Unterschied zwischen Allyl- und vinylischen Kohlenstoffen
Schlüsselunterschied - Allyl- und Vinylkohlenstoff
Funktionelle Gruppen sind sehr wichtig für das Verständnis der unterschiedlichen physikalischen und chemischen Eigenschaften organischer Moleküle. Die Begriffe Allyl- und Vinylkohlen. Der wichtigste Unterschied zwischen Allyl- und vinyler Kohlenstoff ist das Allylkarbon ist das Kohlenstoffatom neben dem doppelt gebundenen Kohlenstoffatom wohingegen Vinylkohlenstoffatom ist eines der beiden Atome, die die Doppelbindung teilen.
INHALT
1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist Allylkohlenstoff
3. Was ist Vinylkohlenstoff?
4. Seite an Seitenvergleich - Allyl- und Vinylkohlenstoff in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung
Was ist Allylkohlenstoff?
Allylkarbon kann als das Kohlenstoffatom beschrieben werden, das an die Doppelbindung angeht. Dieses Kohlenstoffatom ist der Doppelbindung am nächsten, aber es ist kein Teil der Doppelbindung. Mit anderen Worten, dieses Kohlenstoffatom ist an ein Kohlenstoffatom gebunden, das wiederum doppelt an ein anderes Kohlenstoffatom gebunden ist. Die Kohlenstoffatome in der Doppelbindung sind SP2 hybridisiert. Aber der Allylkohlenstoff ist sp3 hybridisiert. Es ist an die SP gebunden2 Hybridisierter Kohlenstoffatom durch eine einzige Bindung. Die Elektronendichte um dieses Kohlenstoffatom ist niedriger als die von Kohlenstoffatomen in der Doppelbindung. Die allgemeine Formel kann als ch angegeben werden3-Ch = ch2. Da es nicht direkt an die Doppelbindung gebunden ist, wird dieser Kohlenstoff nicht durch Reaktionen beeinflusst, die auf Doppelbindung auftreten, wie z. B. elektrophile Ergänzungen. An diesen Allylkohlenstoff gebundene Wasserstoffatome werden als Allylwasserstoff bezeichnet. Allylkarbon kann als Brücke wirken, die eine Kohlenstoffkette und eine Doppelbindung kombiniert. Hier ist die C-H-Bindung schwächer als gewöhnliche C-H-Bindungen. Das liegt daran, dass die Elektronen um diesen Kohlenstoff durch die Doppelbindung verschoben werden. Somit sind diese Orte sehr reaktiv.
Abbildung 01: Das Atom in Rot ist ein allylischer Kohlenstoff.
Was ist Vinylkohlenstoff??
Vinylkohlenstoff ist ein Kohlenstoff, der an einer Doppelbindung mit einem anderen Kohlenstoff beteiligt ist. Es ist sp2 hybridisiert. Vinylkohlenstoff bildet eine Doppelbindung mit einem anderen Kohlenstoff, der ebenfalls SP ist2 hybridisiert. Beide, die an dieser Bindung beteiligt sind. Die Elektronendichte um diese Atome ist höher als die Dichte um allylische Kohlenstoffatome. Die allgemeine Formel kann als ch angegeben werden2= Ch2.
Vinylkohlenstoff ist eine Art der Alkenylfunktionsgruppe, da Kohlenstoff in der Alken -Funktionsgruppe liegt. Die vinylische Gruppe wird vom entsprechenden Alken abgeleitet. Daher wird dieser Kohlenstoff auch genannt Alkenylkohlenstoff. Manchmal kann dieser Kohlenstoff über Doppelbindungen von ihren beiden Seiten an andere Kohlenstoffe gebunden werden. Dann werden alle drei Kohlenstoffatome Vinylkohlenstoff genannt. Diese Formel kann als, ch angegeben werden2= C = ch2. Da diese Kohlenstoffe direkt an die Doppelbindung gebunden sind, werden sie Reaktionen wie elektrophiler Zugabe unterzogen.
Abbildung 02: Allyl- und vinylische Kohlenstoffe
Was ist der Unterschied zwischen Allyl- und Vinylkohlenstoff?
Allylkarbon gegen Vinylkohlenstoff | |
| Allylkohlenstoff ist ein Kohlenstoffatom, das an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das wiederum doppelt an ein anderes Kohlenstoffatom gebunden ist. | Vinylkohlenstoff ist ein Kohlenstoff, der an einer Doppelbindung mit einem anderen Kohlenstoff beteiligt ist. |
| Hybridisierung | |
| Carbon -Atom in einer Allylgruppe ist SP3 hybridisiert. | Vinylkohlenstoff ist sp2 hybridisiert. |
| Bindungslänge | |
| Die C-H-Bindungslänge in Allylkohlenstoff ist höher. | Die vinylische C = H -Bindung ist niedriger. |
| Bondtyp | |
| Allylkarbon bildet nur eine einzige Bindung. | Vinylkohlenstoff kann entweder zwei Doppelbindungen an den Seiten oder eine Doppelbindung haben. Es bildet mindestens eine Doppelbindung. |
| Anzahl der Wasserstoffatome | |
| Allylkohlenstoff kann maximal 3 Wasserstoffatome aufweisen. | Vinylkohlenstoff kann nur zwei Kohlenstoff als maximale Anzahl haben. |
| Kohlenstoffatom und Doppelbindung | |
| Allylkohlenstoff wirkt als Brücke, um die Doppelbindung mit dem Rest des Moleküls zu kombinieren. | Vinylkohlenstoff macht die Doppelbindung. |
Zusammenfassung -Allyl- gegen vinylischer Kohlenstoff
Der Unterschied zwischen Allyl- und Vinylkohlenstoff hängt davon ab, ob das Kohlenstoffatom direkt oder indirekt an eine Doppelbindung gebunden ist. Allylcarbon bezieht sich indirekt auf eine Doppelbindung, während vinylischer Kohlenstoff direkt an einer Doppelbindung beteiligt ist. Ein weiterer wichtiger Unterschied zwischen Allyl- und vinylischer Kohlenstoff ist, dass Allylkohlenstoff SP ist3 hybridisiert, wo vinylkohlenstoff spl ist2 hybridisiert.
Verweise:
1.Chang, r., 2010. Chemie. 10. Aufl. New York: McGraw Hill.
2.Gunawardana, g., N.D. Ochempal. [Online] hier verfügbar. [Zugriff auf 30 05 2017].
Bild mit freundlicher Genehmigung:
1."Vinyl-Eher-3D-Balls" von Jynto (Talk)-eigener Arbeit (CC0) über Commons Wikimedia
2. "Alkengroups" von Walkerma - eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
