Unterschied zwischen Saytzzeff und Hofmann -Regel

Der Schlüsselunterschied Zwischen Saytzzeff und der Hofmann -Regel ist das Die SayTzeff -Regel gibt an, dass das am stärksten ersetzte Produkt das stabilste Produkt ist, während die Hofmann -Regel angibt, dass das am wenigsten ersetzte Produkt das stabilste Produkt ist.

SayTzeff -Regel und Hofmann -Regel sind sehr wichtig für die Vorhersage des Endprodukts einer organischen Eliminierungsreaktion. Diese Regeln können auf die Art des Endprodukts einer bestimmten organischen chemischen Reaktion hinweisen, die auf der Substitution des Endprodukts basiert, e.G. am meisten ersetzt oder am wenigsten ersetztes Produkt.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist Saytzeff -Regel
3. Was ist Hofmann -Regel 
4. Seite an Seite Vergleich - Saytzzeff gegen Hofmann -Regel in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was ist Saytzeff -Regel?

SayTzeff -Regel ist eine empirische Regel, die das Endprodukt einer bestimmten Reaktion als das am meisten ersetzte Produkt bestimmt. Es wird hauptsächlich als Zaitsev -Regel bezeichnet. Diese Regel ist wichtig für die Vorhersage der Substitution des endgültigen Alkenprodukts, das aus einer Eliminierungsreaktion erhalten wurde. Laut dem Kohlenstoffatom, bei dem sich die Doppelbindung im endgültigen Alken-Produkt bildet, können wir die Saytzeff-Regel als „das Alken, das sich durch Eliminierung von Wasserstoff aus dem Beta-Kohlenstoff mit den geringsten Wasserstoffsubstituenten bildet“ definieren können. Daher ist das am stärksten ersetzte Endprodukt das Hauptprodukt der chemischen Reaktion, das sich auch als das stabilste Produkt herausstellt.

Zum Beispiel enthält 2-Iodobutan eine Iodidgruppe am zweiten Kohlenstoff der Kohlenstoffkette. Wenn diese Verbindung mit einer starken Säure wie Kaliumhydroxid behandelt wird, können wir als Hauptprodukt 2-Butene erhalten und das Nebenprodukt 1-Buten ist. Hier ist das Kohlenstoffatom mit den wenigsten Wasserstoffsubstituenten das dritte Kohlenstoffatom. Daher tritt die Eliminierung eines Wasserstoffatoms aus diesem Kohlenstoff auf, das 2-Buten ergibt. Das erste Kohlenstoffatom hat den am meisten Wasserstoffsubstituenten; Somit bildet die Eliminierung von Wasserstoff aus dem ersten Kohlenstoffatom das Minor-Produkt 1-Butene. Die Reaktion ist wie folgt:

Abbildung 01: Eine Eliminierungsreaktion, die gemäß der Saytzeff -Regel auftritt

Was ist Hofmann -Regel?

Hofmann -Regel ist eine empirische Regel, die das Endprodukt einer bestimmten Reaktion als am wenigsten ersetztes Produkt bestimmt. Das bedeutet; Eine chemische Reaktion erfolgt nach dieser Regel, wenn der Großteil des Endprodukts das am wenigsten ersetztes Olefin (Alken -Produkt) ist. Laut dem Kohlenstoffatom, bei dem sich die Doppelbindung im endgültigen Alken-Produkt bildet, können wir die Hofmann-Regel als „das Alken, das sich durch Eliminierung von Wasserstoff aus dem Alpha-Kohlenstoff mit den meisten Wasserstoffsubstituenten bildet“ definieren können.

Schauen wir uns ein Beispiel an:

Abbildung 02: Eine Reaktion, die nach der Hofmann -Regel auftritt

Während der Schaffung von quaternärem Ammonium und Alken über die Reaktion zwischen einem tertiären Amin und überschüssigen Methyliodid bildet sich das am wenigsten substituierte Produkt von Alken als Hauptprodukt.

Was ist der Unterschied zwischen Saytzzeff und Hofmann -Regel?

Der Hauptunterschied zwischen SayTzeff und Hofmann -Regel besteht darin, dass die SayTzeff -Regel zeigt, dass das am stärksten ersetzte Produkt das stabilste Produkt ist, während die Hofmann -Regel angibt. Laut Saytzeff -Regel ist die Mehrheit das am stärksten ersetzte Produkt, während laut Hofmann -Regel die Mehrheit das am wenigsten ersetzte Produkt ist.

Die folgende Infografik fasst den Unterschied zwischen Saytzzeff und Hofmann -Regel zusammen.

Zusammenfassung -Saytzzeff gegen Hofmann -Regel

SayTzeff -Regel und Hofmann -Regel sind sehr wichtig für die Vorhersage des Endprodukts einer organischen Eliminierungsreaktion. Der Hauptunterschied zwischen SayTzeff und Hofmann -Regel besteht darin, dass die SayTzeff -Regel zeigt, dass das am stärksten ersetzte Produkt das stabilste Produkt ist, während die Hofmann -Regel angibt.

Referenz:

1. „Hofmanns Regel und Zaitsevs Regel.”Chemistry Libretexten, Libretexte, 5. Juni 2019, hier erhältlich.
2. „Hofmann Elimination.”Wikipedia, Wikimedia Foundation, 1. Februar. 2020, hier erhältlich.
3. „Hofmann -Regel.”Ochempal, hier erhältlich.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "Allgemeine Demonstration von Zaitsevs Regel" durch CKALNMALS - eigene Arbeit (CC BY -SA 3.0) über Commons Wikimedia

2. "HofMannelimination" von V8rik bei der englischen Wikipedia (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia