Was ist der Unterschied zwischen Lactam und Lactim

Der Schlüsselunterschied zwischen Lactam und Lactim ist, dass Lactam eine Klasse von cyclischen Amiden ist, die als Stickstoffanaloga von Lactonen auftritt, während Lactim eine Klasse von cyclischen Hydroxylimiden (ENOLs) ist.

Lactam und Lactim sind organische Verbindungen, die miteinander verwandt sind. Lactam ist eine Art von Amid, die formell von einer Amino -Alkansäure abgeleitet wird. Lactim ist eine zyklische Kargoximidsäure, die aus einer endocyclischen Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung besteht.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist Lactam
3. Was ist Lactim 
4. Lactam gegen Lactim in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung -Lactam gegen Lactim

Was ist Lactam?

Lactam ist eine Art von Amid, die formell von einer Amino -Alkansäure abgeleitet ist. Es ist eine zyklische Amidverbindung. Nach seiner Ringgröße gibt es verschiedene Lactam-Moleküle, die unter Verwendung griechischer Präfixe benannt sind: Alpha-Lactam (enthält Ringe mit drei Atomen), Beta-Lactam (enthält Ringe mit vier Atomen), Gamma-Lactam (enthält Atome mit fünf Atomen) usw. usw.

Es gibt mehrere allgemeine synthetische Methoden für die organische Synthese von Lactams. Einige Beispiele sind wie folgt:

1. Präparation durch die säurkatalysierte Umlagerungsreaktion von Oximes im Prozess der Beckmann-Umlagerung
2. Herstellung von zyklischen Ketonen und Hydrazonsäure während des Prozesses der Schmidt -Reaktion
3. Bildung aus der Cyclisierung von Aminosäuren
4. Bildung aus dem intramolekularen Angriff linearer Acylderivate aus der nukleophilen Abstraktionsreaktion
5. Während des Iodolaktamisierungsprozesses
6. Bildung aus der kupferkatalysierten 1,3-dipolaren Cycloaddition von Alkynen und Nitronen während der Kinugasa-Reaktion

Abbildung 01: Iodolactamisierungsreaktion

Lactim ist ein Derivat von Lactam, das sich aus der Tautomerisierung von Lactams bildet. Darüber hinaus können Lactams Polymerisation durchlaufen, um Polyamide zu bilden.

Im Allgemeinen sind Beta-Lactam-Verbindungen als Antibiotika zur Vorbeugung und Behandlung von bakteriellen Infektionen nützlich, die durch anfällige Organismen verursacht werden. Zwei Beispiele für diese Art von Antibiotika sind Penicilline und Cephalosporine

Was ist Lactim?

Lactim ist eine zyklische Kargoximidsäure, die aus einer endocyclischen Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung besteht. Diese Verbindungen bilden sich bei der Tautomerisierung von Lactam -Verbindungen. Wir können Lactim einfach als eine Klasse von cyclischen Hydroxylimiden (oder wir nennen sie Enols) definieren, die als tautomeres Produkt von Lactams auftreten.

Darüber hinaus können wir es als Sonderfall von Amid-Imidol-Tautomerismus beschreiben. Der Tautomerismus zwischen Lactam und Lactim tritt aufgrund der Migration eines Hydrons zwischen Sauerstoff und Stickstoffatomen dieser Verbindungen auf.

Was ist der Unterschied zwischen Lactam und Lactim?

Lactams sind mit Lactim -Verbindungen verwandt. Dies sind zyklische organische Verbindungen. Lactam ist eine Art von Amid, die formell von einer Amino -Alkansäure abgeleitet ist. Lactim ist eine zyklische Kargoximidsäure, die aus einer endocyclischen Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung besteht. Der Hauptunterschied zwischen Lactam und Lactim besteht darin, dass ein Lactam eine Klasse von zyklischen Amiden ist, die als Stickstoffanaloga von Lactonen auftritt, während Lactim eine Klasse von cyclischen Hydroxylimiden (ENOLs) ist, die mit Lactams tautomerisch auftreten.

Im Folgenden finden Sie eine Zusammenfassung des Unterschieds zwischen Lactam und Lactim in tabellarischer Form in tabellarischer Form für Seite für Seitenvergleich.

Zusammenfassung -Lactam gegen Lactim

Lactam ist eine Art von Amid, die formell von einer Amino -Alkansäure abgeleitet ist. Lactim ist eine zyklische Kargoximidsäure, die aus einer endocyclischen Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung besteht. Der Schlüsselunterschied zwischen Lactam und Lactim besteht darin, dass Lactam eine Klasse von zyklischen Amiden ist, die als Stickstoffanaloga von Lactonen auftritt, während Lactim eine Klasse von cyclischen Hydroxylimiden (ENOLs) ist, die mit Lactams tautomerisch auftreten.

Referenz:

1. „Was ist Lactam Lactim Tautomerismus?” Byjus, 10. Dezember. 2020.
2. Peng, Chunte Sam und Andrei Tokmakoff. „Identifizierung von Lactam-Lactim-Tautomeren von aromatischen Heterocyclen in wässriger Lösung unter Verwendung von 2D-IR-Spektroskopie.” Das Journal of Physical Chemistry Letters, vol. 3, nein. 22, 2012, pp. 3302-3306., https: // doi.org/10.1021/JZ301706A.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "Iodolactamization" von HBF878 - eigene Arbeit (CC von 4.0) über Commons Wikimedia