Unterschied zwischen stereospezifischen und stereoselektiven Reaktionen
Schlüsselunterschied - stereospezifische VS -stereoselektive Reaktionen
Der Schlüsselunterschied zwischen stereospezifischen und stereoselektiven Reaktionen ist das, In stereospezifischen Reaktionen geben verschiedene stereospezifische Reaktanten unter idealen Bedingungen unterschiedliche Stereoisomer des Produkts (Produkt ist spezifisch für das Stereoisomer des Reaktanten), während bei stereoselektiven Reaktionen ein einzelner Reaktant unterschiedliche Arten von Stereoisomeren ergeben kann.
Stereochemie ist ein Teil der Chemie, der sich mit den dreidimensionalen Strukturen der Moleküle befasst. Stereochemische Reaktionen werden als stereospezifisch und stereoselektiv in zwei Gruppen eingeteilt, basierend auf der Stereochemie des Produkts. Diese Produkte werden als Stereoisomere bezeichnet.
INHALT
1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was sind stereospezifische Reaktionen
3. Was sind stereoselektive Reaktionen
4. Seite an Seitenvergleich - stereospezifische VS -stereoselektive Reaktionen in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung
Was sind stereospezifische Reaktionen?
In einer stereospezifischen Reaktion erzeugt jeder stereoisomere Reaktant ein anderes stereoisomeres Produkt oder einen anderen Satz von stereoisomeren Produkten. Alle stereospezifischen Reaktionen sind im Wesentlichen stereoselektiv, aber stereoselektive Reaktionen sind nicht sicher stereospezifisch. Beispiele für stereospezifische Reaktionen umfassen trans-Zugabe von Brom zu (E)- Und (Z) Alkene, elektrocyclische Reaktionen wie enttreibende Ringverschlüsse, cheletropic syn-Zugabe von Singulett -Carbenen zu Alkenen und der Sigmatropen -Claisen -Umlagerung der Sigmatrope cis- Und trans- Isomere von (4S) -Vinyloxypent-2-Enes.
Abbildung 1: Stereospezifizität elektrocyclischer Ringöffnung
In all diesen Reaktionen werden stereoisomere Substrate in stereoisomere Produkte umgewandelt. Es ist nicht obligatorisch, dass eine Reaktion zu 100% stereospezifisch ist. Wenn eine Reaktion eine Mischung aus zwei verschiedenen Stereoisomeren im Verhältnis von 80:20 erzeugt, wird die Reaktion als 80% stereospezifisch bezeichnet.
Was sind stereoselektive Reaktionen?
Bei stereoselektiven Reaktionen liefert ein einzelner Reaktant zwei oder mehr steroisomere Produkte, und ein Produkt ist herausragender als das andere Produkt oder die anderen Produkte. Die stereoselektiven Reaktionen können als mäßig stereoselektiv, hochsterosselektiv oder vollständig stereoselektiv sind, basierend auf dem Grad der Präferenz für ein bestimmtes Stereoisomer.
Abbildung 02: D-A Stereoselektivität
Stereoselektive Reaktionen finden während der Zugabe von Ameisensäure zu Norbornen, Diastereoselektivreduktion von 4-tert-Butylcyclohexanon mit Lithum-Aluminiumhydrid und Enantioselektiveralkylierung von Benzaldehyd mit Organozinkrägern in Gegenwart (1R, 2S)-N, N-Dibutylnoresh, als n-diibutylnoresh, und n-diibutylnoresh, n-dibinesh, n-dibinesh, und n. der Katalysator.
Was ist der Unterschied zwischen stereospezifischen und stereoselektiven Reaktionen?
Stereospezifische gegen stereoselektive Reaktionen | |
| Jeder stereoisomere Reaktant produziert ein anderes stereoisomeres Produkt oder eine andere Reihe von stereoisomeren Produkten. | Ein einzelner Reaktant bietet zwei oder mehr steroisomere Produkte, und ein Produkt ist stärker als das andere Produkt oder Produkte. |
| Beziehung | |
| Alle stereospezifischen Reaktionen sind im Wesentlichen stereoselektiv. | Alle stereoselektiven Reaktionen sind im Wesentlichen nicht stereospezifisch. |
| Beispiele | |
| Transaddition von Brom zu (e)- und (z) Alkenen, elektrocyclische Reaktionen wie enttäuschende Ringverschlüsse, cheletropische Syntieren von Singulettcarbäninen zu Alkenen und die Sigmatrope Claisen-Aufwärtsbewegung der Cis- und Trans-Isomers (4S) (4S) (4S) (4S) (4S) (4S) (4S) -Vinyloxypent-2-ene | diastereoselektive Reduktion von 4-tert-Butylcyclohexanon mit Lithum-Aluminiumhydrid und Enantioselektivalkylierung von Benzaldehyd mit Organozinc-Reagenzien in Gegenwart von (1R, 2S) -n, N-Dibutylnorephedrin als Katalysator |
Zusammenfassung -stereospezifische VS stereoselektive Reaktionen
Die Begriffe stereoselektiver und stereospezifischer Reaktionen werden durch Beobachtung der 3D -Struktur der Stereoisomere in stereochemischen Reaktionen zugewiesen. Bei stereospezifischen Reaktionen erzeugt jeder stereoisomere Reaktant ein anderes stereoisomeres Produkt, während bei stereoselektiven Reaktionen ein einzelner Reaktant zwei oder mehr verschiedene stereoisomere Produkte produzieren kann. Dies ist der Unterschied zwischen stereospezifischen und stereoselektiven Reaktionen.
Referenz:
1. Wolf, Christ. Dynamische Stereochemie chiraler Verbindungen: Prinzipien und Anwendungen. RSC Publishing, 2008.
2. Anslyn, Eric V., und Dennis a. Dougherty. Moderne physikalische organische Chemie. Universitätswissenschaft, 2006.
3. Bruice, Paula Yurkanis. Essentielle organische Chemie. Pearson Education, 2006.
4. Carey, Francis a., und Richard J. Sundberg. Fortgeschrittene organische Chemie Teil A: Struktur und Mechanismen. Springer, 2007.
Bild mit freundlicher Genehmigung:
1. "Stereospezifizität elektrocyclischer Ringöffnung1" von ivogt - eigene Arbeit (CC BY -SA 3.0) über Commons Wikimedia
2. "D-A Stereoselektivität" von Arnomba-Selbstberater (CC BY-SA 3).0) über Commons Wikimedia
