Unterschied zwischen Ester und Thioester

Der Schlüsselunterschied Zwischen Ester und Thioester ist das Esterverbindungen enthalten Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatome, während Thioester -Verbindungen Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff und Schwefelatome enthalten.

Ester- und Thioester -Verbindungen hängen miteinander zusammen, wie ihr Name impliziert. Thioester unterscheidet sich von Ester aufgrund des Vorhandenseins eines Schwefelatoms, das ein Sauerstoffatom ersetzt, das in einer Esterverbindung vorhanden ist. Die Eigenschaften und andere Unterschiede zwischen Ester und Thioester werden nachstehend in diesem Artikel erörtert.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist ein Ester 
3. Was ist ein Thioester 
4. Seite an Seite Vergleich - Ester vs Thioester in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was ist ein Ester?

Ester sind organische Verbindungen mit der allgemeinen chemischen Formel R-C (= O) -or '. Diese chemischen Verbindungen stammen entweder aus organischen oder anorganischen Säureverbindungen, bei denen mindestens eine Hydroxylgruppe durch eine Alkoxygruppe ersetzt wird. Typischerweise stammen Ester aus der Substitutionsreaktion von Carboxsäuren und Alkoholen.

Abbildung 01: Allgemeine Struktur eines Esters

Es gibt ein Carbonylzentrum in einem Ester, das dem Ester seine Geometrie verleiht - den trigonalen Planar um den Carbonylkohlenstoff. Strukturell sind Ester flexible funktionelle Gruppen (im Gegensatz zu Amiden), da die Barriere oder die Rotation um diese Carbonylgruppe niedrig ist. Darüber hinaus haben diese Verbindungen eine geringe Polarität. Daher sind die Ester tendenziell weniger starr und flüchtiger als die entsprechenden Amide.

Bei der Betrachtung der Reaktionen von Estern reagieren diese chemischen Verbindungen dazu, mit Nucleophilen am Carbonylkohlenstoff zu reagieren. Die Carbonylgruppe ist schwach elektrophil, kann aber Angriffe durch starke Nucleophile wie Amine und Alkoxide erleiden.

Es gibt viele verschiedene Anwendungen von Estern; Verwenden Sie sie als Komponenten in Parfums für ihre duftenden Gerüche, als Komponenten in ätherischen Ölen, Lebensmittelaromen, Kosmetika usw. Darüber hinaus sind Ester als organische Lösungsmittel als natürliche Pheromone als natürlich vorkommende Fette und Öle (Fettsäureester von Glycerin) usw. wichtig.

Was ist Thioester?

Thioester sind organische Verbindungen mit der allgemeinen chemischen Formel R-C (= O) -sr '. Diese Verbindungen sind analog zu Carboxylatestern und unterscheiden. Ein Thioester bildet sich, wenn ein Thiol mit einer Carbonsäure reagiert. Auf dem Gebiet der Biochemie sind Coenzym-A-Derivate wie Acetyl-CoA bekannte Thioester.

Abbildung 02: Allgemeine chemische Struktur eines Thioester

Bei der Betrachtung der Herstellung von Thioestern ist die typischste Route die Reaktion zwischen einem sauren Chlorid und einem Alkali -Metallsalz eines Thiols. Eine weitere häufige Route ist die Vertreibung von Halogenogen durch das Alkali -Metallsalz einer Thiocarbonsäure.

Es gibt ein Carbonylzentrum in einem Thioester, das auf die Nucleophile, einschließlich Wasser, reagiert. Daher sind diese chemischen Verbindungen häufige Zwischenprodukte für die Umwandlung von Alkylhaliden in Alkylhiole. Darüber hinaus kann sich ein Thioester mit einem Amin kombinieren, um einen Amid zu geben.

Es gibt verschiedene Anwendungen von Thioestern, einschließlich der Synthese aller Ester, die an der Synthese einer Reihe anderer zellulärer Komponenten beteiligt sind, darunter Peptide, Fettsäuren, Sterolen, Terpene usw.

Was ist der Unterschied zwischen Ester und Thioester?

Ester und Thioester sind zwei verwandte Verbindungen. Der Schlüsselunterschied zwischen Ester und Thioester besteht darin, dass Esterverbindungen Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoffatome enthalten, während Thioester -Verbindungen Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff und Schwefelatome enthalten. Darüber hinaus treten Ester auf natürliche Weise auf und können unter Verwendung verschiedener Wege hergestellt werden, wie z.

Unten Infografik tabuliert mehr Unterschiede zwischen Ester und Thioester.

Zusammenfassung -Ester vs Thioester

Ein Thioester unterscheidet sich von einem Ester, da ein Schwefelatom vorhanden ist, das ein Sauerstoffatom in einem Ester ersetzt. Der Schlüsselunterschied zwischen Ester und Thioester besteht darin, dass Esterverbindungen Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoffatome enthalten, während Thioester -Verbindungen Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff und Schwefelatome enthalten.

Referenz:

1. „Ester.”Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., Hier verfügbar.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "Ester-General" von Sakurambo ~ Commonswiki angenommen (basierend auf Urheberrechtsansprüchen). - Keine maschinenlesbare Quelle zur Verfügung gestellt. Eigene Arbeit angenommen (basierend auf Urheberrechtsansprüchen). (Public Domain) über Commons Wikimedia

2. "Thioester-2d-a" von Thioester-2D-A.PNG: Ben Millsderivative Arbeit: Vladsinger (Talk)-Thioester-2D-A.PNG (Public Domain) über Commons Wikimedia