Unterschied zwischen SN1- und SN2 -Reaktionen

Schlüsselunterschied - SN1 gegen SN2 -Reaktionen
 

Die SN1- und SN2 -Reaktionen sind nukleophile Substitutionsreaktionen und am häufigsten in der organischen Chemie zu finden. Die beiden Symbole SN1 und SN2 beziehen sich auf zwei Reaktionsmechanismen. Das Symbol SN steht für „nucleophile Substitution“. Obwohl sowohl SN1 als auch SN2 in derselben Kategorie sind, haben sie viele Unterschiede, einschließlich des Reaktionsmechanismus, Nucleophile und Lösungsmittel, die an der Reaktion beteiligt sind, und die Faktoren, die den Geschwindigkeitsbestimmungsschritt beeinflussen. Der Schlüsselunterschied Zwischen SN1- und SN2 -Reaktionen ist das Sn₁ Reaktionen haben mehrere Schritte, während SN SN₂ Reaktionen haben nur einen Schritt.         

Was sind SN1 -Reaktionen?

Bei SN1 -Reaktionen zeigt 1 an, dass der Geschwindigkeitsbestimmungsschritt unimolekular ist. Somit hat die Reaktion eine Abhängigkeit erster Ordnung von der elektrophilen und ordnungsgemäßen Abhängigkeit von Nucleophil. Eine Carbokation wird in dieser Reaktion als Zwischenprodukt gebildet, und diese Art von Reaktionen treten häufig bei sekundären und tertiären Alkoholen auf. SN1 -Reaktionen haben drei Schritte.

1. Bildung der Carbokation durch Entfernen der verlassenen Gruppe.
2. Die Reaktion zwischen der Carbokation und dem Nucleophil (nukleophiler Angriff).
3. Dies geschieht nur, wenn das Nucleophil eine neutrale Verbindung ist (ein Lösungsmittel).

Was sind SN2 -Reaktionen?

Bei SN2 -Reaktionen ist eine Bindung gebrochen und eine Bindung wird gleichzeitig gebildet. Mit anderen Worten, dies beinhaltet die Verschiebung der verlassenen Gruppe durch ein Nucleophil. Diese Reaktion tritt bei Methyl- und Primäralkylhalogeniden sehr gut auf, während in tertiären Alkylhaliden sehr langsam, da der Backside -Angriff von sperrigen Gruppen blockiert wird.

Der allgemeine Mechanismus für SN2 -Reaktionen kann wie folgt beschrieben werden.

Was ist der Unterschied zwischen SN1- und SN2 -Reaktionen?

Eigenschaften von SN1- und SN2 -Reaktionen:

Mechanismus:

SN1 -Reaktionen: Sn₁ Reaktionen haben mehrere Schritte; Es beginnt mit der Entfernung der verlassenen Gruppe, was zu einer Carbokation und dann des Angriffs durch das Nucleophile führt.  

SN2 Reaktionen: Sn₂ Reaktionen sind Einzelschrittreaktionen, bei denen sowohl Nucleophil als auch Substrat am Geschwindigkeitsbestimmungsschritt beteiligt sind. Daher wirkt sich die Konzentration des Substrats und die des Nucleophils auf den Geschwindigkeitsbestimmungsschritt aus. 

Barrieren der Reaktion:

SN1 -Reaktionen: Der erste Schritt von SN1 -Reaktionen besteht darin. Die Reaktionsgeschwindigkeit ist proportional zur Stabilität der Carbokation. Daher ist die Bildung der Carbokation die größte Barriere bei SN1 -Reaktionen. Die Stabilität der Carbokation nimmt mit der Anzahl der Substituenten und der Resonanz zu. Tertiärkarbokationen sind die stabilsten und die primären Karbokalkationen sind am wenigsten stabil (tertiär> sekundär> primär).

SN2 Reaktionen: Steric Hindernis ist die Barriere in SN₂ Reaktionen, da es durch einen Backside -Angriff erfolgt. Dies geschieht nur, wenn die leeren Orbitale zugänglich sind. Wenn mehr Gruppen an der verlassenen Gruppe befestigt sind, verlangsamt es die Reaktion. Die schnellste Reaktion tritt also bei der Bildung von primären Karbokationen auf, während sich am langsamsten in Tertiärkarbokationen befindet (primärfesteste> sekundär> tertiär -Slowest).

Nucleophil:

SN1 -Reaktionen: Sn₁Reaktionen erfordern schwache Nucleophile; Sie sind neutrale Lösungsmittel wie CH₃Oh, h₂O und ch₃CH₂OH.

SN2 Reaktionen: Sn₂ Reaktionen erfordern starke Nucleophile. Mit anderen Worten, sie sind negativ geladene Nucleophile wie Assch₃Ö^-, CN^-, Rs^-, N₃^- und ho^-.

Lösungsmittel:

SN1 -Reaktionen: SN1 -Reaktionen werden durch polare protische Lösungsmittel bevorzugt. Beispiele sind Wasser, Alkohole und Carbonsäuren. Sie können auch als Nucleophile für die Reaktion wirken.

SN2 Reaktionen: SN2 -Reaktionen gehen gut in polaren aprotischen Lösungsmitteln wie Aceton, DMSO und Acetonitril ab.

Definitionen:

Nucleophil: Eine chemische Spezies, die ein Elektronenpaar an ein Elektrophil spendet, um eine chemische Bindung in Bezug auf eine Reaktion zu bilden.

Elektrophil: Ein von Elektronen angezogenes Reagenz, sie sind positiv geladene oder neutrale Arten mit freien Orbitalen, die von einem elektronenreichen Zentrum angezogen werden.