Unterschied zwischen SN2- und E2 -Reaktionen

Schlüsselunterschied - SN2 gegen E2 Reaktionen
 

Der Schlüsselunterschied Zwischen SN2- und E2 -Reaktionen ist das SN2 -Reaktionen sind nukleophile Substitutionsreaktionen, während E2 -Reaktionen Eliminierungsreaktionen sind. Diese Reaktionen sind in der organischen Chemie sehr wichtig, da die Bildung verschiedener organischer Verbindungen durch diese Reaktionen beschrieben wird.

Es gibt zwei Arten von nucleophilen Substitutionsreaktionen, die als SN1 -Reaktionen und SN2 -Reaktionen bezeichnet werden, die sich voneinander unterscheiden. Beide Mechanismen umfassen jedoch die Substitution einer funktionellen Gruppe in einer organischen Verbindung mit einem Nucleophil. Es gibt zwei Arten von Eliminierungsreaktionen, die als E1- und E2 -Reaktionen bezeichnet werden. Diese Reaktionen geben den Mechanismus zur Eliminierung einer funktionellen Gruppe aus einer organischen Verbindung.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was sind SN2 -Reaktionen
3. Was sind E2 -Reaktionen
4. Ähnlichkeiten zwischen SN2- und E2 -Reaktionen
5. Seite an Seite Vergleich - SN2 gegen E2 -Reaktionen in tabellarischer Form
6. Zusammenfassung

Was sind SN2 -Reaktionen?

SN2 -Reaktionen sind nukleophile Substitutionsreaktionen, die bimolekular sind. Die SN2-Reaktionen sind einstufige Reaktionen. Dies bedeutet, dass Bindungsbrechung und Bindungsbildung im gleichen Schritt auftreten. Die Reaktion ist bimolekular, da zwei Moleküle am ratebestimmenden Schritt der SN2-Reaktion beteiligt sind.

Die SN2 -Reaktionen finden in aliphatischen SP3 -Kohlenstoffzentren statt, mit stabilen Abschlussgruppen, die an diesem Kohlenstoffzentrum befestigt sind. Diese Ablaufgruppen sind elektronegativer als Kohlenstoff. In den meisten Fällen ist die verlassen.

SN2 -Reaktionen finden in primären und sekundär substituierten Kohlenstoffatomen statt, da das sterische Behinderung verhindert. Wenn es um das Kohlenstoffzentrum sperrige Gruppen gibt (die ein sterisches Hindernis verursachen), wird ein Carbocation -Intermediate gebildet. Dies führt eher zur SN1 -Reaktion als zur SN2 -Reaktion.

Abbildung 01: Sn2 -Reaktionsmechanismus

Die Geschwindigkeit der SN2 -Reaktion hängt von verschiedenen Faktoren ab; Die nukleophile Stärke bestimmt die Reaktionsgeschwindigkeit, da das sterische Behinderung die nukleophile Stärke beeinflusst. Die in der Reaktion verwendeten Lösungsmittel beeinflussen auch die Reaktionsgeschwindigkeit; Polare aprotische Lösungsmittel werden für SN2 -Reaktionen bevorzugt. Wenn die verlassene Gruppe sehr stabil ist, betrifft sie auch die Reaktionsgeschwindigkeit von SN2.

Was sind E2 -Reaktionen?

E2 -Reaktionen sind Eliminierungsreaktionen in der organischen Chemie, die bimolekulare Reaktionen sind. Diese Reaktionen werden als bimolekulare Reaktionen bezeichnet. Die E2-Reaktionen sind jedoch einstufige Reaktionen. Dies bedeutet, dass Bindungsunterbrechungen und Bindungsformationen im gleichen Schritt auftreten. Im Gegensatz dazu sind E1-Reaktionen zweistufige Reaktionen.

Es gibt einen einzelnen Übergangszustand bei E2 -Reaktionen. Bei diesen Reaktionen wird eine funktionelle Gruppe oder ein Substituent aus einer organischen Verbindung entfernt, während eine Doppelbindung gebildet wird. Daher verursachen E2 -Reaktionen die Ungesättigte von gesättigten chemischen Bindungen. Diese Art von Reaktionen findet sich häufig in Alkylhalogeniden. Grundsätzlich werden primäre Alkylhalogenide zusammen mit einigen sekundären Halogenide E2 -Reaktionen unterzogen.

E2 -Reaktionen treten in Gegenwart einer starken Basis auf. Dann umfasst der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der E2-Reaktion sowohl das Substrat (Start organische Verbindung) als auch die Basis als Reaktanten (dies macht es zu einer bimolekularen Reaktion).

Abbildung 02: E2 -Reaktionsmechanismus

Die Hauptfaktoren, die die Reaktionsgeschwindigkeit von E2 -Reaktionen beeinflussen der Verlassen der Gruppe, höher die Reaktionsgeschwindigkeit) usw.

Was sind die Ähnlichkeiten zwischen SN2- und E2 -Reaktionen?

• Sowohl SN2- als auch E2 -Reaktionen sind bimolekulare Reaktionen.
• Beide Reaktionen sind einstufige Reaktionen.
• Beide Reaktionen sind in primären und sekundären Strukturen organischer Verbindungen häufig.

Was ist der Unterschied zwischen SN2- und E2 -Reaktionen?

Zusammenfassung - Sn2 gegen e2 Reaktionen

SN2 -Reaktionen und E2 -Reaktionen sind in der organischen Chemie sehr häufig. SN2-Reaktionen sind einstufige, bimolekulare, nucleophile Substitutionsreaktionen. E2-Reaktionen sind einstufige, bimolekulare Eliminierungsreaktionen. Der Unterschied zwischen SN2- und E2 -Reaktionen besteht darin, dass SN2 -Reaktionen nucleophile Substitutionsreaktionen sind.

Referenz:

1.„14.3: Eliminierung durch die E1- und E2 -Mechanismen.”Chemistry Libretexten, Libretexte, 21. Juli 2016. Hier verfügbar  
2.„SN2 -Reaktion.Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11. März. 2018. Hier verfügbar
3.„Eliminierungsreaktion.Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. März. 2018. Hier verfügbar  

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1.'Sn2 Reaktionsmechanismus' von Calvero. - Mit Chemdraw selbst gemacht., (Public Domain) über Commons Wikimedia  
2.'E2-Mechanismus'by Matthias M. - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia