Was ist der Unterschied zwischen Aldol Addition und Aldol -Kondensation

Der Schlüsselunterschied zwischen ALDOL -Addition und Aldol -Kondensation ist, dass die Addition der Aldol auf die Zugabe eines Keton-Enolates oder eines Aldehyd-Enolates zu einer Carbonylverbindung bezieht.

Aldol -Reaktion ist eine Art von Kopplungsreaktion mit zwei Schritten: Aldol -Addition und Aldol -Kondensation. Diese Reaktion ist für die organische Synthese für die Bildung einer chemischen Kohlenstoffkohlenstoffbindung sehr wichtig. In dieser Reaktion verbinden sich zwei Carbonylverbindungen miteinander und bilden eine neue Beta-Hydroxyl-Carbonylverbindung. Dieses Produkt wird Aldol genannt; Somit wird die Reaktion als Aldol -Reaktion bezeichnet.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist Aldol Addition?  
3. Was ist Aldol -Kondensation
4. Aldol -Addition gegenüber Aldol -Kondensation in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung -Aldol -Addition gegenüber Aldol -Kondensation 

Was ist Aldol Addition??

Aldol Addition ist eine organische Reaktion, die die Zugabe eines Keton -Enolats zu einem Aldehyd beinhaltet. Der Begriff Aldol ist eine Kombination aus Aldehyd und Alkohol. In dieser Reaktion reagiert der Alpha-Kohlenstoff eines Enolates eines Aldehyds oder eines Ketons mit der Carbonylgruppe einer anderen organischen Verbindung, um ein Beta-Hydroxy-Aldehyd oder Beta-Hydroxy-Keton zu ergeben.

Die Aldol -Reaktion kann auf zwei Arten auftreten: unter sauren Bedingungen oder unter grundlegenden Bedingungen. Die Base oder die Säure wirkt als Katalysator für die Reaktion. In der basenkatalysierten Reaktion greift das Hydroxidion der Basis den Alpha-Wasserstoff der Carbonylverbindung an. Im Säure-katalysierten Mechanismus greift das H+ -Ion oder das aus der Säure freigesetzte Proton das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe an.

Was ist Aldol -Kondensation?

Aldol -Kondensation ist eine organische Synthesereaktion, bei der die Dehydration eines Aldol -Produkts auftritt. Das Endprodukt ist ein konjugierter Enone. Diese Reaktion ist sehr wichtig für die Einführung einer Kohlenstoffkohlenstoffbindung in ein bestimmtes Molekül.

Wenn der Reaktant ein Aldehyd ist, dann ist das Zwischenprodukt Beta-Hydroxyaldehyd, aber wenn der Reaktant ein Keton ist, ist das Zwischenprodukt Beta-Hydroxyketon. Diese Produkte werden dann einer Dehydration unterzogen, um eine α, β-ungesättigte Carbonylverbindung zu erzeugen. Dieser Dehydrationsschritt ist eine Eliminierungsreaktion.

Was ist der Unterschied zwischen Aldol Addition und Aldol -Kondensation?

Aldol -Reaktion ist eine Art von Kopplungsreaktion mit zwei Schritten: Aldol -Addition und Aldol -Kondensation.  Aldol Addition ist eine organische Reaktion, die die Zugabe eines Keton -Enolats zu einem Aldehyd beinhaltet, während die Aldol -Kondensation eine organische Synthesereaktion ist, bei der die Dehydration eines Aldol -Produkts auftritt. Daher besteht der Hauptunterschied zwischen Aldol -Addition und Aldol -Kondensation darin, dass sich Aldol -Addition auf die Zugabe eines Keton -Enolates oder eines Aldehyd -Enolats zu einer Carbonylverbindung bezieht, während sich die Aldol -Kondensation auf den Verlust eines Wassermoleküls aus einem Aldol -Produkt bezieht, um sich auf eine zu bilden, um sich auf eine ALDOL -Produkte zu bilden α, β-ungesättigte Carbonylverbindung.

Die folgende Infografik listet die Unterschiede zwischen Aldol -Addition und Aldol -Kondensation in tabellarischer Form für Seite für Seitenvergleich auf.

Zusammenfassung -Aldol -Addition gegenüber Aldol -Kondensation

Die Aldol -Reaktion hat zwei Schritte als Aldol -Addition und Aldol -Kondensation. Der wichtigste Unterschied zwischen Aldol -Addition und Aldol -Kondensation besteht darin, dass sich Aldol Addition auf die Zugabe eines Keton -Enolates oder eines Aldehyd -Enolates zu einer Carbonylverbindung bezieht, während sich die Aldol -Kondensation auf den Verlust eines Wassermoleküls aus einem Aldol -Produkt zur Bildung eines α, bezieht, um ein α zu bilden. β-ungesättigte Carbonylverbindung.

Referenz:

1. „Einführung in Band 2: Ergänzungen zu Cx π-Bindungen, Teil 2.Umfassende organische Synthese II, 2014, P. xiii., doi: 10.1016/B978-0-08-097742-3.09032-7.
2. „Aldol Addition Aldol Reaktion." Organische Chemie.
3. „Aldol -Reaktion.Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18. Dezember. 2019.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "Typical Aldol-en" durch Derivatarbeit (übersetzter Text): Dmacks (Diskussion) typisches Aldol-ID.SVG: Hand15Typicalaldol.GIF: E Kwantypicalaldol2.GIF: Dr. Zak - Typisch Aldol -ID.svgtypicalaldol.Giftypicalaldol2.GIF (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. "Einfache Aldol -Reaktion" von Krishnavedala - eigene Arbeit (CC0) über Commons Wikimedia