Unterschied zwischen E- und Z -Isomeren

Der Schlüsselunterschied Zwischen E- und Z Isomeren ist das E -Isomere haben die Substituenten mit höherer Priorität in den gegenüberliegenden Seiten, während die Z -Isomere die Substituenten mit höherer Priorität auf derselben Seite haben.

Die E-Z-Nomenklatur ist ein Notationssystem, um verschiedene Isomere mit derselben chemischen Formel zu benennen, aber unterschiedliche räumliche Anordnungen. Darüber hinaus sind die E- und Z -Isomere Alkene. Diese Isomere erhalten ihren Namen basierend auf der Position der Substituenten, die an der Doppelbindung des Alkens verbunden sind.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was sind E Isomere?
3. Was sind Z Isomere
4. Seite an Seite Vergleich - E gegen Z Isomere in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was sind E Isomere??

Die E -Isomere sind Alkene mit den Substituenten mit einer höheren Priorität auf den gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung. Der Buchstaben „E“ stammt von Entgegen auf Deutsch, was "entgegengesetzt" bedeutet. Die Grundlage der E-Z-Notation ist eine Reihe von Regeln, die als Prioritätsregeln bezeichnet werden. Sie sind die Regeln für Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Dies sind eine Reihe von Regeln, um die organischen Moleküle zu benennen, um sie ungleich anzugeben.

Die Schritte zur Benennung eines Moleküls unter Verwendung von CIP -Regeln sind wie folgt;

1. Identifizieren Sie chirale Zentren oder Doppelbindungen im Molekül.
2. Bestimmen Sie die Prioritäten der am chiralen Zentrum oder der Doppelbindung verbundenen Substituenten.
3. Verwenden Sie entweder ein R/S -System oder ein E/Z -System, um die Verbindung zu benennen.

Die Prioritäten der Substituenten

• Betrachten Sie zunächst die Atome direkt an das chirale Zentrum oder die Doppelbindung - höher die Atomzahl, höher als die Priorität
• Wenn gleiche Atome vorhanden sind, gibt es eine Krawatte. Überprüfen Sie dann die Substituentengruppen, um einen Unterschied in der Atomzahl zu finden.
• Wenn immer noch ein Unentschieden vorliegt, betrachten Sie die Atome, die an jede der Atome in der Hauptkette gebunden sind, und überprüfen Sie, ob es einen Unterschiedspunkt gibt.

Abbildung 01: E-Z-Nomenklatur von 3-Methylpent-2-en-eng

Im obigen Bild hat das E -Isomer auf den gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung hohe Prioritätssubstituenten.

Betrachten Sie bei der Bestimmung der Priorität der Substituenten zunächst die Atome direkt an die Doppelbindung. Im obigen Beispiel gibt es drei Kohlenstoffatome (C) und ein Wasserstoffatom (H). Daher gibt es ein Unentschieden, da eine der beiden Vinyl -Kohlenstoffatome (Kohlenstoffatome in der Doppelbindung) direkt gebundene Kohlenstoffatome aufweist. Betrachten Sie dann, um die Gruppe mit hoher Priorität zu bestimmen, das Atom, das nach diesen direkt gebundenen Kohlenstoffatomen kommt. Da die an diesem Vinylkohlenstoff befestigte Substituentengruppe eine Methylgruppe sind (-ch)₃) und eine Ethylgruppe (-ch₂CH₃) Die Priorität wird der Ethylgruppe gegeben. Dies liegt daran.

Was sind Z Isomere?

Z Isomere sind Alkene, die Substituenten mit höherer Priorität auf derselben Seite der Doppelbindung haben. Der Brief "Z" kommt von Zumammenauf Deutsch, was "zusammen" bedeutet.

Abbildung 02: E-Z-Nomenklatur von 2-Butene

Im obigen Bild liegen die Substituenten mit hoher Priorität auf der gleichen Seite der Doppelbindung im Z -Isomer, während das E -Isomer diese Substituenten auf den gegenüberliegenden Seiten aufweist. Darüber hinaus bestimmen die CIP -Regeln die Priorität dieser Substituenten. Für das obige Beispiel sind die Atome, die direkt an den doppelten Kohlenstoff gebunden sind, Kohlenstoffatome (c) von Methylgruppen und Wasserstoffatomen (H). Da das Kohlenstoffatom (14) im Vergleich zu Wasserstoff (1) eine hohe Atomzahl aufweist, liegt die hohe Priorität für die Methylgruppe (-ch₃).

Was ist der Unterschied zwischen E- und Z -Isomern?

Zusammenfassung - E gegen z Isomere

E-Z-Notation oder Nomenklatur wird verwendet, um Isomere mit derselben molekularen Formel und räumliche Struktur zu benennen, was jedem Isomer eine Einzigartigkeit verleiht. Der Unterschied zwischen E- und Z -Isomeren besteht darin, dass die E -Isomere die Substituenten mit höherer Priorität auf den gegenüberliegenden Seiten haben, während die Z -Isomere die Substituenten mit höherer Priorität auf derselben Seite haben.

Referenz:

1. „E-Z-Notation.”Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 April. 2018. Hier verfügbar  
2. Libretexten. „19.7: E, Z Notation.”Chemistry Libretexten, Libretexte, 26. Juni 2017. Hier verfügbar 
3. Libretexten. "3.6 Cahn-Ingold-Prelog-Regeln.”Chemistry Libretexten, Libretexte, 21. Juli 2016. Hier verfügbar 

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1.'Eznotation'by Pete Davis - eigene Arbeit, (öffentlich zugänglich) über Commons Wikimedia 
2.'Eznotation'by Pete Davis - eigene Arbeit, (öffentlich zugänglich) über Commons Wikimedia