Unterschied zwischen optischer und geometrischer Isomerismus
Der Schlüsselunterschied Zwischen optischer und geometrischer Isomerismus ist das Optische Isomere sind Paare von Verbindungen, die als Spiegelbilder voneinander erscheinen, während geometrische Isomere Paare von Verbindungen sind, die die gleichen Substituenten enthalten.
Optische Isomere und geometrische Isomere sind zwei Arten von Stereoisomeren. Stereoisomere sind organische Verbindungen, die dieselbe molekulare Formel enthalten, aber eine andere räumliche Anordnung der Atome. Die Abfolge der chemischen Bindungen ist auch für diese Isomere gleich.
INHALT
1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist optischer Isomerismus
3. Was ist geometrischer Isomerismus
4. Seite für Seitenvergleich - optischer vs geometrischer Isomerismus in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung
Was ist optischer Isomerismus?
Optische Isomere sind Stereoisomere mit der gleichen chemischen Formel und derselben Konnektivität von Atomen, aber eine andere räumliche Anordnung. Sie kommen paarweise und sind durch Reflexion miteinander verwandt. Dies bedeutet, dass diese Verbindungen als Spiegelbilder voneinander erscheinen. Diese Spiegelbilder sind nicht überragend. Menschliche Hände sind analog zu dieser Art von Isomeren.
Abbildung 01: Der optische Isomerismus führt zu Spiegelbildern
Die optischen Isomere derselben Verbindung haben ähnliche physikalische Eigenschaften, mit Ausnahme der Eigenschaft der Drehung von planespolarisiertem Licht. Hier dreht ein Isomer das ebene polarisierte Licht in eine Richtung, während sein optisches Isomer den gleichen ebenen polarisierten Lichtstrahl in die entgegengesetzte Richtung dreht. Daher können optische Isomere auch unterschiedliche biologische Auswirkungen auf dasselbe biologische System zeigen.
Was ist geometrischer Isomerismus?
Geometrische Isomere sind Stereoisomere mit den gleichen Substituenten, die unterschiedlich an einer Carbon-Kohlenstoff-Doppelbindung gebunden sind. Diese Art von Isomeren tritt auf, weil die Doppelbindung zwischen Kohlenstoffatomen die Fähigkeit vermeidet, sich um die Achse der Doppelbindung zu drehen, und dies wiederum gibt dem Isomer feste Positionen an. Um jedoch als geometrisches Isomer benannt zu werden, sollte die Verbindung auf beiden Seiten der Doppelbindung unterschiedliche Substituenten aufweisen. Wenn eine Seite der Doppelbindung die gleichen Substituenten aufweist, die an dem Kohlenstoffatom in dieser Seite gebunden sind, kann diese Verbindung kein geometrisches Isomer geben.
Abbildung 02: Geometrischer Isomerismus in Stilben
Geometrische Isomere werden auch als CIS-Trans-Isomere bezeichnet, da diese Isomere paarweise vorhanden sind, und wir nennen sie als CIS-Isomer und Trans-Isomer unter Berücksichtigung der relativen Positionen der Substituenten. CIS-Isomere haben ähnliche Substituenten auf der gleichen Seite, während Trans-Isomere unterschiedliche Substituenten auf einer Seite haben.
Was ist der Unterschied zwischen optischer und geometrischer Isomerismus?
Optische Isomere und geometrische Isomere sind zwei Arten von Stereoisomeren. Der Schlüsselunterschied zwischen optischer und geometrischer Isomerismus besteht darin, dass optische Isomere Paare von Verbindungen sind, die als Spiegelbilder voneinander erscheinen, während geometrische Isomere Paare von Verbindungen sind, die die gleichen Substituenten enthalten, die an einer Kohlenstoffkohlenstoff-Doppelbindung unterschiedlich gebunden sind. Optische Isomere sind daher nicht überprüfbare Spiegelbilder, während geometrische Isomere einen Unterschied in der Konnektivität von Substituenten zur Doppelbindung haben.
Ein weiterer Unterschied zwischen optischer und geometrischer Isomerismus besteht darin, dass optische Isomere ähnliche physikalische Eigenschaften haben, geometrische Isomere unterschiedliche physikalische Eigenschaften haben.
Zusammenfassung -optischer gegen geometrischer Isomerismus
Stereoisomere sind organische Verbindungen, die dieselbe molekulare Formel enthalten, aber eine andere räumliche Anordnung der Atome. Optische Isomere und geometrische Isomere sind zwei Arten von Stereoisomeren. Der Schlüsselunterschied zwischen optischer und geometrischer Isomerismus besteht darin, dass optische Isomere Paare von Verbindungen sind, die als Spiegelbilder voneinander erscheinen, während geometrische Isomere Paare von Verbindungen sind, die die gleichen Substituenten enthalten, die an einer Kohlenstoffkohlenstoff-Doppelbindung unterschiedlich gebunden sind.
Referenz:
1. „Optischer Isomerismus in organischen Molekülen.”Chemistry Libretexten, Libretexte, 5. Juni 2019, hier erhältlich.
Bild mit freundlicher Genehmigung:
1. "Énantiomères Octaèdriques" von TPA2067 - eigene Arbeit (CC BY -SA 3.0) über Commons Wikimedia
2. "Cis-trans-stilbene" von Pancrat-eigene Arbeit (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
