Unterschied zwischen Aldohexose und Ketohexose

Der Schlüsselunterschied Zwischen Aldohexose und Ketohexose ist das Aldohexosen enthalten eine Formylgruppe, während Ketohexosen eine Ketongruppe enthalten.

Sowohl Aldohexosen als auch Ketohexosen sind organische Verbindungen, die als Monosaccharide klassifiziert werden können, die sechs Kohlenstoffatome enthalten. Diese beiden Typen sind Sechsklassen von Hexose, und sie unterscheiden sich je nach der funktionellen Gruppe, die sie tragen.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist Aldohexose 
3. Was ist Ketohexose
4. Seite für Seitenvergleich - Aldohexose gegen Ketohexose in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was ist Aldohexose?

Aldohexosen sind organische Verbindungen, die sechs Kohlenstoffatome und eine Formylfunktionsgruppe enthalten. Diese Verbindungen enthalten Carbonylkohlenstoffatome. Das Carbonylkohlenstoffatom einer Aldohexose befindet sich in Position 1 der sechsgliedrigen linearen Struktur des Monosaccharids. Dieser Carbonylkohlenstoff bildet eine Formylgruppe, die von „-CHO“ abgekürzt wird. Dies ist ein Sonderfall von Aldosen. Eine Aldose ist jedes Zuckermolekül, das eine Formylfunktionsgruppe enthält.

Eine Aldohexose ist ein Ableitung eines Aldehyds mit der Struktur H-C (= O)-(choh)₅-H. Ein häufiges Beispiel ist Glukose. In seiner linearen Form enthält eine Aldohexose vier chirale Zentren; Somit gibt es 16 mögliche Aldohexose -Stereoisomere, die 8 Paare von Enantiomeren umfassen.

Abbildung 01: D-Glucose

D-Glucose ist ein häufiges Beispiel für eine Aldohexose. Es enthält sechs Kohlenstoffatome in einer Kette, und an Position 1 der linearen Glukosestruktur befindet sich eine Formylgruppe.

Was ist Ketohexose?

Ketohexosen sind organische Verbindungen, die sechs Kohlenstoffatome und eine Ketonfunktionsgruppe enthalten. Es ist ein Derivat von Ketose, wo ein Ketose ein Zuckermolekül ist, das eine Ketonfunktionsgruppe enthält. Die Ketohexosen enthalten sechs Kohlenstoffatome und einen Carbonylkohlenstoff in der Mitte der Kohlenstoffkette. Daher ist dieses Kohlenstoffatom im Wesentlichen an zwei andere Kohlenstoffatome (nicht an Wasserstoffatome gebunden) und an ein Sauerstoffatom (über eine Doppelbindung) gebunden. In biologischen Anwendungen ist die häufigste und wichtigste Ketohexose fructose.

In seiner linearen Struktur enthält eine Ketohexose das Carbonyl -Kohlenstoff -Zentrum an der Position 2 oder 3. Daher enthält in der linearen Struktur eine Ketohexose drei chirale Zentren und acht mögliche Stereoisomere. Dies bedeutet, dass für diese Verbindung vier Enantiomerepaare möglich sind.

Abbildung 02: D-Fructose

D-Fructose ist ein häufiges Beispiel für Ketohexosen. Diese Verbindung enthält sechs Kohlenstoffatome in einer Kette und der Carbonylkohlenstoff befindet sich an der Position 2 der Kette.

Was ist der Unterschied zwischen Aldohexose und Ketohexose?

Aldohexosen und Ketohexosen sind zwei Unterklassen von Hexosen. Eine Hexose ist eine Monosaccharidverbindung, die sechs Kohlenstoffatome enthält. Der Schlüsselunterschied zwischen Aldohexose und Ketohexose besteht darin, dass Aldohexose eine Formylgruppe enthalten, während Ketohexosen eine Ketongruppe enthalten.

Darüber hinaus enthält Aldohexose, wenn man die Position des Carbonylkohlenstoffs in diesen Verbindungen berücksichtigt, an Position 1 einen Carbonylkohlenstoff, während Ketohexose an Position 2 oder 3 einen Carbonylkohlenstoff enthält. Ketohexosen, die den Carbonylkohlenstoff an Position 3 enthalten. Ein häufiges Beispiel für eine Aldohexose ist D-Glucose, während D-Fructose ein Beispiel für eine Ketohexose ist, die in biologischen Systemen auftritt.

Die folgende Infografik fasst den Unterschied zwischen Aldohexose und Ketohexose zusammen.

Zusammenfassung -Aldohexose gegen Ketohexose

Eine Hexose ist eine Monosaccharidverbindung, die sechs Kohlenstoffatome enthält. Es gibt zwei Hauptformen von Hexosen als Aldohexosen und Ketohexose, abhängig von der funktionellen Gruppe, die diese Verbindungen enthalten. Der Hauptunterschied zwischen Aldohexose und Ketohexose besteht darin, dass Aldohexose eine Formylgruppe enthalten, während Ketohexosen eine Ketongruppe enthalten.

Referenz:

1. „14.3: Wichtige Hexosen.”Chemistry Libretexten, Libretexte, 23. Februar. 2019, hier erhältlich.
2. „Hexose.”Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2. Juni 2020, hier erhältlich.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "Dglucose Fischer" von Christopher King - eigenes Werk (CC BY -SA 3.0) über Commons Wikimedia

2. "D -Fructose" von Ayacop - eigener Arbeit, Public Domain) über Commons Wikimedia