist. Der Hauptunterschied zwischen Michael Addition und Robinson Annulation besteht darin, dass Michael Addition eine aliphatische Verbindung bildet, während Robinson Annulations eine Ringstruktur bildet.
Referenz:
1. „24.8: Die Michael -Reaktion.” Chemie -Libretexten, Libretexten, 5. Juni 2019, hier erhältlich.
Bild mit freundlicher Genehmigung:
1. "Michael Reaction General" von nichts Ernsthaftes - eigener Arbeit (öffentlich zugänglich) über Commons Wikimedia
2. "Michael Reaktionsmechanismus" (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
3. "Reaktionsschema für Robinson Annulation" von EHART4 - eigene Arbeit (CC BY -SA 3.0) über Commons Wikimedia
4. "Robinson Annulation" von Alsosaid1987 - eigene Arbeit (CC BY -SA 4.0) über Commons Wikimedia
