Unterschied zwischen nukleophiler und elektrophiler Addition
Der Schlüsselunterschied zwischen nukleophiler und elektrophiler Addition ist das, In nukleophilen Additionsreaktionen kombiniert sich eine elektronenreiche Komponente mit einem Molekül, während bei elektrophilen Additionsreaktionen entweder eine Spezies mit elektronenmangeligem oder eine neutrale Verbindung mit leeren Orbitalen mit einem Molekül kombiniert werden.
Ein Nucleophil ist eine elektronenreiche chemische Spezies, die ein Elektronenpaar an eine Spezies mit Elektronenmangel spenden kann. Ein Elektrophil hingegen ist entweder positiv geladen oder neutral. Wenn es neutral ist, sollte es leere Orbitale haben, um Elektronen von einer anderen Art zu akzeptieren.
INHALT
1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist eine nukleophile Zugabe
3. Was ist eine elektrophile Ergänzung
4. Seite für Seitenvergleich - nukleophile gegen elektrophile Addition in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung
Was ist eine nukleophile Zugabe?
Die nukleophile Addition ist der Prozess der Zugabe eines Nucleophils zu einer Spezies mit Elektronenmangel oder einer PI-Bindung in einem Molekül (wir nennen es Substrat). Das zugesetzte Nucleophil bildet eine einzelne Bindung (eine Sigma -Bindung) mit dem Substrat. Betrachten wir einige Beispiele, um den Prozess der nukleophilen Addition zu verstehen.
Zugabe von Nucleophilen zu Carbonylkohlenstoff
Carbonylgruppen sind polar, weil sie ein Kohlenstoffatom doppelt an ein Sauerstoffatom gebunden sind. Diese Polarität ergibt sich aus der hohen Differenz zwischen den Elektronegativitätswerten von Kohlenstoff und Sauerstoff. Das bedeutet, dass Sauerstoff eine höhere Affinität für Bindungselektronen als Kohlenstoff hat. Dann erhält das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe eine teilweise positive Ladung. Dieser Kohlenstoff ist eine bessere Position für ein Nucleophil, um das Molekül anzugreifen. Das Nucleophil spendet seine Elektronen an diesen Kohlenstoff und bildet eine einzige Bindung mit dem Kohlenstoffatom. Somit ist dies eine nukleophile Zugabe. Darüber hinaus findet diese Art von Reaktionen häufig in Aldehyden und Ketonen statt.
Abbildung 1: nucleophiler Zugabe zu Carbonylkohlenstoff
Zugabe von Nucleophilen zu Nitrilen
Ein Nitril ist eine Verbindung, die ein an ein Stickstoffatom gebundener Kohlenstoffdreifach gebunden ist. Diese Bindung ist sehr polar, da die Elektronegativität von Stickstoff höher ist als Kohlenstoff. Dann wird das Kohlenstoffatom teilweise positiv aufgeladen. Infolgedessen kann dieser Kohlenstoff nukleophil addieren. Das Nucleophil verbindet sich mit dem Kohlenstoffatom. Das resultierende Molekül hat eine doppelte Bindung zwischen Kohlenstoff und Stickstoff anstelle einer Dreifachbindung.
Zugabe von Nucleophilen zu Doppelbindungen
Eine Doppelbindung hat eine PI -Bindung und eine Sigma -Bindung. Doppelbindungen sind in Alkenen vorhanden. Wenn ein Alken eine nukleophile Zugabe erfolgt, wird das ungesättigte Molekül mit dem Nucleophil gesättigt und kombiniert sich mit einem der Vinylkohlenstoffatome (doppelte Kohlenstoffatome) über eine kovalente Bindung.
Was ist eine elektrophile Ergänzung?
Die elektrophile Addition ist der Prozess der Zugabe eines Elektrophils zur PI -Bindung eines Alkens. Am Ende der Reaktion bricht diese PI -Bindung zusammen und bildet zwei neue Sigma -Bindungen. Das Molekül sollte eine Doppelbindung oder eine Dreifachbindung enthalten, um ein Elektrophil zu erhalten. Es kommt in zwei Schritten vor. Betrachten wir ein Beispiel, um den Mechanismus der elektrophilen Addition zu verstehen.
Abbildung 2: Elektrophile Addition
Hier haben wir ein positiv geladener Elektrophil. Darüber hinaus ist die ungesättigte Bindung oder die Doppelbindung reich an Elektronen. Daher kann es Elektronen an den elektronenmangeligen Elektrophilen spenden. Dann wird die positive Ladung auf die C-C-Bindung übertragen, während sich eine Sigma-Bindung zwischen einem Kohlenstoffatom und dem Elektrophil bildet. Dies führt zu einer Carbokation. Da dies instabil ist, erhält das positiv geladene Kohlenstoffatom Elektronen aus einem Anion und bildet eine andere Sigma -Bindung.
Was ist der Unterschied zwischen nukleophiler und elektrophiler Addition?
Nukleophile vs. elektrophile Addition | |
| Nukleophil Zusatz ist der Prozess des Zuges eines Nucleophils zu einer Spezies mit Elektronenmangel oder einer PI-Bindung in einem Molekül. | Elektrophil Zusatz ist der Prozess des Hinzufügens eines Elektrophils zur PI -Bindung eines Alkens. |
| Arten hinzugefügt | |
| Ein Nucleophil verbindet sich mit einem Molekül. | Ein Elektrophil kombiniert mit einem Molekül. |
| Substrat | |
| Entweder eine positive Ladung chemischer Spezies oder eine PI -Bindung in einem Molekül. | Ein Alken oder Alkin |
| Verfahren | |
| Ein Nucleophil bildet eine Sigma -Bindung mit einem Kohlenstoffatom im Substrat | Ein Elektrophil bildet eine Sigma -Bindung mit einem Vinyl -Kohlenstoffatom in der Doppelbindung. |
Zusammenfassung - nucleophile gegen elektrophile Addition
Sowohl nukleophile Addition als auch elektrophile Addition sind zwei wichtige chemische Reaktionen, die bei der Synthese gesättigter Verbindungen von ungesättigten Verbindungen verwendet werden. Der Schlüsselunterschied zwischen nukleophiler und elektrophiler Addition besteht darin.
Referenz:
1. „Nucleophile Zugabe.”Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14. April. 2018, hier erhältlich.
2. Libretexten. „19.4 nukleophile Additionsreaktionen von Aldehyden und Ketonen.”Chemistry Libretexten, Libretexte, 25. August. 2017, hier erhältlich.
3. „Elektrophile Zugabe.”Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14. April. 2018, hier erhältlich.
Bild mit freundlicher Genehmigung:
1. "NucleophilicadditionStocarbonyls" von V8RIK bei englischer Wikipedia (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
2. "ElectrlophilicadDitionMechanism" von V8RIK in englischer Wikipedia (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
