Unterschied zwischen Woodward und Prävostreaktion

Der Schlüsselunterschied Zwischen Woodward und Prevost Reaction ist das Die Woodward -Reaktion erfolgt in Gegenwart von Jod und Silberacetat, während die Prävost -Reaktion in Gegenwart von Silbersalz aus Benzoesäure erfolgt.

Woodward- und Prävostreaktionen sind wichtig für die Bildung von Vicinal -Diolen aus Alkenen. Der Begriff Vicinal bezieht sich auf die Tatsache, dass funktionelle Gruppen des DIL (Hydroxylgruppen) an Nachbarkarbonatomen oder benachbarten Kohlenstoffatomen gebunden sind. Bei der Betrachtung der Geometrie können sie entweder CIS oder Trans-Isomere sein. Die Woodward -Reaktion bildet jedoch nur das cis -Isomer.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist Woodward Reaktion
3. Was ist die Prävost -Reaktion
4. Seite an Seite Vergleich - Woodward vs Prevost -Reaktion in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was ist Woodward Reaktion?

Die Holzreaktion ist eine Art chemischer Reaktion, bei der sich ein cis -Diol aus einem Alken bildet. Die Reaktion ist nach dem Wissenschaftler Robert Burns Woodward benannt. Diese Reaktion verläuft in Gegenwart von Jod und dem Silberacetatreagenz. Diese Reaktion erfordert auch ein nasses Essigsäure -Medium. Darüber hinaus ist dies eine Art von Additionsreaktion in der organischen Chemie.

Abbildung 01: Eine allgemeine Gleichung für die Woodward -Reaktion

Darüber hinaus hat Woodward Reaction Anwendungen im Bereich der Steroidsynthese. Bei der Betrachtung des Reaktionsmechanismus der Woodward -Reaktion verwendet es zuerst Jod, das mit dem Alken reagiert. Und dieser Reaktionsschritt wird durch Silberacetat gefördert. Das Produkt dieses Reaktionsschritts ist Iodoniumion. Danach tritt eine SN2 -Reaktion auf; Das Iodoniumionen öffnet sich aufgrund der Wirkung von Essigsäure oder Silberacetat und ergibt das erste Zwischenprodukt der Reaktion, Iod-Acetat. Dann tritt eine weitere SN2 -Reaktion auf - es führt dazu, dass das Jod verschoben wird, was ein Oxoniumionen ergibt. Anschließend hydrolysiert dieses Produkt, um einen Monoester zu geben.

Was ist die Prävost -Reaktion?

Prävost -Reaktion ist eine Art chemischer Reaktion, bei der ein Alken in ein vicinales Diol umwandelt. Diese Reaktion wurde vom französischen Chemiker Charles Prevost eingeführt. Die Reaktion verläuft in Gegenwart von Jod und dem Silbersalz von Benzoesäure. Darüber hinaus hat das vicinal Diol, das sich durch diese Reaktion bildet.

Abbildung 02: Allgemeine Gleichung für eine Prävost -Reaktion

Bei der Betrachtung des Reaktionsmechanismus der Prävost -Reaktion umfasst er die Reaktion zwischen Silber Benzoat und Jod (eine sehr schnelle Reaktion), wodurch ein sehr reaktives Iodonium -Benzoat -Zwischenprodukt erzeugt wird. Dieses Zwischenprodukt reagiert dann mit dem Alken, um ein weiteres kurzlebiges Iodoniumsalz zu verleihen. Danach findet eine SN2 -Reaktion statt, die den Ester in Gegenwart des Benzoatsalzes verleiht. Dann bewirkt ein weiteres Silberion, dass der Benzoatester ein Oxoniumsalz ergibt. Eine zweite SN2 -Reaktion findet statt und erzeugt den gewünschten Diester. Schließlich tritt die Hydrolyse auf, um das Anti-Diol aus den Estergruppen im Endprodukt zu erhalten.

Was ist der Unterschied zwischen Woodward und Prevost Reaction?

Holzreaktion und Prävostreaktion sind wichtig, um ein Diol aus einem Alken zu produzieren. Der Schlüsselunterschied zwischen Woodward und Prevost Reaction besteht darin, dass die Woodward -Reaktion in Gegenwart von Jod und Silberacetat erfolgt, während die Prävost -Reaktion in Gegenwart des Silbersalzes von Benzosäure verläuft.

Die folgende Infografik zeigt mehr Details über den Unterschied zwischen Woodward und Prevost Reaction.

Zusammenfassung -Woodward vs Prevost -Reaktion

Holzreaktion und Prävostreaktion sind wichtig, um ein Diol aus einem Alken zu produzieren. Diese beiden Reaktionstypen unterscheiden sich je nach den während des Reaktionsprozesses verwendeten Reagenzien. Der Schlüsselunterschied zwischen Woodward und Prevost Reaction besteht darin, dass die Woodward -Reaktion in Gegenwart von Jod und Silberacetat erfolgt, während die Prävost -Reaktion in Gegenwart des Silbersalzes von Benzosäure verläuft.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "Woodward Cis-Hydroxylierungsschema" von kein maschinelles Lesbarer Autor. ~ K angenommen. Eigene Arbeit angenommen (basierend auf Urheberrechtsansprüchen) (öffentlich zugänglich) über Commons Wikimedia
2. "Prävost -Reaktionsschema" von ~ k - eigener Arbeit. Hochauflösende PNG; Chemdraw / die GIMP (Public Domain) über Commons Wikimedia