Unterschied zwischen Hofmann und Curtius Neuanordnung

Der Schlüsselunterschied Zwischen Hofmann und Curtius Um arrangement ist das Hofmann -Umlagerung beschreibt die Umwandlung eines primären Amids in ein primäres Amin, während Curtius -Umlagerung die Umwandlung eines Acylazids in ein Isocyanat beschreibt.

Eine Umlagerungsreaktion ist eine chemische Umwandlungsreaktion, bei der eine chemische Verbindung in eine andere Verbindung umgewandelt wird, die stabiler ist als die ursprüngliche Verbindung. Hofmann und Curtius Umlagerung sind solche zwei Arten organischer chemischer Reaktionen, die viele Anwendungen in chemischen Syntheseprozessen aufweisen. Die Hofmann -Reaktion wurde entwickelt und nach dem Wissenschaftler August Wilhelm von Hofmann benannt, während die Reaktion der Curtius -Umlagerung nach Theodor Curtius benannt wurde.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist Hofmann -Umlagerung
3. Was ist Curtius -Umlagerung
4. Seite an Seite Vergleich - Hofmann gegen Curtius Umlagerung in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was ist Hofmann -Umlagerung?

Hofmann -Umlagerung ist eine Art chemischer Reaktion, die die Umwandlung eines primären Amids in ein primäres Amin mit einem Kohlenstoffatom beschreibt. Diese Reaktion wurde nach August Wilhelm von Hofmann benannt. Manchmal nennen wir es auch den Abbau von Hofmann. Die allgemeine Formel für die Reaktion von Hofmann -Umlagerung lautet wie folgt:

Abbildung 01: Hofmann -Umlagerung

Die Hofmann -Umlagerungsreaktion beginnt mit der Reaktion von Brom mit Natriumhydroxid, das Natriumhypobromit (eine In -situ -Reaktion) bildet, die das primäre Amid in ein intermediäres Isocyanatmolekül verwandeln kann. Dann erfährt diese mittlere Isocyanat -Verbindung einer Hydrolyse, um einen primären Amin zu ergeben. Während dieser Neubelastung wird ein Kohlendioxidmolekül freigesetzt. Daher fehlt dem Endprodukt ein Kohlenstoffatom im Vergleich zur Anzahl der Kohlenstoffatome im ursprünglichen Molekül.

Was ist Curtius -Umlagerung?

Curtius -Umlagerung ist eine Art chemischer Reaktion, bei der ein Acylazid in ein Isocyanat umwandelt. Diese Reaktion wurde von Theodor Curtius im Jahr 1885 entwickelt. Es ist eine thermische Zersetzungsreaktion. Diese Reaktion beinhaltet den Verlust eines Stickstoffgasmoleküls. Nach dieser Umwandlung erfährt das Isocyanat -Molekül einen Angriff einer Vielzahl von Nucleophilen - e.G. Wasser, Alkohol und Amine. Dieser nukleophile Angriff liefert ein primäres Amin-, Carbamat- oder Harnstoffderivate. Die allgemeine Formel lautet wie folgt:

Abbildung 02: Curtius Umlagerung

Ein Acylazid bildet sich aus der Reaktion von sauren Chloriden oder Anhydriden mit Natriumazid oder Trimethylsilylazid. In der Regel wird die Umlagerung von Curtius als zweistufiger Prozess angesehen. Der Verlust von Stickstoffgas bildet ein Acylnitrien. Und auf diese Reaktion folgt die Migration der R-Gruppe, um die Isocyante zu geben. Nach jüngsten Forschungsstudien ist die thermische Zersetzung von Acylazid jedoch ein konzertierter Prozess, bei dem beide oben genannten Schritte zusammen auftreten. Dies geschieht aufgrund des Fehlens einer Nitreninsertion oder der in der Reaktion beobachteten oder isolierten Additionsnebenprodukte.

Was ist der Unterschied zwischen Hofmann und Curtius Umlagerung?

Eine Umlagerungsreaktion ist eine chemische Reaktion, die den Kohlenstoffkörper einer Verbindung in eine andere Struktur umwandelt, die ein Isomer der ursprünglichen Verbindung ist. Der wichtigste Unterschied zwischen Hofmann und Curtius -Umlagerung besteht darin, dass die Umgestaltung von Hofmann die Umwandlung eines primären Amids in ein primäres Amin beschreibt, während die Umlagerung von Curtius die Umwandlung eines Acylazids in ein Isocyanat beschreibt.

Unten infografik tabuliert die Unterschiede zwischen Hofmann und Curtius Umbauung.

Zusammenfassung -Hofmann gegen Curtius Neuanordnung

Hofmann und Curtius Umlagerung sind zwei Arten von chemischen Reaktionen zur Umlagerung. Der wichtigste Unterschied zwischen Hofmann und Curtius -Umlagerung besteht darin, dass die Umgestaltung von Hofmann die Umwandlung eines primären Amids in ein primäres Amin beschreibt, während die Umlagerung von Curtius die Umwandlung eines Acylazids in ein Isocyanat beschreibt.

Referenz:

1. „Hofmann -Umlagerung.”Chemistry Libretexten, Libretexte, 14. Juli 2020, hier verfügbar.
2. „Hofmann -Umlagerung.”Wikipedia, Wikimedia Foundation, 24. Juni 2020, hier erhältlich.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "Hofmann -Umlagerungsschema" von ~ k angenommen. Eigene Arbeit angenommen (basierend auf Urheberrechtsansprüchen) (öffentlich zugänglich) über Commons Wikimedia
2. "Curtius Umlagerung Rxn" von LH.779 - eigene Arbeit (CC BY -SA 4.0) über Commons Wikimedia