Unterschied zwischen Stereozentrum und chiralem Zentrum

Unterschied zwischen Stereozentrum und chiralem Zentrum

Der Hauptunterschied zwischen Stereozentrum und chiralem Zentrum ist, dass a Stereocenter ist jeder Punkt eines Moleküls, das ein Stereoisomer ergeben kann, wenn zwei Gruppen an dieser Stelle austauscht werden während a Das chirale Zentrum ist ein Atom in einem Molekül, das ein Enantiomer ergeben kann, wenn zwei Gruppen in diesem Zentrum austauscht werden.

Die beiden Begriffe Stereozenter und chirales Zentrum werden häufig synonym verwendet, da alle chiralen Zentren Stereozentren sind. Alle Stereozentren sind jedoch keine chiralen Zentren.

INHALT

1. Überblick und wichtiger Unterschied
2. Was ist ein Stereozentrum 
3. Was ist ein chirales Zentrum
4. Ähnlichkeiten zwischen Stereozentrum und chiralem Zentrum
5. Seite an Seite Vergleich - Stereocenter gegen chirale Mitte in tabellarischer Form
6. Zusammenfassung

Was ist ein Stereozentrum?

Stereocenter ist ein Punkt in einem Molekül, das Stereoisomere hervorrufen kann. Es ist jedoch nicht unbedingt ein Atom. Wenn zwei Gruppen von Atomen, die bis zu diesem Punkt gebunden sind, austauschten, gibt es a Stereoisomer. Stereoisomere sind Moleküle mit der gleichen molekularen Formel und Atomverfassung, aber unterschiedlichen räumlichen Anordnungen.

Stereozentren sind auch als bekannt als Stereogene Zentren. Wenn das Stereozentrum ein Kohlenstoffatom ist, kann es entweder sp2 hybridisiert oder sp3 hybridisiert werden. Dies bedeutet, dass der Stereozentrum entweder Doppelbindungen bzw. einzeln. Einige achirale Moleküle haben auch Stereozentren. Zum Beispiel haben cis-trans-Isomere Stereozentren, aber die meisten von ihnen haben keine chiralen Zentren.

Abbildung 1: cis-trans-Isomere von Dichlorethen (I-CIS Isomer, Ii-trans Isomer)

Die obigen Moleküle haben keine chiralen Zentren. Aber sie haben Stereozentren. Beide Vinyl -Kohlenstoffatome sind Stereozentren (Doppelbindungs ​​-Kohlenstoffatome). Dies liegt daran.

Was ist chirales Zentrum?

Das chirale Zentrum ist ein Kohlenstoffatom, an das vier verschiedene Atome oder Gruppen von Atomen verbunden sind. Chirale Verbindungen sind die Verbindungen, die chirale Kohlenstoffatome enthalten. Es ist wichtig zu beachten, dass die Eigenschaft, chirale Zentren zu haben Chiralität. Das chirale Zentrum ist im Wesentlichen sp3 hybridisiert, weil es vier verschiedene Atomegruppen tragen muss und vier einzelne kovalente Bindungen bildet.

Abbildung 2: Die Enantiomere steigen aufgrund des Vorhandenseins von chiralen Zentren auf.

Chirale Zentren verursachen den optischen Isomerismus von Verbindungen. Mit anderen Worten, Verbindungen mit chiralen Zentren überlagern nicht mit seinem Spiegelbild. Daher sind die Verbindung mit dem chiralen Zentrum und dem Molekül, das ihrem Spiegelbild ähnelt. Diese beiden Moleküle zusammen sind als bekannt als Enantiomere.

Was sind die Ähnlichkeiten zwischen Stereozentrum und chiralem Zentrum?

  • Sowohl Stereozentren als auch chirale Zentren führen zu Stereoisomeren.
  • Alle chiralen Zentren sind Stereozentren, aber alle Stereozentren sind keine chiralen Zentren.

Was ist der Unterschied zwischen Stereozentrum und chiralem Zentrum?

Stereocenter gegen Chiral Center

Stereocenter ist ein Punkt in einem Molekül, das Stereoisomere hervorrufen kann. Das chirale Zentrum ist ein Kohlenstoffatom, an das vier verschiedene Atome oder Gruppen von Atomen verbunden sind.
Natur
Ein Stereozentrum ist ein Punkt in einem Molekül, nicht unbedingt ein Atom. Ein chirales Zentrum ist ein Kohlenstoffatom.
Hybridisierung von Kohlenstoff
Wenn Stereocenter ein Kohlenstoffatom ist, kann es entweder sp2 hybridisiert oder sp3 hybridisiert werden. Chiralzentren sind im Wesentlichen SP3 hybridisiert.
Gruppen von Atomen
Stereozentren können entweder drei oder vier Gruppen daran befestigen. Chirale Zentren haben im Wesentlichen vier Gruppen angenommen.
Chemische Bindungen
Stereocenter kann entweder einzelne Bindungen oder doppelte Bindungen um sie herum haben. Chirale Zentren haben nur einzelne Bindungen um sie herum.
Ergebnisse von Austauschgruppen
Der Austausch von Gruppen am Stereozentrum bildet Stereoisomere. Der Austausch von Gruppen im chiralen Zentrum bildet Enantiomere.

Zusammenfassung -Stereocenter gegen Chiral Center

Alle chiralen Zentren sind Stereozentren, aber alle Stereozentren sind keine chiralen Zentren. Ein Stereozentrum ist ein beliebiger Punkt eines Molekül. Dies ist der Hauptunterschied zwischen Stereozentrum und chiralem Zentrum.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "Dichlorethene" von V8rik - en: Bild: Dichlorethene.PNG (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
2. "Thalidomid -Enantiomere" von Klaus Hoffmeier - eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia

Referenz:

1. Helmenstine, Anne Marie. „Was ist ein chirales Zentrum in Chemie?”Thoughtco, hier erhältlich.
2. „Chiralität (Chemie).”Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 April. 2018, hier erhältlich.
3. „Stereozenter.”Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 April. 2018, hier erhältlich.