Unterschied zwischen Fischer -Veresterung und Steglich -Veresterung

Unterschied zwischen Fischer -Veresterung und Steglich -Veresterung

Der Schlüsselunterschied Zwischen der Veresterung der Fischer und der Veresterung von Steglich ist das Die Fischer -Veresterung beinhaltet die Reaktion zwischen einer Carboxylsäure und einem Alkohol in Gegenwart einer starken Säure als Katalysator, während die Steglich -Veresterung die Reaktion zwischen einer Carboxylsäure und einem Alkohol in Gegenwart von Dimethylaminopyridin (DMAP) als Katalysator beinhaltet.

Die Veresterung ist eine wichtige organische Synthesereaktion in der Chemie, bei der wir eine Esterverbindung unter Verwendung einer Carboxylsäure und eines Alkohols produzieren können. Diese Reaktion erfordert jedoch einen Katalysator, um die Reaktion zu steigern. Die Fischer -Veresterung und Steglich -Veresterung sind zwei Arten von Veresterungsreaktionen, bei denen wir zwei verschiedene Arten von Katalysatoren verwenden können, die für jede Reaktion spezifisch sind.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist die Veresterung von Fischer 
3. Was ist Steglich -Veresterung
4. Seite für Seitenvergleich - Veresterung der Fischer -Veresterung gegen Steglich -Veresterung in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was ist die Veresterung von Fischer?

Die Fischer -Veresterung ist eine Art organischer chemischer Reaktion, bei der wir durch die Reaktion zwischen einer Carboxylsäure und einem Alkohol in Gegenwart einer starken Säure als Katalysator einen Ester produzieren können. Es handelt. Diese Methode wurde von Emil Fischer im Jahr 1895 entwickelt. Fast alle Carboxsäurverbindungen sind für diese Reaktion geeignet, aber nur primäre und sekundäre Alkohole können verwendet werden. Wenn tertiäre Alkohole verwendet werden, kann dies eher zu einer Eliminierungsreaktion als zu einer Veresterung führen.  Der häufig verwendete Katalysator für diese Reaktion ist Schwefelsäure; Es gibt jedoch auch einige andere Katalysatoren, wie P-Toluenesulfonsäure und Lewis-Säuren.

Abbildung 01: Ein für die Fischereiesterung verwendeter Gerät

Die Fischer -Veresterung ist für weniger wertvolle und weniger empfindliche Substrate geeignet. Bei der Betrachtung der Veresterungsreaktion, die an dieser Methode beteiligt ist, verwenden wir häufig ein Medium, in dem es kein Lösungsmittel gibt. Oder wird die Methode unter Verwendung eines unpolaren Lösungsmittels wie Toluol durchgeführt. Diese Art von Lösungsmitteln erleichtert die Dekan-Stark-Methode (eine wichtige Technik, die beim Sammeln des Wassers hilft, das als Nebenprodukt der Veresterung hergestellt wird).

Was ist Steglich -Veresterung?

Die Veresterung von Steglich ist eine Art organischer chemischer Reaktion, bei der wir durch die Reaktion zwischen einer Carboxylsäure und einem Alkohol in Gegenwart von Dimethylaminopyridin (DMAP) als Katalysator und Dicyclohexylcarbodimid (DCC) als Kopplungsmittel in Gegenwart von Dimethylaminopyridin produzieren können. Diese Reaktionsmethode wurde 1978 vom Wissenschaftler Wolfgang Steglich entwickelt.

Abbildung 02: Allgemeine Formel für die stigiche Veresterung

Im Allgemeinen tritt diese Reaktion bei Raumtemperatur auf. Das am besten geeignete Lösungsmittel für diese Route ist Dichlormethan. Diese Reaktion ist sehr mild, so können wir Ester erhalten, die durch andere Methoden unzugänglich sind. Als charakteristisches Merkmal können wir von DCC beobachten (das Wasser, das in dieser Methode erzeugt wird) aufnehmen. Diese Wasseraufnahme bildet eine Harnstoffverbindung, Dicyclohexylurea (DCU).

Was ist der Unterschied zwischen der Veresterung der Fischer und der Veresterung von Steglich?

Die Veresterung ist eine organische chemische Reaktion, die bei der Herstellung eines Esters nützlich ist. Der Schlüsselunterschied zwischen der Veresterung der Fischer und der Veresterung der Steglich besteht darin Dimethylaminopyridin (DMAP) als Katalysator.

Nachfolgend Infografik tabuliert mehr Unterschiede zwischen der Veresterung der Fischer und der Veresterung von Steglich.

Zusammenfassung -Fischer -Veresterung gegen Steglich -Veresterung

Fischer -Veresterung und Steglich -Veresterung sind zwei Arten von Veresterungsreaktionen, die sich je nach dem Katalysator unterscheiden, der in der Reaktion verwendet wird. Der Schlüsselunterschied zwischen der Veresterung der Fischer und der Veresterung der Steglich besteht darin Dimethylaminopyridin (DMAP) als Katalysator.

Referenz:

1. „Veresterung der Fischer.”Chemistry Libretexten, Libretexte, 13. September. 2020, hier erhältlich.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "Fischer -Veresterung von Sam Tet -Studenten" von Gan Kin Boon - eigene Arbeit (CC BY -SA 3.0) über Commons Wikimedia
2. "Steglichveresterung uebsichten" von Mache (Talk) - eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia