Unterschied zwischen reduktiver Amination und Transaminierung

Der Schlüsselunterschied zwischen reduktiver Amination und Transaminierung ist, dass die Reduktive Amination ist die Umwandlung einer Carbonylgruppe in eine Amingruppe, während die Transaminierung die Übertragung einer Amingruppe von einem Molekül zum anderen ist.

Aminierung ist der Prozess, mit dem wir eine Amingruppe in ein Molekül einführen können. Die reduktive Aminierung und Transaminierung sind zwei Formen von Aminierungsprozessen. Daher beinhalten diese Prozesse auch die Einführung einer Amingruppe in ein Molekül, jedoch in verschiedenen Wegen; Die reduktive Amination beinhaltet die Umwandlung einer vorhandenen Gruppe in eine Amingruppe, während die Transaminierung die Übertragung einer Amingruppe beinhaltet.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist eine reduktive Amination
3. Was ist Transaminierung
4. Seite an Seitenvergleich - Reduktives Amination gegen Transaminierung in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was ist eine reduktive Amination?

Reduktive Aminierung ist eine Form des Aminierungsprozesses, bei dem wir eine Carbonylgruppe in eine Amingruppe umwandeln. Wir nennen es auch "reduktive Alkylierung". Dieser Prozess erfährt sich durch einen Imin. Die Carbonylgruppen, die an diesen Reaktionen einbeziehen können, sind hauptsächlich Aldehyd- oder Ketongruppen. Darüber hinaus ist es eine der effizientesten Aminierungsmethoden. Daher verwenden die meisten Branchen diesen Prozess.

Abbildung 01: Reduktives Aminationaketophenonammoniak

Bei der Betrachtung des Reaktionsprozesses bildet die Carbonylgruppe zunächst eine hemiaminale Gruppe. Dann verliert es ein Wassermolekül, um den Imin zu bilden. Dieser Reaktionsschritt ist reversibel. Indem wir die während dieser Reaktion gebildeten Wassermoleküle entfernen, können wir die Reaktion in Richtung der Bildung des Imins aus Keton- oder Aldehydgruppe verschieben. Dann sollten wir dieses Imin mit einem stabilen Reduktionsmittel wie Natriumborhydrid isolieren. Wir nennen es "indirekte reduktive Amination". Wenn diese Iminbildung und die Reduktionsreaktion gleichzeitig auftritt, nennen wir sie "direkte reduktive Amination". Schließlich wandelt sich dieses Imin -Zwischenprodukt in die Aminform um.

Was ist Transaminierung?

Die Transaminierung ist eine Aminierungsform, bei der eine chemische Reaktion durch Übertragen einer Amingruppe auf eine Keto -Säure auftritt. Diese Reaktion bildet eine neue Aminosäure. Dies ist der häufigste Weg der Desaminierung von Aminosäuren. In diesem Prozess verwandeln sich wesentliche Aminosäuren in nicht essentielle Aminosäuren. In biologischen Systemen beinhalten Enzyme wie Transaminasen und Aminotransferasen an dieser Art von Reaktionen.

Abbildung 02: Aminotransferreaktion zwischen einer Aminosäure und einer Alpha-Keto-Säure

Bei der Betrachtung des Wirkungsmechanismus dieses Prozesses tritt er auf zwei Arten auf. Als erster Schritt überträgt die Alpha -Amino -Gruppe einer Aminosäure in das Enzym. Dies erzeugt eine α-Keto-Säure und das amininische Enzym. Der zweite Schritt des Prozesses beinhaltet die Übertragung einer Amino -Gruppe auf den Ketosäureakzeptor. Dies bildet das endgültige Aminosäuremolekül. Darüber hinaus regeneriert sich das Enzym, weil es hier als Katalysator fungiert.

Was ist der Unterschied zwischen reduktiver Amination und Transaminierung?

Amination ist der Prozess der Einführung einer Amingruppe in ein Molekül. Reduktive Amination und Transaminierung sind zwei Aminierungsformen. Diese beiden Prozesse unterscheiden sich jedoch je nach dem Weg, den sie die Amingruppe einführen. Daher besteht der Hauptunterschied zwischen reduktiver Amination und Transaminierung darin, dass die reduktive Amination die Umwandlung einer Carbonylgruppe in eine Amingruppe ist, während die Transaminierung die Übertragung einer Amingruppe von einem Molekül zu einem anderen ist. Darüber hinaus können wir auch einen Unterschied zwischen reduktiver Amination und Transaminierung in den Zwischenprodukten finden, die durch die beiden Prozesse gebildet werden. Das heißt, die reduktive Amination gibt ein Imin, während die Transaminierung eine Alpha-Ket-Säure als Zwischenprodukt ergibt.

Die folgende Infografik tabelt den Unterschied zwischen reduktiver Amination und Transaminierung auf.

Zusammenfassung -reduktive Amination im Vergleich zur Transaminierung

Aminierung ist in der Biochemie sehr wichtig als Methode zur Einführung einer Amingruppe in ein Molekül. Bei der Betrachtung der reduktiven Amination und Transaminierung besteht der Unterschied zwischen reduktiver Amination und Transaminierung darin, dass eine reduktive Amination die Umwandlung einer Carbonylgruppe in eine Amingruppe ist, während Transaminierung die Übertragung einer Amingruppe von einem Molekül zu einem anderen ist.

Referenz:

1. „Transaminierung.Wikipedia, Wikimedia Foundation, 15. Mai 2018. Hier verfügbar 
2. Briers, DeMarcus. „Amination gegen Transaminierung.Dbrier.com, 11. Dezember. 2012. Hier verfügbar  

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1.”Reduktives Aminationaketophenonammoniak“ von V8RIK (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia  
2.”Transaminierung” von alcibiades - eigene Arbeit (öffentlich zugänglich) über Commons Wikimedia