Unterschied zwischen Pyrrolfuran und Thiophen
Der Schlüsselunterschied Zwischen Pyrrol Furan und Thiophen ist das Pyrrol enthält eine NH-Gruppe in einem fünfgliedrigen Kohlenstoffring und Furan enthält ein Sauerstoffatom in einem fünfgliedrigen Kohlenstoffring, während Thiophen ein Schwefelatom in einem fünfgliedrigen Kohlenstoffring enthält.
Pyrrolfuran und Thiophen sind organische Verbindungen. Dies sind fünfgliedrige Ringstrukturen, in denen ein Kohlenstoffatom durch eine andere Gruppe wie eine Amingruppe, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ersetzt wird.
INHALT
1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist Pyrrol
3. Was ist Furan
4. Was ist Thiophen
5. Seite an Seitenvergleich - Pyrrol gegen Furan gegen Thiophen in tabellarischer Form
6. Zusammenfassung
Was ist Pyrrol?
Pyrrol ist ein fünfgliedriger Ring mit der chemischen Formel C4H4NH. Es ist eine heterocyclische Verbindung, bei der ein Stickstoffatom zur Bildung der Ringstruktur zusammen mit vier anderen Kohlenstoffatomen beiträgt. Wir können Pyrrol als flüchtige und farblose Flüssigkeit bei Raumtemperatur beobachten. Bei Exposition gegenüber normaler Luft verdunkelt sich die Flüssigkeit jedoch leicht. Daher müssen wir es vor der Verwendung reinigen. Die Reinigung kann durch Destillation unmittelbar vor der Verwendung erfolgen. Darüber hinaus hat diese Flüssigkeit einen nussigen Geruch.
Abbildung 01: Struktur von Pyrrol
Im Gegensatz zu einigen anderen fünfgliedrigen heterocyclischen Ringen wie Furan und Thiophen hat Pyrrol einen Dipol, bei dem sich die positive Seite des Rings am Heteroatom befindet (-NH-Gruppe trägt die positive Ladung). Pyrrol ist eine schwach grundlegende Verbindung.
Darüber hinaus tritt diese Verbindung in der Natur als Derivate auf. Zum Beispiel Vitamin B12, Gallenpigmente wie Bilirubin, Porphyrine usw. sind Pyrrolderivate. Diese Verbindung ist jedoch leicht giftig. In der industriellen Skala können wir Pyrrol durch die Behandlung von Furan mit Ammoniak synthetisieren. Diese Reaktion erfordert jedoch auch einen festen Katalysator.
Was ist Furan?
Furan ist eine fünfgliedrige Ringstruktur, die ein Sauerstoffatom als Teil des Rings enthält. Das heißt, ein Sauerstoffatom zusammen mit vier Kohlenstoffatomen bildet den fünffachen Ring von Furan. Es wird als aromatischer heterocyclischer Ring bezeichnet. Bei Raumtemperatur verläuft diese Verbindung als farblose und hochflüchtete Flüssigkeit. Auch diese Flüssigkeit ist ebenfalls brennbar. Der Siedepunkt von Furan liegt sehr nahe an der Raumtemperatur. Außerdem hat es einen starken, ätherischen Geruch. Bei der Betrachtung der Toxizität ist Furan sehr giftig und kann beim Menschen krebserregend sein.
Abbildung 02: Struktur von Furan
Darüber hinaus ist die Aromatie von Furan auf die Delokalisierung einsamer Elektronenpaare des Sauerstoffatoms in den Ring zurückzuführen. Auch diese Verbindung ist bei elektrophilen Substitutionsreaktionen erheblich reaktiver als Benzol. Es liegt an dem elektronenspendenden Verhalten des Sauerstoffatoms.
Im industriellen Maßstab können wir Furan über die Decarbonylierung von Furfural in Gegenwart eines Palladiumkatalysators produzieren. Oder wir können eine andere Methode verwenden, bei der Oxidation von 1,3-Butadien in Gegenwart von Kupferkatalysatoren durchgeführt wird.
Was ist Thiophen?
Thiophen ist eine fünfgliedrige Ringstruktur, die ein Schwefelatom und vier Kohlenstoffatome im Ring aufweist. Daher ist es ein aromatischer, heterocyclischer Ring. Die chemische Formel der Struktur ist c4H4S. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Benzol-ähnlichen Geruch. Es gibt viele andere Ähnlichkeiten zwischen Thiophen und Benzol wie Reaktivität. Wir können Thiophen von Benzol in Abhängigkeit von der hohen Reaktivität von Thiophen gegenüber Sulfonation unterscheiden.
Abbildung 03: Struktur von Thiophen
Bei der Betrachtung der Produktion von Thiophen beinhaltet die weltweite Produktion die Dampfphasenreaktion von Kohlenstoffdisulfid und Butanol. Diese Reaktion erfordert auch einen Sauerstoffkatalysator und eine hohe Temperatur.
Was ist der Unterschied zwischen Pyrrolfuran und Thiophen?
Pyrrol, Furan und Thiophen sind organische Verbindungen. Dies sind fünfgliedrige Ringstrukturen, in denen ein Kohlenstoffatom durch eine andere Gruppe wie eine Amingruppe, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ersetzt wird. Daher besteht der Schlüsselunterschied zwischen Pyrrolfuran und Thiophen darin, dass Pyrrol eine -nh-Gruppe in einem fünfgliedrigen Kohlenstoffring und Furan enthält Kohlenstoffring.
Die folgende Infografik fasst den Unterschied zwischen Pyrrol Furan und Thiophen zusammen.
Zusammenfassung -Pyrrol gegen Furan gegen Thiophen
Pyrrol, Furan und Thiophen sind organische Verbindungen. Dies sind fünfgliedrige Ringstrukturen, in denen ein Kohlenstoffatom durch eine andere Gruppe wie eine Amingruppe, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ersetzt wird. Daher besteht der Hauptunterschied zwischen Pyrrol, Furan und Thiophen darin, dass Pyrrol eine -nh-Gruppe in einem fünfgliedrigen Kohlenstoffring und Furan enthält, ein Sauerstoffatom in einem fünfgliedrigen Kohlenstoffring, während Thiophen ein Schwefelatom in einem Fünf-fünf- Mitgliedskarbonring.
Referenz:
1. „Pyrrole.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 28. Dezember. 2019, hier erhältlich.
Bild mit freundlicher Genehmigung:
1. "Pyrrole-2D-Zahlen" von Jynto (Talk)-eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. "Furan-2D-zahlen" von Jynto-eigene Arbeit (öffentlich zugänglich) über Commons Wikimedia
3. "Thiophene-2D-Zahlen" von Jynto-eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
