Unterschied zwischen SN1- und E1 -Reaktionen

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SN1 -Reaktionen sind Substitutionsreaktionen, bei denen neue Substituenten ersetzt werden, indem bestehende funktionelle Gruppen in organischen Verbindungen ersetzt werden. E1 -Reaktionen sind Eliminierungsreaktionen, bei denen vorhandene Substituenten aus der organischen Verbindung entfernt werden. Der Schlüsselunterschied Zwischen SN1- und E1 -Reaktionen ist das SN1 -Reaktionen sind Substitutionsreaktionen, während E1 -Reaktionen Eliminierungsreaktionen sind.

SN1- und E1 -Reaktionen sind in der organischen Chemie sehr häufig. Diese Reaktionen führen zur Bildung neuer Verbindungen durch Bindungsbrüche und Formationen.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was sind SN1 -Reaktionen
3. Was sind E1 -Reaktionen
4. Ähnlichkeiten zwischen SN1- und E1 -Reaktionen
5. Seite an Seite Vergleich - SN1 gegen E1 -Reaktionen in tabellarischer Form
6. Zusammenfassung

Was sind SN1 -Reaktionen?

SN1 -Reaktionen sind nukleophile Substitutionsreaktionen in organischen Verbindungen. Dies sind zweistufige Reaktionen. Daher ist der Geschwindigkeitsbestimmungsschritt der Fortschritt der Carbocation Formation. SN1-Reaktionen werden als unimolekulare Substitutionen bezeichnet, da der Geschwindigkeitsbestimmungsschritt eine Verbindung beinhaltet. Die Verbindung, die eine SN1 -Reaktion unterzogen wird, wird als Substrat bezeichnet. Wenn ein geeignetes Nucleophil vorhanden ist, wird eine verlassene Gruppe aus der organischen Verbindung entfernt, die eine carbokation. Dann ist das Nucleophil im zweiten Schritt an die Verbindung gebunden. Dies gibt ein neues Produkt.

Der erste Schritt einer SN1 -Reaktion ist die langsamste Reaktion, während der zweite Schritt schneller als der erste Schritt ist. Die Geschwindigkeit der SN1 -Reaktion hängt von einem Reaktanten ab, da es sich um eine unimolekulare Reaktion handelt. SN1 -Reaktionen sind in Verbindungen mit Tertiärstrukturen häufig. Weil die Verteilung der Atome höher ist, größer die Stabilität der Carbokation. Das Carbocation -Intermediate wird vom Nucleophil angegriffen. Das liegt daran, dass Nucleophile reich an Elektronen sind und von der positiven Ladung der Carbokation angezogen werden.

Abbildung 01: Mechanismus der SN1 -Reaktion

Polare protische Lösungsmittel wie Wasser und Alkohol können die Reaktionsgeschwindigkeit von SN1-Reaktionen erhöhen, da diese Lösungsmittel die Bildung der Carbokation im Geschwindigkeitsschritt erleichtern können. Ein häufiges Beispiel für eine SN1-Reaktion ist die Hydrolyse von tert-butylbromid in Gegenwart von Wasser. Hier wirkt Wasser als Nucleophil, weil das Sauerstoffatom des Wassermoleküls einsame Elektronenpaare aufweist.

Was sind E1 -Reaktionen?

E1 -Reaktionen sind unimolekulare Eliminierungsreaktionen. Es handelt sich um einen zweistufigen Prozess. Das Vorhandensein von sperrigen Gruppen in der Startverbindung erleichtert die Bildung der Carbokation. Im zweiten Schritt wird eine andere verlassene Gruppe aus der Verbindung entfernt.

Abbildung 02: Eine E1 -Reaktion findet das Vorhandensein einer schwachen Basis statt

Die E1 -Reaktion hat zwei Hauptschritte, die als Ionisierungsschritt und Deprotonierungsschritt bezeichnet werden. Im Ionisationsschritt wird die Carbokation (positiv geladen) gebildet, während im Deprotonierungsschritt ein Wasserstoffatom als Proton aus der Verbindung entfernt wird. Schließlich wird eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen gebildet, aus denen die Abgangsgruppen beseitigt wurden. Daher wird eine gesättigte chemische Bindung nach Abschluss der E1 -Reaktion ungesättigt. Zwei benachbarte Kohlenstoffatome derselben Verbindung sind an E1 -Reaktionen beteiligt.

Polare protische Lösungsmittel ermöglichen E1 -Reaktionen, da polare protische Lösungsmittel für die Bildung der Carbokation günstig sind. Typischerweise können E1 -Reaktionen bezüglich tertiärer Alkylhalogenide mit sperrigen Substituenten beobachtet werden. E1 -Reaktionen treten entweder in vollständiger Abwesenheit von Basen oder in Gegenwart schwacher Basen auf.

Was sind die Ähnlichkeiten zwischen SN1- und E1 -Reaktionen?

• Bot SN1- und E1 -Reaktionen umfassen die Bildung einer Carbokation.
• Polare protische Lösungsmittel erleichtern beide Arten von Reaktionen.
• Beide Reaktionen sind unimolekulare Reaktionen.
• Beide Reaktionen sind zweistufige Reaktionen.
• Beide Reaktionen haben einen ratebestimmenden Schritt.
• Besser die verlassene Gruppe, höher die Reaktionsgeschwindigkeit von SN1- und E1 -Reaktionen.
• Sowohl SN1- als auch E1 -Reaktionen finden sich typischerweise in Bezug auf Verbindungen mit tertiären Strukturen.
• Umlagerungen können bei der Carbokation beider Reaktionen stattfinden.

Was ist der Unterschied zwischen SN1- und E1 -Reaktionen?

Zusammenfassung -sn1 vs e1 Reaktionen

SN1 -Reaktionen sind nukleophile Substitutionsreaktionen. E1 -Reaktionen sind Eliminierungsreaktionen. Beide Arten von Reaktionen sind unimolekulare Reaktionen, da der Geschwindigkeitsschritt dieser Reaktionen ein einzelnes Molekül beinhaltet. Obwohl diese beiden Arten von Reaktion viele Ähnlichkeiten haben, gibt es auch einige Unterschiede. Der Unterschied zwischen SN1- und E1 -Reaktionen besteht darin, dass SN1 -Reaktionen Substitutionsreaktionen sind, während E1 -Reaktionen Eliminierungsreaktionen sind.

Referenz:

1.„SN1 -Reaktion.Wikipedia, Wikimedia Foundation, 21. März. 2018. Hier verfügbar 
2.„E1 Reaktionen.”Chemistry Libretexten, Libretexte, 21. Juli 2016. Hier verfügbar 

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1.'SN1 Reaktionsmechanismus' von Calvero (Public Domain) über Commons Wikimedia
2.'E1eliminationReacction'By Pdavis68 (öffentlich zugänglich) über Commons Wikimedia