Unterschied zwischen Wittig und Witttig Horner Reaktion

Der Schlüsselunterschied Zwischen Witttig und Wittig Horner Reaktion ist das Witttig-Reaktion verwendet Phosphonium-Ylide, während Wittiger Horner-Reaktion Phosphonat-stabilisierte Karbanionen verwendet.

Wittig -Reaktion und Wittig -Horner -Reaktionen sind wichtige Synthesereaktionen in der organischen Chemie, die Alkene aus Aldehyden oder Ketonen produzieren. Diese Reaktionen unterscheiden sich je nach Reaktanten, die in der Reaktion enthalten sind, zusammen mit Aldehyd oder Keton.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist Wittig -Reaktion
3. Was ist Witttig Horner Reaktion
4. Nebenseitiger Vergleich - Wittig gegen Wittig Horner Reaktion in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was ist Wittig -Reaktion?

Witttig -Reaktion ist eine Art Kupplungsreaktion, bei der Aldehyde oder Ketone mit Phosphoniumjliden reagieren, um ein Alken zu ergeben. Darüber hinaus wird diese Reaktion auch als Wittig -Olefinationsreaktion bezeichnet, da sie ein Olefin als Endprodukt bildet. Diese Reaktion wurde auch nach dem Wissenschaftler Georg Wittig benannt. Das Phosphoniumjlid wird als Wittig -Reagenz bezeichnet, da dieser Reaktant spezifisch für die Wittig -Reaktion ist. Zusammen mit dem Alken gibt diese Reaktion ein anderes Produkt, Triphenylphosphinoxid. Die allgemeine Reaktion ist wie folgt:

Abbildung 01: Wittig -Reaktion

Wittig -Reaktion ist wichtig für die Herstellung von Alkenen in der organischen Synthese. Es ist eine Art Kupplungsreaktion. Die Art des produzierten Alkens hängt von der Stabilität des Ylide ab. ich.e. Unstabilisierte Ylides geben Z-Alkokene und stabilisierte Ylides geben E-Alchen. Die Bildung von E-Alchen ist jedoch in dieser Reaktion sehr selektiv.

Was ist Witttig Horner Reaktion?

Witttig Horner-Reaktion ist eine Art Kupplungsreaktion, bei der Aldehyde oder Ketone mit phosphonatstabilisierten Karbanionen gepaart werden, um E-Alkene zu geben. Diese Reaktion wurde nach drei Wissenschaftlern benannt: Leopold Horner, William S. Wadsworth und William D. Emmons. Und es ist eine Variation der Wittig -Reaktion. Im Gegensatz zur Wittig-Reaktion verwendet diese Wittiger-Horner-Reaktion jedoch phosphonatstabilisierte Karbanionen anstelle von Phosphoniumkliden. Diese Karbanionen sind nukleophiler und weniger grundlegender. Darüber hinaus bevorzugt diese Reaktion die Produktion von E-Alchen. Die allgemeine Reaktion ist wie folgt:

Abbildung 02: Witttig Horner -Reaktion

Wir können eine hohe Selektivität für das E-Alchen unter Bedingungen wie Erhöhung der sterischen Masse des Aldehyds, hohe Reaktionstemperatur, unter Verwendung von Lösungsmitteln wie DME usw. beobachten. Dies wird daher als Stereoselektivität der Wittig -Horner -Reaktion bezeichnet.

Was ist der Unterschied zwischen Wittig und Witttig Horner -Reaktion?

Witttig -Reaktion und Wittiger Horner Reaktion sind wichtige Synthesereaktionen, die Alkene aus Aldehyden oder Ketonen erzeugen. Der Hauptunterschied zwischen Wittig und Wittig Horner-Reaktion besteht darin, dass Wittig-Reaktion Phosphoniumrliden verwendet, während die Wittiger-Horner-Reaktion phosphonatstabilisierte Karbanionen verwendet. Daher sind die Reaktanten der Wittig-Reaktion Aldehyd oder Keton- und Phosphonium-Ylide, während die Reaktanten der Witttig-Horner-Reaktion Aldehyde oder Ketone mit phosphonatstabilisierten Karbanionen sind.

Witttig -Reaktion wurde nach dem Wissenschaftler Georg Wittig benannt, während die Reaktion der Witttig Horner nach drei Wissenschaftlern benannt wurde: Leopold Horner, William s. Wadsworth und William D. Emmons. Darüber hinaus gibt die Wittig-Reaktion je nach Art des Ylide entweder E-Alchen oder Z-Alkene, i.e. Unstabilisierte Ylides geben Z-Alkochen, und stabilisierte Ylides geben E-Alkene. Witttig Horner-Reaktion gibt jedoch nur E-Alchen. Dies ist also ein weiterer Unterschied zwischen Wittig und Wittiger Horner -Reaktion.

Zusammenfassung -Wittig gegen Wittig Horner Reaktion

Witttig -Reaktion und Wittig -Horner -Reaktion sind wichtige Synthesereaktionen in der organischen Chemie und produzieren Alkene aus Aldehyden oder Ketonen. Der Hauptunterschied zwischen Wittig und Wittig Horner-Reaktion besteht darin, dass Wittig-Reaktion Phosphoniumrliden verwendet, während die Wittiger-Horner-Reaktion phosphonatstabilisierte Karbanionen verwendet.

Referenz:

1. "Wittig -Reaktion". Wikipedia.Org, 2019, hier erhältlich.
2. "Witttig-Horner-Reaktion". Organische Chemie.Org, 2019, hier erhältlich.
3. "Horner-Wadsworth-Emmons Reaktion". Wikipedia.Org, 2019, hier erhältlich.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "Wittig -Wiederholung" von Roland Matter - Roland1952 (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. „Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktionsbeispiel“ von K angenommen. Eigene Arbeit angenommen (basierend auf Urheberrechtsansprüchen) (öffentlich zugänglich) über Commons Wikimedia