Was ist der Unterschied zwischen Dien und Dienophile

Der Schlüsselunterschied zwischen Dien und Dienophilen ist, dass eine Dien eine ungesättigte Kohlenwasserstoff ist, die aus zwei Doppelbindungen besteht, während ein Dienophil eine organische Verbindung ist, die leicht mit einer Dien reagiert.

Die Diels-Alder-Reaktion ist eine wichtige chemische Reaktion, bei der ein konjugiertes Dien mit einem substituierten Alken (Dienophilen) reagiert und ein substituiertes Cyclohexen-Derivat erzeugt. Daher hat diese Reaktion zwei Teile, die miteinander reagieren: die Diene und das Dienophilen. Darüber hinaus ist dies eine Cycloadditionsreaktion und ein gutes Beispiel für eine pericyklische Reaktion mit einem konzertierten Mechanismus.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist Dien  
3. Was ist Dienophile
4. Dien gegen Dienophile in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung - Dien gegen Dienophile

Was ist Dien?

Dien ist ein ungesättigter Kohlenwasserstoff, der aus zwei Doppelbindungen zwischen Kohlenstoffatomen besteht. Es ist auch als bekannt als Diolefin oder Alkadien. Es ist eine kovalente Verbindung, die zwei Alkeneinheiten enthält. Dienen existieren normalerweise als Untereinheiten komplexer organischer Moleküle. Darüber hinaus können Diener sowohl in natürlich vorkommenden Verbindungen als auch in synthetischen Chemikalien gefunden werden. Diese Chemikalien sind nützlich bei organischen Synthesereaktionen. Darüber hinaus gibt es konjugierte Diene, die weithin als Monomere für die Polymerindustrie verwendet werden.

Abbildung 01: Die chemische Struktur einer einfachen Diene

Es gibt drei Klassen von Dienen, abhängig vom Ort der Doppelbindungen in der organischen Verbindung. Diese drei Klassen sind als kumulierte Dienen, konjugierte Diener und unkonjugierte Diene bekannt.

Kumulierte Dienes enthalten Doppelbindungen, die ein gemeinsames Atom teilen. Dies führt zur Bildung einer Allen.

Konjugierte Diener bestehen aus konjugierten Doppelbindungen, die durch eine einzige Bindung getrennt sind. Diese Verbindungen sind aufgrund der Resonanz vergleichsweise sehr stabil.

Unkonjugierte Dienes bestehen aus Doppelbindungen, die durch zwei oder mehr einzelne Bindungen getrennt sind. Normalerweise sind diese Verbindungen im Vergleich zu isomeren konjugierten Dienen weniger stabil. Diese Verbindungen sind auch als isolierte Diene bekannt.

Was ist Dienophile?

Dienophil ist eine organische Verbindung, die leicht mit einer Diene reagiert. Wir können ein Dienophil häufig in der Diels-Alder-Reaktion finden, die die Reaktion zwischen einer konjugierten Dien und einem substituierten Alken beinhaltet. Hier fungiert das ersetzte Alken als Dienophile.

Abbildung 02: Diels-Alder-Reaktion

Ein ordnungsgemäßes Dienophilen trägt typischerweise ein oder zwei der folgenden funktionellen Gruppen: CHO, Cor, Coor, CN, C = C, PH oder Halogen. Darüber hinaus muss die Diene sehr elektronenreich sein. Manchmal erfordert die Diels-Alder.

Ein Alken ist normalerweise als Dienophile bekannt, weil es mit einer Diene leicht reagiert. Normalerweise benötigen wir keine Wärme bei Diels-Alder-Reaktionen, aber die Erwärmung kann die Ausbeute der Reaktion verbessern. Darüber hinaus sind einfache Alkene wie Ethan arme Dienophile.

Was ist der Unterschied zwischen Dien und Dienophile?

Eine Diels-Alder-Reaktion hat zwei Teile, die miteinander reagieren: eine Diene und ein Dienophil. Der Schlüsselunterschied zwischen Dien und Dienophil ist, dass eine Dien eine organische Verbindung ist, die aus zwei Doppelbindungen besteht, während ein Dienophil eine organische Verbindung ist, die leicht mit einer Dien reagiert.

Nachfolgend finden Sie eine Zusammenfassung des Unterschieds zwischen Dien und Dienophil in tabellarischer Form für den Vergleich von Seite für Seite.

Zusammenfassung -Dien gegen Dienophile

Die Diels-Alder-Reaktion ist eine wichtige chemische Reaktion in der Chemie. Es beinhaltet eine chemische Reaktion zwischen einer konjugierten Dien und einem substituierten Alken. Der Schlüsselunterschied zwischen Dien und Dienophil ist, dass eine Dien eine organische Verbindung ist, die aus zwei Doppelbindungen besteht, während ein Dienophil eine organische Verbindung ist, die leicht mit einer Dien reagiert.

Referenz:

1. „13.3: Cycloadditionsreaktionen.” Chemie -Libretexten, Libretexten, 31. Juli 2021.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "1,3 -Butadiene" von Lukáš Mižoch - eigene Arbeit (öffentlich zugänglich) über Commons Wikimedia
2. "Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien mit 2-Methylthioacrylonitril" von Dgsinum-eigene Arbeit (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia