Unterschied zwischen Heck -Stile und Suzuki -Reaktion

Unterschied zwischen Heck -Stile und Suzuki -Reaktion

Der Schlüsselunterschied Zwischen Heck -Stile und Suzuki Reaktion ist das Heck -Reaktion beinhaltet die Kopplung eines ungesättigten Halides mit einem Alken, während die Stichreaktion die Kopplung einer Organotinverbindung mit einer Halogenidverbindung beinhaltet. Inzwischen beinhaltet die Suzuki -Reaktion die Kopplung von Boronsäure mit einer Organohalid -Verbindung.

Heck -Reaktion, Stilereaktion und Suzuki -Reaktion sind drei Arten von organischen Reaktionen, die als Kopplungsreaktionen kategorisiert werden.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist eine verdammte Reaktion
3. Was ist die Reaktion von Stile
4. Was ist Suzuki -Reaktion
5. Seite an Seite Vergleich - Heck -Stile gegen Suzuki -Reaktion in tabellarischer Form
6. Zusammenfassung

Was ist eine verdammte Reaktion?

Heck -Reaktion ist eine Art organischer Kopplungsreaktion, die die Kopplung eines ungesättigten Halogenids mit einem Alken beinhaltet. Diese Reaktion wurde nach Richard F benannt. Teufel. Er erhielt 2010 zusammen mit zwei weiteren Wissenschaftlern für diese Entwicklung mit dem Nobelpreis. Es kommt in Gegenwart einer Basis und eines Palladiumkatalysators vor. Diese Reaktion bildet ein substituiertes Alken als Endprodukt. Daher können wir es als einen Weg betrachten, zwei Alkenverbindungen zu ersetzen.

Abbildung 01: Heck Reaktion

Die Heck -Reaktion kann mit Palladiumsalzen und Komplexen katalysiert werden. Einige Beispiele für diese Katalysatoren sind Tetrakis (Triphenylphosphin) Palladium (0), Palladiumchlorid und Palladium (II) Acetat.

Bei der Betrachtung des Reaktionsmechanismus der Heck -Reaktion umfasst dies Organopalladium -Zwischenprodukte. Die Hauptschritte der Heck-Reaktion sind die oxidative Addition, die Einführung des Alkens in die Palladium-Kohlenstoff-Bindung in einer SYN-Addition, die Beta-Hydrid-Eliminierungsreaktion und die Regeneration des Katalysators.

Was ist die Reaktion von Stile?

Die Store -Reaktion ist eine Art organischer Kopplungsreaktion. Diese Reaktion umfasst organische Elektrophile, die den anderen Kopplungspartner liefern.

Abbildung 02: Mechanismus der Stile der Reaktion

Bei der Betrachtung des Mechanismus der Stilereaktion gibt es einen katalytischen Zyklus, der eine oxidative Zugabe eines Halogenids zu einem Palladiumkatalysator beinhaltet, gefolgt von einer reduktiven Elimination, die das gekoppelte Produkt und schließlich regenerierende Katalysator ergibt.

Darüber hinaus gibt es unterschiedliche Anwendungen der Stilereaktion, einschließlich der Synthese einer Vielzahl von Polymeren. Es wird auch in organischen Synthesen verwendet, insbesondere in der Synthese von Naturprodukten.

Was ist Suzuki -Reaktion?

Die Suzuki -Reaktion ist eine Art organischer Reaktion, bei der die Kopplung von Boronsäure mit einer Organohalidverbindung auftritt. Der Katalysator für diese Kopplungsreaktion ist der Palladium (0) -Komplex. Diese Reaktion wurde 1979 nach Akira Suzuki benannt. Diese Reaktion wird auch als Suzuki -Kopplung bezeichnet. Die Reaktion hat verschiedene Anwendungen, einschließlich der Synthese von Polyolefinen, Styrren und substituierten Biphenylen.

Abbildung 03: Mechanismus der Suzuki -Reaktion

Der Reaktionsmechanismus der Suzuki -Reaktion umfasst mehrere Schritte, einschließlich der oxidativen Addition von Palladium an das Halogenid, das die Organopalladiumspezies bildet, gefolgt von der Bildung eines Zwischenprodukts über Transmetalation zusammen mit dem Boronatkomplex; Schließlich tritt eine reduktive Eliminierung auf, die das gewünschte Produkt herstellt und den ursprünglichen Palladiumkatalysator wiederherstellt. Dieser letzte Schritt vervollständigt den katalytischen Zyklus. Anwendungen der Suzuki -Reaktion umfassen die Synthese von Zwischenprodukten für Pharmazeutika oder Feinchemikalien.

Was ist der Unterschied zwischen Heck -Stile und Suzuki -Reaktion?

Heck-, Stile- und Suzuki -Reaktion sind drei Arten von organischen Kopplungsreaktionen. Der Schlüsselunterschied zwischen hecker Stile und Suzuki -Reaktion besteht darin, dass die Heck -Reaktion die Kopplung eines ungesättigten Halides mit einem Alken umfasst, und die Stichreaktion umfasst die Kopplung einer Organotinverbindung mit einer Halidverbindung, während die Suzuki -Reaktion die Kopplung von Boronic beinhaltet Säure mit einer Organohalidverbindung.

Nachfolgend finden Sie eine Tabelle der Unterschiede zwischen Heck-Stile und Suzuki-Reaktion für den Nebenseitigen Vergleich.

Zusammenfassung -Heck -Stile gegen Suzuki -Reaktion

Heck -Reaktion, Stilereaktion und Suzuki -Reaktion sind organische chemische Reaktionen, die wir als Kopplungsreaktionen kategorisieren können. Der Schlüsselunterschied zwischen Heck -Stile und Suzuki -Reaktion besteht darin, dass die Heck -Reaktion die Kopplung eines ungesättigten Halides mit einem Alken und die Reaktion der Stile umfasst Organohalidverbindung.

Referenz:

1. „Heck Reaktion.” Chemie -Libretexten, Libretexten, 15. August. 2020, hier erhältlich.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "Heck -Reaktionsschema" von ~ k - eigene Arbeit. Hochauflösende PNG; Chemdraw / der Gimp. (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. "Katalytischer Zyklus der Stille -Reaktion" von Crshugrue - eigene Arbeit, modifiziert aus Kurti, L.; Czako, geb. Strategische Anwendungen benannter Reaktionen in der organischen Synthese; Elsevier: Burlington, 2005. (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
1. "Suzuki -Kopplung voller Mechanismus 2" von organischer Chemikerin 19 - eigene Arbeit (CC BY -SA 3.0) über Commons Wikimedia