Unterschied zwischen Friedel -Handwerkscylierung und Alkylierung

Unterschied zwischen Friedel -Handwerkscylierung und Alkylierung

Der Schlüsselunterschied Zwischen Friedel Crafts -Acylierung und Alkylierung befindet sich die Die Friedel Crafts -Acylierung beinhaltet die Acylierung eines aromatischen Rings, während die Friedel -Handwerkalkylierung die Alkylierung eines aromatischen Rings beinhaltet. Darüber hinaus treten mehrere Reaktionen und Carbocation -Umlagerungen bei Acylierungsreaktionen nicht auf, während sie bei Alkylierungsreaktionen auftreten können.

Friedel -Handwerksreaktionen sind eine Reihe von Reaktionen, mit denen wir Substituentengruppen an aromatische Ringe anbringen und diese Substituentengruppen aus aromatischen Ringen entfernen können. Die Wissenschaftler Charles Friedel und James Crafts entwickelten diese Reaktionen 1877. Es gibt zwei Haupttypen dieser Reaktion, und es handelt sich. Beide sind elektrophile Substitutionsreaktionen.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist Friedel Crafts Acylierung
3. Was ist Friedel -Handwerkalkylierung
4. Seite an Seitenvergleich - Friedel Crafts -Acylierung gegen Alkylierung in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was ist Friedel Crafts Acylierung?

Die Friedel Crafts -Acylierung beinhaltet die Anhaftung einer Acylgruppe an einen aromatischen Ring. Diese Zugabe einer Acylgruppe ist „Acylierung“ in der organischen Chemie. Die für diese Reaktion verwendeten typischen Acylierungsmittel sind Acylchloride. Darüber hinaus verbessern die Katalysatoren das Fortschreiten dieser Reaktionen. Die üblichen Katalysatoren umfassen Säuren und Aluminiumtrichlorid.

Abbildung 01: Benzol Friedel Crafts -Acylierung

Darüber hinaus können wir diese Reaktion unter Verwendung von Säuranhydriden durchführen. Es gibt Vorteile dieser Reaktion gegenüber der Alkylierung. Eine davon ist, dass mehrere Acylierungen nicht gleichzeitig auftreten. Dies liegt daran. Darüber hinaus gibt es während des Fortschreitens der Reaktion keine Carbocation -Umlagerungen. Das Carboniumionen, das sich während der Reaktion bildet, stabilisiert sich durch Resonanzstrukturen.

Was ist Friedel -Handwerkalkylierung?

Die Friedel -Handwerkalkylierung beinhaltet die Anhaftung von Alkylgruppen an einen aromatischen Ring. Es ist eine elektrophile Substitutionsreaktion. Wir können Alkylhalogenide für diese Reaktion zusammen mit einem starken Lewis -Säure -Katalysator verwenden. Wenn wir Eisen Chlorid (FECL verwenden3) Als Katalysator befindet es sich am Chloridion von Alkylchlorid und bildet das Alkylkation. Dieses Alkylkation kann dann am aromatischen Ring befestigen. Der Hauptnachteil dieser Reaktion ist, dass das Produkt der Reaktion nukleophiler ist als der Reaktant. Daher kann dies zu einer Überkastanlage führen.

Abbildung 02: Benzol Friedel Handwerkalkylierung

Darüber hinaus ist die Reaktion für tertiäre Kohlenstoff im aromatischen Ring geeignet. Andernfalls kann die Carbokation Umlagerungen durchlaufen. Es gibt eine Hypothese, dass die Friedel -Handwerkalkylierungsreaktionen reversibel sind. Wir nennen es Friedel Crafts De-Alkylierung.

Was ist der Unterschied zwischen Friedel Crafts -Acylierung und Alkylierung?

Die Friedel Crafts -Acylierung beinhaltet die Anhaftung einer Acylgruppe an einen aromatischen Ring. Es gibt keine multiplen Acylierungsreaktionen, da das Ketonprodukt der Reaktion aufgrund des Elektronen-With-Drawing. Darüber hinaus gibt es keine Carbocation -Umlagerungen. Im Gegensatz dazu finden mehrere Alkylierungsreaktionen während der Friedel -Handwerkalkylierung statt, bei der Alkylgruppen an einen aromatischen Ring angewendet werden. Wenn die Substitution in einem primären oder sekundären Kohlenstoff stattfindet, gibt es auch Carbocation -Umlagerungen.

Zusammenfassung -Friedel Crafts -Acylierung gegen Alkylierung

Die Friedel -Handwerksreaktion ist eine Reihe von organischen Reaktionen, die Acylierungs- und Alkylierungsreaktionen beinhalten. Der Unterschied zwischen Friedel Crafts -Acylierung und Alkylierung besteht darin.

Referenz:

1. „Friedel-Crafts-Reaktion.Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27. Juni 2018. Hier verfügbar
2. „Alkylierung von Friedel-Crafts." Organische Chemie. Hier verfügbar  

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1.'Friedel-Crafts-Acylation-Overview'By Benjah-BMM27-eigene Arbeit, (Public Domain) über Commons Wikimedia 
2.'Benzol Friedel -Crafts Alkylierung'by Krishnavedala - eigene Arbeit, (Public Domain) über Commons Wikimedia