Unterschied zwischen Wittig -Reaktion und Wittig -Umlagerung

Der Schlüsselunterschied Zwischen Wittig -Reaktion und Wittig -Umbau ist das Witttig -Reaktion bildet ein Alken als Endprodukt, während die Wittig -Umlagerung einen Alkohol oder das entsprechende Keton als Endprodukt bildet.

Wittig -Reaktion und Wittig -Umlagerung sind für synthetische Prozesse sehr wichtig für die organische Chemie. Eine Umlagerung tritt nach einer Reaktion auf das stabilste Endprodukt auf.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist Wittig -Reaktion
3. Was ist die Wittig -Umlagerung
4. Seite an Seitenvergleich - Wittig -Reaktion gegen Wittig -Umlagerung in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was ist Wittig -Reaktion?

In der organischen Chemie ist eine Wittig -Reaktion eine Art Kopplungsreaktion, bei der Aldehyde oder Ketone mit Phosphonium -Yliden reagieren und ein Alken bilden. Wir können diese Reaktion als Wittig -Olefinationsreaktion nennen, weil sie ein Olefin als Endprodukt bildet. Darüber hinaus wurde diese Reaktion nach dem Wissenschaftler Georg Wittig benannt. Das Hauptreagenz in dieser Reaktion ist Phosphoniumklid - wir können es als Wittig -Reagenz nennen, da dieser Reaktant spezifisch für die Witttig -Reaktion ist. Abgesehen vom Alken gibt diese Reaktion ein anderes Produkt, Triphenylphosphinoxid.

Abbildung 01: Wittig -Reaktion in einer allgemeinen Gleichung

Wittig -Reaktion ist nützlich bei der Herstellung von Alkenen in organischen Syntheseprozessen. Wir können diese Reaktion als Kupplungsreaktion klassifizieren. Die Art des produzierten Alkens hängt von der Stabilität des Ylide ab. ich.e. Unstabilisierte Ylides geben Z-Alkokene und stabilisierte Ylides geben E-Alchen. Die Bildung von E-Alchen ist jedoch in dieser Reaktion sehr selektiv.

Was ist die Wittig -Umlagerung?

Die Wittig -Neuanordnung ist eine Art von Umwandlung einer Form in eine andere Form, abhängig von der Stabilität. Es gibt zwei Haupttypen von Wittig-Umlagerung: 1,2-Weit-Umlagerung und Umlagerung von 2,3-Witt-Umliegungen.

1,2-Witt-Umlagerung ist eine Reaktion in der organischen Chemie, bei der sich ein Ether um eine Umlagerung mit einer Alkylithiumverbindung unterzieht. Die allgemeine chemische Formel für diese Reaktion lautet wie folgt:

Abbildung 02: Allgemeine chemische Formel für die Umlagerung von 1,2-Gewändern

Diese Reaktion umfasst die Bildung eines Alkoxy -Lithiumsalzes als Zwischenprodukt und das Endprodukt der Reaktion ist ein Alkohol. Wenn der Äther jedoch gute Sauerteiggruppen wie die Cyanidgruppe enthält (wie im obigen Bild gezeigt), das Elektronen zurückziehen kann. Diese Gruppe wird während der Umlagerung beseitigt und bildet das entsprechende Keton.

Während der Umlagerung von 2,3-Gewändern tritt eine Transformation auf, wodurch ein Allylether in einen homoallylischen Alkohol umgewandelt wird. Diese Transformation erfolgt über einen konzertierten und einen pericyklischen Prozess. Daher zeigt diese Reaktion einen hohen Grad an Stereokontroll. Im Allgemeinen erfordert diese Reaktion mit der Umlagerung von Witz eine stark grundlegende Umgebung. Darüber hinaus ist es ein wettbewerbsfähiger Prozess für die 1,2-Gewinne-Umlagerung.

Was ist der Unterschied zwischen Wittig -Reaktion und Wittig -Umlagerung?

Wittig -Reaktion und Wittig -Umbau sind wichtig in der organischen Chemie. Der wichtigste Unterschied zwischen Wittig -Reaktion und Wittig -Umständigkeit besteht darin.

Unten Infografik tabuliert die Unterschiede zwischen der Wittig -Reaktion und der Wittig -Umlagerung.

Zusammenfassung -Wittig -Reaktion gegen Wittig -Umlagerung

Wittig -Reaktion und Wittig -Umbau sind wichtig in der organischen Chemie. Der wichtigste Unterschied zwischen Wittig -Reaktion und Wittig -Umständigkeit besteht darin.

Referenz:

1. „Die Wittig -Reaktion.” Chemie -Libretexten, Libretexten, 14. Juli 2020, hier erhältlich.
2. „Wittig -Reaktion.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 12. Juli 2020, hier erhältlich.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "Wittig -Wiederholung" von Roland Matter - Roland1952 (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. "WittigModification" von V8RIK - EN: Bild: WittigModification.PNG (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia