Was ist der Unterschied zwischen anomerem Kohlenstoff und chiralem Kohlenstoff

Der Schlüsselunterschied zwischen anomerem Kohlenstoff und chiralem Kohlenstoff ist, dass ein anomeres Kohlenstoffatom im Wesentlichen eine Hydroxylgruppe enthält, die entweder cis oder trans zum exocyclischen Sauerstoffatom ist, während ein chirales Kohlenstoffatom im Wesentlichen vier verschiedene funktionelle Gruppen enthält, die mit einzelnen kovalenten Bindungen gebunden sind.

Anomerer Kohlenstoff ist der Kohlenstoff, der aus der Carbonylkohlenstoffverbindung der offenen Kettenform des Kohlenhydratmoleküls stammt. Chirale Kohlenstoffatome sind Kohlenstoffatome, die aus vier Einzelbindungen zu vier verschiedenen funktionellen Gruppen bestehen.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist anomerer Kohlenstoff? 
3. Was ist chiraler Kohlenstoff? 
4. Anomerer Kohlenstoff gegen chiraler Kohlenstoff in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung - anomerer Kohlenstoff gegen chiraler Kohlenstoff

Was ist anomerer Kohlenstoff??

Anomerer Kohlenstoff ist der Kohlenstoff, der aus der Carbonylkohlenstoffverbindung der offenen Kettenform des Kohlenhydratmoleküls stammt. Nach der chemischen Struktur von anomeren kohlenstoffhaltigen Verbindungen gibt es zwei Arten als Alpha-Anomere und Beta-Anomere.

Alpha -Anomer ist die Konfiguration eines Kohlenhydrats, bei dem die Hydroxylgruppe im anomeren Zentrum cis zum exocyclischen Sauerstoff ist. Das heißt, die Hydroxylgruppe und das exocyclische Sauerstoffatom befinden. Wenn wir eine Haworth -Formel zeichnen, befindet sich die Hydroxylgruppe in der Abwärtsrichtung, wenn es sich um das Alpha -Anomer handelt. Das folgende Beispiel zeigt das Alpha-Anomer von D-Glucopyranose.

Abbildung 01: Alpha- und Beta -Anomere

Beta -Anomer ist die Konfiguration eines Kohlenhydrats, bei dem die Hydroxylgruppe auf den exocyclischen Sauerstoff im anomeren Zentrum transferiert ist. Das heißt, die Hydroxylgruppe und das exocyclische Sauerstoffatom befinden.

Was ist chiraler Kohlenstoff??

Chirale Kohlenstoffatome sind Kohlenstoffatome, die aus vier Einzelbindungen zu vier verschiedenen funktionellen Gruppen bestehen. Das Konzept des Vorhandenseins eines chiralen Kohlenstoffs wird am besten durch Chiralität beschrieben. Chiralität bezieht sich auf die Eigenschaft eines überlebbaren Spiegelbildes. Dieser Begriff wird hauptsächlich mit organischen Verbindungen verwendet. Der Punkt, der das Vorhandensein oder Fehlen von Chiralität in einem Molekül bestimmt, ist das chirale Zentrum dieses Moleküls. Das chirale Zentrum ist ein Kohlenstoffatom einer organischen Verbindung, das vier verschiedene Substituenten enthält. Chirale Verbindungen sind Verbindungen, die chirale Kohlenstoffatome enthalten. Chiralität ist eigentlich Eigentum von chiralen Zentren. Das chirale Zentrum ist im Wesentlichen sp3 hybridisiert, weil es vier verschiedene Atomegruppen tragen muss und vier einzelne kovalente Bindungen bildet.

Abbildung 02: Chirale Kohlenstoffatome sind mit blauen Farbsternen dargestellt

Chirale Zentren verursachen den optischen Isomerismus von Verbindungen. Mit anderen Worten, Verbindungen mit chiralen Zentren überlagern nicht mit ihrem Spiegelbild. Daher sind Verbindungen mit dem chiralen Zentrum und dem Molekül, das seinem Spiegelbild ähnelt. Zusammen sind diese beiden Moleküle als Enantiomere bekannt.

Andererseits bedeutet der Begriff achiral, dass keine chiralen Zentren vorhanden sind. Daher hat eine chirale Verbindung keine Symmetrie. Es hat jedoch ein nicht übereinstimmbares Spiegelbild. Da es keine chiralen Zentren in achiralen Verbindungen gibt, hat eine achirale Verbindung überlagbare Spiegelbilder.

Was ist der Unterschied zwischen anomerem Kohlenstoff und chiralem Kohlenstoff?

Anomere Verbindungen und chirale Verbindungen sind zwei verschiedene Formen von organischen Verbindungen mit spezifischen Arten von Kohlenstoffatomen. Der Hauptunterschied zwischen anomerem Kohlenstoff und chiralem Kohlenstoff besteht darin, dass ein anomeres Kohlenstoffatom im Wesentlichen eine Hydroxylgruppe enthält, die entweder cis oder trans zum exocyclischen Sauerstoffatom ist, während ein chirales Kohlenstoffatom im Wesentlichen vier verschiedene funktionelle Gruppen enthält, die mit einzelnen Kovalentbindungen gebunden sind.

Die folgende Infografik zeigt die Unterschiede zwischen anomerem Kohlenstoff und chiralem Kohlenstoff in tabellarischer Form für Seite an Seitenvergleich.

Zusammenfassung -anomerer Kohlenstoff gegen chiraler Kohlenstoff

Anomere Verbindungen und chirale Verbindungen sind zwei verschiedene Formen von organischen Verbindungen mit spezifischen Arten von Kohlenstoffatomen. Der Hauptunterschied zwischen anomerem Kohlenstoff und chiralem Kohlenstoff besteht darin, dass ein anomeres Kohlenstoffatom im Wesentlichen eine Hydroxylgruppe enthält, die entweder cis oder trans zum exocyclischen Sauerstoffatom ist, während ein chirales Kohlenstoffatom im Wesentlichen vier verschiedene funktionelle Gruppen enthält, die mit einzelnen Kovalentbindungen gebunden sind.

Referenz:

1. „Chirale Carbon & Chiral Drugs | Stereochemie (Artikel).” Khan Akademie.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. „Anomerismus v.2 ”von Jü - eigener Arbeit (CC0) über Commons Wikimedia
2. "Itraconazol Chiral Carbons" von Vacinationist - eigene Arbeit (CC BY -SA 4.0) über Commons Wikimedia