Unterschied zwischen SYN- und Anti -Addition

Schlüsselunterschied - Syn vs Anti Addition
 

In der organischen Chemie sind die Additionsreaktionen durch zwei Gruppen gekennzeichnet, die zu einer Doppelbindung verbinden. Während dieser charakteristischen Additionsreaktion von Alkenen wird die P -Bindung der Doppelbindung gebrochen und neue σ -Bindungen gebildet. Es liegt daran. Darüber hinaus macht die P -Bindung von Alkenen sie elektronenreich, da die Elektronendichte der P -Bindung über und unter der Ebene des Moleküls konzentriert ist. Daher ist eine P -Bindung anfälliger für σ -Elektrophile als die Bindung. Die Stereochemie ist wichtig, um den Mechanismus von Additionsreaktionen zu bestimmen. Die Stereochemie von Additionsreaktionen hängt von zwei Aspekten ab. Erstens ist die Verbindungsseite von Elektrophil und Nucleophil zu den doppelt gebundenen Kohlenstücken (ob von derselben Seite der Doppelbindung oder von der gegenüberliegenden Seite). Der zweite Aspekt ist die geometrische Orientierung von Elektrophil und Nucleophil zueinander und dem Rest des organischen Moleküls. Basierend auf diesen Aspekten gibt es zwei mögliche Stereochemistrien für Addition, Syn und Anti. Der Schlüsselunterschied Zwischen Syn Addition und Anti Addition ist das In der SYN-Addition addieren sowohl elektrophile als auch nukleophil aus derselben Seite der Ebene von doppelt gebundenen Kohlenstoffatomen. Weitere Details zu SYN- und Anti -Ergänzungen werden nachstehend erörtert.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist Syn -Addition
3. Was ist Anti -Addition?
4. Seite für Seitenvergleich - Syn -vs -Anti -Addition in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was ist Syn -Addition?

Syn-Addition ist eine mögliche Stereochemie des Addition. Die Syn -Addition tritt häufig auf, wenn Alkene einen Arylsubstituenten aufweisen.

Abbildung 01: Syn- und Anti -Addition

Darüber hinaus tritt es in der Hydroboration auf. Während der Hydrohalogenierung und Hydratation können sowohl Syn- als auch Anti -Addition auftreten. Während der Hydroboration ist der erste Schritt die Bildung eines mittleren Alkylborans durch Zugabe von H und BH₂ zur P -Bindung eines Alkens. Dann im zweiten Schritt H-BH₂ und P -Bindung werden gebrochen, um neue σ -Bindungen zu bilden. Der Übergangszustand dieser Reaktion ist vier zentriert, da vier Atome zur Bildung des Zwischenprodukts beteiligt sind.

Was ist Anti -Addition??

Anti-Addition ist eine mögliche Stereochemie des Addition. Anti -Addition tritt bei Halogenierung und Haloohydrinbildung auf. Halogenierung ist die Zugabe von x₂ (wobei x = br oder cl). Die Halogenierung von Alkenen hat zwei Schritte.

Im ersten Schritt die Zugabe des Elektrophilen (x⁺) In die P -Bindung wird stattfinden. Während dieses Schritt. Der erste Schritt ist der preisbestimmende Schritt. Dann im zweiten Schritt nucleophiler Angriff von x^- stattfinden. In diesem Schritt x^-greift den Ring des Haloniumionen an und bildet dann die C-X-neue σ-Bindung.

Was ist der Unterschied zwischen Syn und Anti -Addition?

Zusammenfassung - Syn vs Anti -Addition 

Alkene sind durch die Additionsreaktionen gekennzeichnet, die in zwei Typen basierend auf der Stereochemie eingeteilt werden. Syn -Addition und Anti -Addition. Während der Zugabe bricht die P -Bindung von c = c zu einer neuen σ -Bindung. In der SYN -Addition werden sowohl Nucleophil- als auch elektrophile Bindungen zur gleichen Seite der P -Bindung von C = C -Bindung von Alken, während bei Anti -Addition Nucleophil und Elektrophil zur gegenüberliegenden Seite der P -Bindungsebene beitragen. Dies ist der Unterschied zwischen Syn- und Anti -Additionen.

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Referenz:

1. Libby, r. D. (1999). Organische Chemie (von Joseph M. Hornback). Journal of Chemical Education, 76, 611.
2. Smith, J.G. (2008), Organische Chemie, 3^Rd McGraw-Hill, NY.
3. Sangal, a. (2010). Krishnas fortschrittliche organische Chemie; Band 1.Krishna Prakashan Media.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "Syn Anti" (Public Domain) über Commons Wikimedia