Unterschied zwischen Regioselektivität und Stereoselektivität
Der Schlüsselunterschied Zwischen Regioselektivität und Stereoselektivität ist das Die Regioselektivität bezieht sich auf die Bildung eines Positions -Isomers über einen anderen. In der Zwischenzeit bezieht sich die Stereoselektivität auf die Bildung eines Stereoisomers über einen anderen.
Die Begriffe Regioselektivität und Stereoselektivität sind in der organischen Synthese sehr wichtig. Diese Begriffe beschreiben die Struktur des Endprodukts chemischer Reaktionen. Der Zweig der Chemie, der die Regioselektivität untersucht.
INHALT
1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist Regioselektivität
3. Was ist Stereoselektivität
4. Seite an Seitenvergleich - Regioselektivität gegen Stereoselektivität in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung
Was ist Regioselektivität?
Regioselektivität bezieht sich auf die Herstellung oder Brechen chemischer Bindungen in eine Richtung über alle anderen Richtungen, die möglich sind. Dieses Konzept kann angewendet werden, um die Position einer chemischen Verbindung zu bestimmen, auf die ein Reagenz beeinflussen kann, i.e. Protonen, die von einer starken Basis betroffen sind.
Abbildung 01: Die Reaktion der Halohydrinbildung zeigt die Regioselektivität
Der Begriff Regioselektivität ergibt sich aus der Kombination von zwei chemischen Konzepten, die in derselben chemischen Reaktion stattfinden. "Regio + Selektiv" bedeutet, dass die Bildung des Positions -Isomers (oder konstitutionellen Isomers) bevorzugt (oder selektiv) ist. Alle Reaktionen mit Regioselektivität ergeben eine Mischung aus konstitutionellen Isomeren mit einer Hauptkomponente und einer kleinen Komponente. Manchmal ist das Nebenprodukt jedoch nicht nachweisbar, da es in sehr geringer Menge gebildet wird.
Was ist Stereoselektivität?
Stereoselektivität bezieht sich auf die Bildung einer ungleichen Mischung von Stereoisomeren während einer chemischen Reaktion. Es bedeutet einfach, dass die Reaktion ein Stereoisomer über ein anderes als Endprodukt der Reaktion gibt. Außerdem tritt diese Art von Reaktionen in zwei verschiedenen Gelegenheiten auf. Einer ist während der nicht sterespezifischen Schaffung eines neuen Stereozentrums und der andere während der nicht stereospezifischen Transformation eines vorhandenen Stereozentrums. Diese Selektivität erfolgt aufgrund sterischer Effekte und elektronischen Effekte.
Die Stereoselektivität kann in unterschiedlichen Reaktionen variieren, aber keine der Reaktionen bildet eine Gesamtstereoisomer. Alle diese Reaktionen ergeben eine Mischung von Stereoisomeren mit einer Hauptkomponente und einer kleinen Komponente. Manchmal ist das Nebenprodukt jedoch nicht nachweisbar, da es in sehr wenig Betrag gebildet wird.
Es gibt verschiedene Arten von Stereoselektivität.
Enantioselektiv - Ein Enantiomer bildet sich über andere Isomere; Ein chirales Molekül bildet sich aus einem achiralen Molekül, der Selektivitätsgrad wird aus dem enantiomeren Überschuss gemessen
Diastereoselektiv - Eine Diastereomer bildet sich über dem anderen Isomer; Ein oder mehrere chirale Zentren bilden sich entweder aus einem achiralen Zentrum oder einem bereits bestehenden chiralen Zentrum, der Grad der Selektivität kann aus diastereomerem Überschuss gemessen werden
Stereokonvergenz - Gegenüber der Stereoselektivität, in der zwei verschiedene Stereoisomere ein einzelnes Stereoisomer bilden
Was ist der Unterschied zwischen Regioselektivität und Stereoselektivität?
Die Begriffe Regioselektivität und Stereoselektivität sind in der organischen Synthese sehr wichtig. Der Hauptunterschied zwischen Regioselektivität und Stereoselektivität besteht darin, dass sich Regioselektivität auf die Bildung eines positionellen Isomers gegenüber einem anderen bezieht, während die Stereoselektivität auf die Bildung eines Stereoisomers über einen anderen bezieht. Daher bildet Regioselektivität eine Position oder ein konstitutionelles Isomer, während Stereoselektivität ein Stereoisomer bildet. Beide Wege bilden jedoch das andere Isomer als Nebenprodukt zusammen mit dem bevorzugten Isomer, das sich als Hauptprodukt bildet. Außerdem wird die Untersuchung der Regioselektivität unter Regiochemie erfolgt, während die Studie zur Stereoselektivität unter Stereochemie erfolgt.
Die folgende Infografik fasst den Unterschied zwischen Regioselektivität und Stereoselektivität zusammen.
Zusammenfassung -Regioselektivität gegen Stereoselektivität
Die Begriffe Regioselektivität und Stereoselektivität sind in der organischen Synthese sehr wichtig. Der Hauptunterschied zwischen Regioselektivität und Stereoselektivität besteht darin, dass sich Regioselektivität auf die Bildung eines positionellen Isomers gegenüber einem anderen bezieht, während die Stereoselektivität auf die Bildung eines Stereoisomers über einen anderen bezieht. Die Untersuchung der Regioselektivität wird regiochemisch.
Referenz:
1. Hunt, Ian R. „Ch 6: Regio- und Stereoselektivität.”Ucalgary, hier erhältlich.
2. „Stereoselektiv.”Chemistry Libretexten, Libretexte, 5. Juni 2019, hier erhältlich.
3. „Stereoselektivität.Wikipedia, Wikimedia Foundation, 17. September. 2019, hier erhältlich.
Bild mit freundlicher Genehmigung:
1. "Regioselektivitätinhalhydrinformation" von V8RIK in englischer Wikipedia (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
2. "Stereoselektivierte Sehalogenierung" durch Auflösung - eigene Arbeit (CC BY -SA 3.0) über Commons Wikimedia
