Unterschied zwischen Alkylhalogenid und Arylhalogenid

Unterschied zwischen Alkylhalogenid und Arylhalogenid

Schlüsselunterschied - Alkylhalogenid gegen Arylhalogenid
 

Sowohl Alkylhalogenide als auch Arylhalogenide sind organische Verbindungen. Diese werden auch als organische Halogenide bezeichnet. Arten von Halogenen, die angebracht werden können, um diese Art von Molekül zu erzeugen, sind Fluor, Chlor, Brom und Jod. Diese Halogenatome sind an ein Kohlenstoffatom in organischen Halogeniden gebunden. Der Schlüsselunterschied zwischen Alkylhalogenid und Arylhalogenid ist das Das Halogenatom in Alkylhalogeniden ist an ein SP gebunden3 hybridisiertes Kohlenstoffatom, während das Halogenatom in Arylhaliden an einem SP gebunden ist2 Hybridisierter Kohlenstoffatom.

INHALT
1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist Alkylhalogenid
3. Was ist Arylhalogenid
4. Seite an Seitenvergleich - Alkylhalogenid gegen Arylhalogenid in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was ist Alkylhalogenid?

Alkylhalogenid, wie unter seinem Namen, eine Verbindung mit einem Halogenatom mit einer Kette von Kohlenstoffatomen ist. Hier wird ein Wasserstoffatom der Kohlenstoffkette durch ein Halogenatom ersetzt. Gemäß der Art von Halogen, die angebracht wurde, und die Struktur der Kohlenstoffkette, unterscheiden sich die Eigenschaften von organischen Halogenogen voneinander. Alkylhalogenide können je nach vielen Kohlenstoffatomen kategorisiert werden. Dementsprechend können primäre Alkylhalogenide, sekundäre Alkylhalogenide und tertiäre Alkylhalogenide beobachtet werden.

Abbildung 01: ein primäres Alkylhalogenid

Alkylhalogenide können jedoch manchmal mit Arylhalogeniden verwechselt werden. Zum Beispiel, wenn das Halogenatom an einem Kohlenstoffatom befestigt ist, das an einem Benzolring befestigt ist (CL-CH2-C6H5), man würde denken, es sei ein Arylhalogenid. Aber es ist ein Alkylhalogenid, weil das Halogenatom an dem Kohlenstoff gebunden ist, der SP ist3 hybridisiert.

Halogene sind elektronegativer als Kohlenstoff. Somit wird in der Kohlenstoffhalogenbindung ein Dipolmoment beobachtet, dh das Molekül wird zu einem polaren Molekül, wenn die Bindung polar wird. Das Kohlenstoffatom erhält eine kleine positive Ladung, und der Halogen erhält eine kleine negative Ladung. Dies führt zu Dipol-Dipol-Wechselwirkungen zwischen Alkylhalogeniden. Die Stärke dieser Wechselwirkung ist jedoch in primären, sekundären und tertiären Halogeniden unterschiedlich. Dies liegt daran.

Was ist Arylhalogenid?

Ein Arylhalogenid ist ein Molekül mit einem Halogenatom, das direkt an einem sp2 -hybridisierten Kohlenstoff in einem aromatischen Ring gebunden ist. Dies ist eine ungesättigte Struktur aufgrund des Vorhandenseins von Doppelbindungen im aromatischen Ring. Arylhaliden zeigen auch die Dipol-Dipol-Wechselwirkungen. Die Kohlenstoff-Halogenbindung ist stärker als die von Alkylhalogenididen aufgrund des Vorhandenseins von Ringelektronen. Dies geschieht, weil der aromatische Ring dem Kohlenstoffatom Elektronen verleiht und die positive Ladung verringert. Arylhalogenide können sich einer elektrophilen Substitution unterziehen und Alkylgruppen an die befestigen lassen Ortho, para oder Meta Positionen des aromatischen Rings. Ein oder zwei Halogene können auch am aromatischen Ring angebracht werden. Das ist auch in der Ortho, para oder Meta Positionen.

Abbildung 02: Unterschied zwischen Alkylhalogenid und Arylhalogenid

Chemischer Test zur Unterscheidung von Alkylhalogenid und Arylhalogenid

Um ein Alkylhalogenid und ein Arylhalogenid zu unterscheiden, kann man einen chemischen Test verwenden. Erstens sollte Naoh hinzugefügt werden, gefolgt von Erhitzen. Dann wird die Mischung abgekühlt und hno3 id wird hinzugefügt, gefolgt von der Zugabe von Agno3. Alkylhalogenid kann einen weißen Niederschlag ergeben, während Arylhalogenid nicht der Fall ist. Das liegt daran, dass Arylhaliden im Gegensatz zu Alkylhaliden keine nukleophil. Der Grund dafür, dass die Elektronenwolke des aromatischen Rings nicht nukleophil erfolgt, verursacht eine Abstoßung des Nucleophils.

Was ist der Unterschied zwischen Alkylhalogenid und Arylhalogenid?

Alkylhalogenid gegen Arylhalogenid

Alkylhalogenid ist eine Verbindung mit einem Halogenatom, das an einer Kette von Kohlenstoffatomen gebunden ist. Aaryl Halid ist ein Molekül mit einem Halogenatom, das an einem SP gebunden ist2 Hybridisierter Kohlenstoff in einem aromatischen Ring direkt.
Bindung des Halogenatoms
Das Halogenatom ist an SP gebunden3 Hybridisierter Kohlenstoffatom in Alkylhalogeniden. Das Halogenatom ist an ein SP gebunden2 Hybridisierter Kohlenstoffatom in Arylhalogeniden.
Struktur
Alkylhalogenide haben die meiste Zeit eine lineare oder verzweigte Struktur. Arylhalogenide sind immer Ringstrukturen.
Elektronendichte
Die Kohlenstoff-Halidbindung von Alkylhalogeniden hat im Vergleich zu Arylhalogeniden eine geringe Elektronendichte. Die Kohlenstoffhalidbindung von Arylhalogeniden hat eine hohe Elektronendichte.
Reaktionen
Alkylhalogenide werden nukleophiler Substitution unterzogen. Arylhalogenide werden nicht nukleophiler Substitution unterzogen.

Zusammenfassung -Alkylhalogenid gegen Arylhalogenid

Alkylhalogenide und Arylhalogenide sind organische Halogenidee. Der wichtigste Unterschied zwischen Alkyl und Arylhalogenid besteht darin, dass das Halogenatom in Alkylhalogeniden an einem SP gebunden ist3 hybridisiertes Kohlenstoffatom, während es in Arylhalogeniden an einem SP befestigt ist2 Hybridisierter Kohlenstoffatom.

Verweise:

1. Jagd, d., N.D. Chem.Ucalgary. [Online] hier verfügbar. [Zugriff auf 30 05 2017].
2. Clark, j., 2014. Libretexten. [Online] hier verfügbar. [Zugriff auf 30 05 2017].

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "Halidgruppe" von Benjah-BMM27 angenommen (basierend auf Urheberrechtsansprüchen). (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. "Organohalogen-Chloride" Richard-59-Üslaadija Oma Töö (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia