Unterschied zwischen Enols Enolate und Emaine

Schlüsselunterschied - EnoLs vs Enolate vs Enamine
 

Enols, Enolate und Enamine sind drei verschiedene Arten von organischen Verbindungen. ENOLs sind auch als bekannt als Alkenole. Das liegt daran, dass ein Enol gebildet wird, indem eine Alken -Gruppe mit einer Alkoholgruppe kombiniert wird. Es handelt sich um eine reaktive Struktur, da Enole als Zwischenverbindungen bei chemischen Reaktionen auftreten. Enolate werden aus Enols abgeleitet. Ein Enolat ist die konjugierte Basis eines Enols. Dies bedeutet, dass ein Enolat durch Entfernen eines Wasserstoffatoms aus der Hydroxylgruppe eines ENOL gebildet wird. Enamine sind Aminverbindungen, die eine Amingruppe neben einer Doppelbindung enthalten. Die chemische Reaktivität von Enolaten und Enaminen ist nahezu ähnlich. Der Schlüsselunterschied Zwischen Enols, Enolaten und Emainen ist das ENOLs enthalten eine Hydroxylgruppe mit einer benachbarten C = C -Doppelbindung und Enolate enthalten eine negative Ladung am Sauerstoffatom eines Enols, während Enamine eine Amingruppe enthalten, die an eine C = C -Doppelbindung neben.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was sind Enols
3. Was sind enoliert
4. Was sind Emaine
5. Seite an Seitenvergleich - EnoLs vs Enolate gegen Enamine in tabellarischer Form
6. Zusammenfassung

Was sind Enols?

ENOLs sind organische Verbindungen, die eine Hydroxylgruppe neben einer Alkengruppe enthalten (C = C -Doppelbindung). Ein Enol wird durch die Kombination eines Alkohols mit einem Alken gebildet. Der Name dieser Verbindung stammt aus der Startverbindung ihrer Bildung; "En" von einem Alken und "Ol" aus Alkohol.

Im Vergleich zu Enolaten und Enaminen ähnlicher Molmasse weisen ENOLs die geringste nukleophile Reaktivität auf. Dies bedeutet. Seine Nucleophilie wird jedoch durch die elektronenreiche PI-Bindung bestimmt, die eine zusätzliche Elektronendichte aus Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe umfasst.

Abbildung 01: Die Struktur von Dimedone; Die Enol -Form von Dimedone

ENOLs werden häufig durch Entfernen eines Wasserstoffatoms aus dem Alpha -Kohlenstoff einer Carbonylverbindung erhalten. Alpha Carbon ist das Kohlenstoffatom, das neben der Carbonylgruppe liegt. Dies ist eine deprotonierende Reaktion, da sie eine Protonenentfernung beinhaltet. Wenn dieses Proton nicht zurückkehrt, führt dies zu einem Enolemionen.

Was sind enoliert?

Enolate sind die konjugierten Basen von ENOLs. Daher wird ein Enolat durch die Entfernung eines Wasserstoffatoms aus der Hydroxylgruppe eines ENOL gebildet. Das Enolat ist die anionische Form des Enols. Enolat hat eine negative Ladung des Sauerstoffatoms, das sich neben einer c = c Doppelbindung befindet. Enolate können mit einer Basis aus Enols gebildet werden. Das Wasserstoffatom der Hydroxylgruppe des ENOL kann entfernt und mit der Basis reagiert werden, was zum Enolat führt. Ein Enolat kann erhalten werden, wenn ein Aldehyd oder ein Keton mit einer geeigneten Basis reagiert.

Abbildung 02: Reaktionen Enolatieren

Enträgt die wirksame Reaktion mit Elektrophilen aufgrund seiner hohen Nucleophilie. Die nukleophile Reaktivität von Enolaten ist höher als die EnoLs und Enamine. Die Nucleophilie von Enolatanion tritt aus mehreren Gründen auf.

• Das Sauerstoffatom hat einen kleinen Atomradius
• Das Enolat hat eine formelle negative Ladung
• Wenn Enolat und Enamin verglichen werden

Was sind Emaine?

Enamine sind organische Verbindungen, die aus einer Amingruppe neben einer C = C -Doppelbindung bestehen. Ein Enamin wird durch die Kondensation eines Aldehyds oder Ketons mit einem sekundären Amin gebildet. Enamine werden als Stickstoffanaloga von ENOLS angesehen.

Abbildung 03: Struktur eines Emains

Enamine reagiert ähnlich wie die von Enolatanionen. Im Vergleich zu Enols und Enolaten ist die nukleophile Reaktivität von Enaminen mit moderat. Diese mäßige Nucleophilie von Enaminen resultiert aufgrund der geringen Elektronegativität des Stickstoffatom. Die Reaktivität von Enaminen unterscheidet sich jedoch voneinander basierend auf der an das Molekül gebundenen Alkylgruppe.

Was ist der Unterschied zwischen Enols und Enolaten und Enaminen?

Zusammenfassung - Enols vs Enolate gegen Enamines

Enols und Enolate sind eng miteinander verbunden, weil Enolate aus Enols gebildet werden. Enamine enthalten Amingruppen neben einer Alken -Gruppe. Der Unterschied zwischen Enols, Enolaten und Enaminen besteht darin, dass ENOLs eine Hydroxylgruppe mit einer benachbarten C = C -Doppelbindung enthalten und Enolate eine negative Ladung des Sauerstoffatoms eines Enols enthalten, während Emaine eine Amingruppe neben einer C = C -Doppelbindung enthalten.

Referenz:

1.„Enamin.”Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18. März. 2018. Hier verfügbar  
2.„Enol.”Wikipedia, Wikimedia Foundation, 28. Februar. 2018. Hier verfügbar

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1.'Dimedon Enol'by Neurotiker - eigene Arbeit, (Public Domain) über Commons Wikimedia
2.'Enolate Aldol Formation Mechanismus'by Walkma - eigene Arbeit, (Public Domain) über Commons Wikimedia  
3."Enamine-2D-Skelettal" (Public Domain) über Commons Wikimedia