Unterschied zwischen Alkylierung und Acylierung
Schlüsselunterschied - Alkylierung gegen Acylierung
Alkylierung und Acylierung sind zwei elektrophile Substitutionsreaktionen in der organischen Chemie. Der Schlüsselunterschied Zwischen Alkylierung und Acylierung ist die Gruppe, die am Substitutionsprozess beteiligt ist. Eine Alkylgruppe wird im Prozess der Alkylierung ersetzt wohingegen Eine Acylgruppe wird in der Acylierung eine andere Verbindung ersetzt. Wenn diese Substitution in einem Benzolring unter katalytischen Bedingungen auftritt, wird sie als „Friedel-Handwerks-Acylierung/Alkylierung bezeichnet.”
Was ist Alkylierung?
Die Übertragung einer Alkylgruppe von einem Molekül auf ein anderes Molekül wird als "Alkylierung" bezeichnet.'Die übertragene Alkylgruppe kann eine Alkylcarbokation, ein freies Radikal, ein Karbanion oder ein Karabiner sein. Die Alkylgruppe ist Teil eines Moleküls mit der allgemeinen Formel von CNH2N+1 (N- ist eine ganze Zahl, es entspricht der Anzahl der Kohlenstoff in der Alkylgruppe).
Was ist Acylierung?
Der Prozess der Zugabe einer Acylgruppe zu einer chemischen Verbindung ist als Acylierung bekannt. Acylierungsmittel ist die chemische Verbindung, die die Acylgruppe in diesem Prozess liefert. Die Beispiele für Acylierungsmittel sind; Acylhalogenide, Acetylchloride.
Was ist der Unterschied zwischen Alkylierung und Acylierung?
Definition von Alkylierung und Acylierung:
Alkylierung: Die Alkylierung ist die Übertragung einer Alkylgruppe von einem Molekül auf ein anderes Molekül.
Acylierung: Acylierung ist der Prozess der Zugabe einer Acylgruppe zu einer chemischen Verbindung.
Agenten:
Alkylierung:
Die Beispiele für Alkylierungsmittel sind;
- Alkylcarbokationen
- Freie Radikale
- Karbanionen
- Karabiner
Acylierung:
Acylhaliden werden am häufigsten als Acylierungsmittel verwendet; Sie sind sehr starke Elektrophile, wenn sie mit einigen Metallkatalysatoren behandelt werden.
- Acylhalogenide:
Ethanoil Chlorid Ch3-CR
- Acylanhydride von Carboxsäuren
Alkylierungs- und Acylierungsmechanismus:
Alkylierung:
Alkylierung von Benzol: In dieser Reaktion wird ein Wasserstoffatom im Benzolring durch eine Methylgruppe ersetzt.
Acylierung:
Acylierung von Benzol: In dieser Reaktion wird ein Wasserstoffatom im Benzolring durch ein CH ersetzt3Co-Gruppe.
Anwendungen der Alkylierung und Acylierung:
Alkylierung:
Beim Ölverfeinerungsprozess: Die Alkylierung von Isobuten mit Olefinen wird verwendet, um Erdöl zu verbessern. Es produziert synthetische Alkylate mit C7-C8 Ketten. Diese werden als Premium -Mischbestand für Benzin verwendet.
In Behandlung: Eine Drogenklasse namens "Alkylierende antineoplastische Wirkstoffe”Wird im Alkylierungsprozess in Chemotherapieanwendungen verwendet. Dies geschieht durch die Alkylierung von DNA mit dem Medikament, um die DNA von Krebszellen zu beschädigen.
Acylierung:
In Biologie:
Proteinakylierung: Die posttranslationale Modifikation von Proteinen erfolgt durch Anbringen von Funktionsgruppen durch Acylbindungen.
Fettacylierung: Es ist der Prozess, bestimmten Aminosäuren Fettsäuren hinzuzufügen (Myristoylierung oder Palmitoylierung).
Einschränkungen der Alkylierung und Acylierung:
Alkylierung:
- Wenn Halogenide in der Alkylierung verwendet werden, muss es ein Alkylhalogenid sein. Vinyl- oder Arylhaliden können nicht verwendet werden, da ihre Zwischenkarbokationen nicht sehr stabil sind.
- Diese Reaktion beinhaltet einen Carbocation -Umlagerungsprozess, und ein anderes Produkt bildet sich.
- Poly-Alkylierung: Befestigen Sie mehr als eine Alkylgruppe am Ring. Dies kann durch Hinzufügen einer übermäßigen Menge Benzol kontrolliert werden.
Acylierung:
- Die Acylierung erzeugt nur Ketone. Dies liegt an der Zerlegung von HOCL zu CO und HCL unter den bereitgestellten Reaktionsbedingungen.
- Nur die aktivierten Benzene sind bei der Acylierung reaktiv. In diesem Fall sollten Benzene reaktiv sein als ein Mono-Halbenzol.
- Wenn Arylamingruppen vorhanden sind, der Lewis -Säure -Katalysator (ALCL3) kann einen Komplex bilden, was sie sehr unreaktiv macht.
- Wenn Amin- und Alkoholgruppen vorhanden sind, können sie N- oder O -Acylierungen anstelle der erforderlichen Ring -Acylierung geben.
Definition der Acylgruppe:
Eine funktionelle Gruppe mit einem doppelt gebundenen Sauerstoffatom und einer Alkylgruppe zu einem Kohlenstoffatom (R-C = O). In der organischen Chemie werden saure Gruppen normalerweise aus Carboxsäuren abgeleitet. Aldehyde, Ketone und Ester enthalten auch Acylgruppen.
Referenzen: Hunt, ich. (2016). Reaktionen von Arenes elektrophiler aromatischer Substitution . Abgerufen am 7. April 2016 von hier Britannicacom. (2016). Enzyklopädie Britannica. Abgerufen am 7. April 2016 von hier
