Unterschied zwischen Claisen und Dieckmann -Kondensation

Unterschied zwischen Claisen und Dieckmann -Kondensation

Der Schlüsselunterschied Zwischen Claisen und Dieckmann Kondensation ist das Die Kondensationsreaktion der Claisen ist eine Art der Kopplungsreaktion.

Eine Kondensationsreaktion in der Chemie ist eine chemische Reaktion, bei der ein Wassermolekül oder ein Alkohol als Nebenprodukt der Reaktion gebildet wird. Dieses Wasser/Alkoholmolekül wird durch die Kombination eines Wasserstoffatoms und einer OH -Gruppe gebildet, die aus zwei verschiedenen Molekülen stammt, die miteinander reagieren.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was für eine Klaisenkondensation
3. Was ist Dieckmann -Kondensation
4. Seite an Seitenvergleich - Claisen gegen Dieckmann -Kondensation in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was ist Claisen -Kondensation?

Claisen-Kondensation ist eine Art Kopplungsreaktion, bei der sich zwischen zwei Estern oder einem Ester und einer Carbonylverbindung um. Diese Reaktion tritt in Gegenwart einer starken Basis auf, die zu einem Beta-Keto-Ester oder einem Beta-Diketon führt. Die Reaktion wurde nach dem Wissenschaftler Rainer Ludwig Claisen benannt. Die allgemeine Reaktionsformel lautet wie folgt:

Abbildung 01: Chemische Gleichung für die Kondensation von Claisen

Es gibt einige Anforderungen, um diese Reaktion aufzurufen. Eine Voraussetzung ist, dass es mindestens ein Reagenz geben sollte, das verflechtbar ist. Mit anderen Worten, mindestens ein Reaktant muss ein Alpha -Proton haben, und dieses Proton sollte in der Lage sein, Deprotonierung zu unterziehen und den Enolatanion zu bilden. Es gibt einige Kombinationen von verflückbaren und nicht verständlichen Carbonylverbindungen. Ein weiterer Faktor zusätzlich zu dieser Anforderung ist, dass die starke Basi. Eine weitere Anforderung ist das Alkoxy -Proton von Ester, das eine relativ gute verlassene Gruppe sein muss.

Was ist Dieckmann -Kondensation?

Die Dieckmann-Kondensation ist eine Art von Ringbildungsreaktion, bei der die Deisters darauf reagieren, um Beta-Keto-Ester zu ergeben. Es ist daher eine intramolekulare chemische Reaktion und wurde nach dem deutschen Wissenschaftler Walter Dieckmann benannt. Dies ist die intramolekulare Reaktion, die der Kondensation der Claisen entspricht, die eine intermolekulare Reaktion ist. Die allgemeine Reaktionsformel für diese Reaktion lautet wie folgt:

Abbildung 02: Dieckmann -Kondensationsreaktion

Bei der Betrachtung des Reaktionsmechanismus der Dieckmann-Kondensationsreaktion beinhaltet dies die Deprotonierung eines Esters an der Alpha. Die Protonierung dieses Produkts mit einer Bronsted-Lowry-Säure erstellt jedoch einen Beta-Keto-Ester neu. In dieser Reaktion bilden sich aufgrund der sterischen Stabilität fünf und sechsgliedrige Ringe aufgrund der sterischen Stabilität. Zum Beispiel können 1,6-Diester fünfgliedrige Beta-Keto-Esterringe bilden, während 1,7-Diester sechsgliedrige Beta-Keto-Esterringe bilden.

Was ist der Unterschied zwischen Claisen und Dieckmann -Kondensation?

Claisen-Kondensation ist eine Art Kopplungsreaktion, bei der sich zwischen zwei Estern oder einem Ester und einer Carbonylverbindung um. Die Dieckmann-Kondensation ist eine Art von Ringbildungsreaktion, bei der die Deisters darauf reagieren, um Beta-Keto-Ester zu ergeben. Daher besteht der Hauptunterschied zwischen Claisen und Dieckmann -Kondensation darin.

Nachfolgend Infografik listet weitere Details zum Unterschied zwischen Claisen und Dickmann -Kondensation auf.

Zusammenfassung -Claisen gegen Dieckmann -Kondensation

Claisen -Kondensation und Dieckmann -Kondensation sind Arten von Kondensationsreaktionen, bei denen Wasser/Alkohol als Nebenprodukt der Reaktion gebildet wird. Der Schlüsselunterschied zwischen Claisen und Dieckmann -Kondensation besteht darin.

Referenz:

1. „23.8: Die Kondensationsreaktion der Claisen.”Libretext. Hier verfügbar.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "Claisen -Kondensation insgesamt" von Jesse - eigene Arbeit (CC BY -SA 3.0) über Commons Wikimedia
2. "Dieckmann -Kondensation" von Choij - eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia